2-아미노-N,N-디메틸아세트아미드 염산염

2-아미노-N,N-디메틸아세트아미드 염산염

CAS 번호: 72287-77-5
분자식: C4H11ClN2O
분자량: 138.6
스마일 코드: O=C(N(C)C)CN.[H]Cl

제품 소개

제품명

2-아미노-N,N-디메틸아세트아미드 염산염

CAS 번호

72287-77-5

분자식

C4H11ClN2O

분자량

138.6

스마일 코드

O=C(N(C)C)CN.[H]Cl

MDL 번호

MFCD08060117

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 희미한 아민-유사 냄새가 나는 흰색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C4H11ClN2O이며 분자량은 138.60입니다. 융점은 일반적으로 135~140도 범위에 속하며 종종 분해를 동반합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.19g/cm3입니다. 염산염 형태로 인해 물과 메탄올, 에탄올과 같은 극성 유기 용매에서 우수한 용해도를 나타내는 반면, 아세톤 및 아세토니트릴에서는 제한적인 용해도를 나타내며 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에서는 무시할 수 있는 용해도를 나타냅니다. 분자에는 1차 아민과 3차 아미드 작용기가 모두 포함되어 있으며 염산염은 수용성 호환성과 취급 안정성을 향상시킵니다. 흡습성이 있어 공기에 장기간 노출되면 습기를 흡수할 수 있습니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적합하지만 장기간 보존하려면 건조된 조건이 권장됩니다.- 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

2-아미노-N,N-디메틸아세트아미드 염산염은 소형 프레임워크 내에서 1차 아민과 3차 아미드를 결합하는 간단하면서도 기능적으로 다양한 분자입니다. 이 구조는 카르복실산이 디메틸아미드로 대체되고 아민이 염산염으로 존재하는 글리신-과 같은 백본을 특징으로 합니다. 이러한 배열은 두 개의 별개의 질소 중심을 생성합니다. 1차 아민은 친핵성 반응성과 수소 결합 능력을 제공하는 반면, 3차 아미드는 C-N 결합 주위의 제한된 회전을 통해 수소 결합 수용 능력과 구조적 강성을 모두 제공합니다. 염산염 형태는 수용성과 결정 안정성을 향상시켜 수성 반응 매질 및 생물학적 응용 분야에서의 사용을 촉진합니다. 최소한의 스캐폴드에 있는 친핵성 아민과 극성 아미드의 조합은 특히 이러한 단편이 용해도와 표적 결합을 향상시킬 수 있는 의약 화학에서 아미노산 유래 모티프를 보다 복잡한 분자에 도입하기 위한 다용도 빌딩 블록이 되도록 합니다.

 

용도

 

제약 중간체
이 화합물은 국소 마취제, 항콜린제, 효소 억제제 등 다양한 치료제 합성의 핵심 구성 요소 역할을 합니다. 1차 아민은 아실화되거나 알킬화되어 다양한 약리단을 생성할 수 있는 반면, 디메틸아미드 그룹은 친유성과 대사 안정성을 조절하여 약동학적 특성에 영향을 줄 수 있습니다. 신경학 및 위장병학 분야의 응용을 위해 약물 후보로의 통합이 연구되었습니다.

 

생화학 시약
효소학 및 단백질 화학에서는 아미다제, 펩티다제 및 아세틸트랜스퍼라제와 관련된 분석에서 기질 또는 억제제로 사용됩니다. 아세틸화된 아미노산의 구조적 모방을 통해 효소 활성 부위를 조사하고 촉매 메커니즘을 밝힐 수 있습니다. 생리학적 조건 하에서의 수용성과 안정성은 효소 동역학 및 억제에 대한 시험관 내 연구에 적합합니다.

 

유기 합성 빌딩 블록
다용도 중간체인 2-아미노-N,N-디메틸아세트아미드 염산염은 카르보닐 화합물과의 축합 반응을 통해 이미다졸, 옥사졸, 피라진과 같은 헤테로고리 시스템의 구성에 참여합니다. 1차 아민은 환원성 아민화에 참여할 수 있는 반면, 아미드는 상응하는 아민으로 환원되거나 다른 작용기로 전환될 수 있습니다. 이러한 직교 반응성은 약물 발견 및 농화학 연구를 위한 화합물 라이브러리의 신속한 조립을 가능하게 합니다.

 

이온성 액체 및 계면활성제 전구체
양이온성 아민(탈양성자화 후)과 극성 아미드의 결합으로 인해 이 화합물은 이온성 액체와 양친매성 분자를 제조하는 데 유용합니다. 아민의 4차화 또는 알킬화는 세제, 유화제 및 상{1}}전이 촉매 분야에 적용할 수 있는 조정 가능한 특성을 갖는 계면활성제를 생성합니다. 생분해성과 낮은 독성은 녹색 화학 원리와 일치하여 지속 가능한 제형에서의 사용을 지원합니다.

 

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