1,8-디클로로안트라센-9,10-디온

1,8-디클로로안트라센-9,10-디온

CAS 번호: 82-43-9
분자식: C14H6Cl2O2
분자량: 277.1
스마일 코드: O=C1C2=C(C=CC=C2Cl)C(C3=CC=CC(Cl)=C13)=O

제품 소개

제품명

1,8-디클로로안트라센-9,10-디온

CAS 번호

82-43-9

분자식

C14H6Cl2O2

분자량

277.1

스마일 코드

O=C1C2=C(C=CC=C2Cl)C(C3=CC=CC(Cl)=C13)=O

MDL 번호

MFCD00001191

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 희미한 방향족 특성을 지닌 노란색에서 황금색-황색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C14H6Cl2O2이며 분자량은 277.10입니다. 녹는점은 일반적으로 200~204도 범위에 속하며, 이는 잘 정의된 결정 격자를 나타냅니다.- 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.58g/cm3입니다. 아세트산, 니트로벤젠, 열톨루엔 등의 유기용매에는 적당한 용해성을 나타내지만, 에탄올, 디에틸에테르에는 제한적인 용해도를 나타내며 물에는 거의 용해되지 않습니다. 이 분자는 1번과 8번 위치에 염소 원자가 치환된 안트라퀴논 코어를 특징으로 합니다. 퀴논 카르보닐과 할로겐 치환체는 전자-결핍 방향족 시스템을 생성합니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛으로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적합하지만 장기간 보관하려면 건조된 조건이 권장됩니다. 강한 환원제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

1,8-디클로로안트라센-9,10-디온은 카르보닐기 주변의 1번 위치와 8번 위치에 염소 원자가 있는 삼환식 안트라퀴논 구조로 구성됩니다. 안트라퀴논 코어는 9번 위치와 10번 위치에 두 개의 카르보닐 그룹이 있어 퀴노이드 특성을 지닌 고도로 결합된 평면 구조를 생성합니다. 염소 원자와 카르보닐 사이의 주변 관계는 분자 형태와 전자 특성에 영향을 미치는 잠재적인 분자 내 상호 작용을 허용합니다. 카르보닐과 염소 원자 모두의 전자-끌이는 성질로 인해 방향족 고리가 전자 결핍 상태가 되어 친핵성 공격을 받기 쉽습니다. 산화환원 활성 퀴논 코어와 할로겐 치환체의 이러한 조합은 친핵성 방향족 치환 또는 교차 커플링 반응을 통해 추가 기능화를 위한 다용도 플랫폼을 제공합니다. 이 화합물은 안트라퀴논 화학의 기본 구성 요소를 나타내며, 맞춤형 특성을 지닌 보다 복잡한 유도체의 전구체 역할을 합니다.

 

용도

 

염료 및 안료 중간체
이 염소화된 안트라퀴논은 배트 염료 및 분산 염료 합성을 위한 핵심 출발 물질 역할을 합니다. 염소 원자는 아민 및 페녹시드와 같은 다양한 친핵체로 대체되어 색-변형 치환기를 도입할 수 있습니다. 생성된 안트라퀴논 유도체는 탁월한 내광성과 착색 강도를 나타내어 직물 염색 및 인쇄 응용 분야에 유용합니다. 역사적으로 이 화합물의 유도체는 우수한 견뢰도 특성을 갖는 파란색 및 보라색 염료를 생산하는 데 사용되었습니다.

 

제약 중간체
안트라퀴논 유도체의 항암, 항균, 항바이러스 특성을 포함한 생물학적 활성이 조사되었습니다. 이 화합물의 염소 원자는 친핵성 치환 또는 교차-커플링 반응을 통해 약리단을 도입하기 위한 핸들을 제공합니다. 변형된 안트라퀴논은 DNA 인터칼레이터 및 토포이소머라제 억제제로서 잠재력을 보였으며, 평면 방향족 코어는 DNA 염기 쌍과 결합 친화도 및 선택성을 조절하는 치환기 사이에 삽입을 가능하게 합니다.

 

유기전자재료
이 안트라퀴논 유도체의 산화환원-활성 특성과 확장된 π-공액은 유기 전자 재료 개발에 유용합니다. 퀴논 부분이 가역적인 2-전자 환원을 겪는 리튬-이온 배터리의 음극 재료로 연구되고 있습니다. 전자-를 끌어내는 염소 원자는 환원 전위를 조정하여 에너지 밀도와 순환 안정성에 영향을 미칠 수 있습니다. 또한 유기 반도체 및 유기 전계-효과 트랜지스터의 전하 수송 물질의 구성 요소 역할도 합니다.

 

기능성염료용 합성중간체
전통적인 직물 용도 외에도 이 화합물은 첨단 기술을 위한 기능성 염료 합성에 사용됩니다. 파생상품은 액정 디스플레이용 착색제, 광학 데이터 저장용 근{1}}적외선 흡수 염료, 광역학 치료의 감광제로 연구됩니다. 염소 원자는 팔라듐-촉매 교차{4}}커플링 반응을 통해 추가 정교화를 가능하게 하여 근-적외선 영역으로 흡수를 확장하는 공액 시스템의 도입을 가능하게 합니다.

 

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