(2S,3R)-2-아미노-3-(포스포노옥시)부탄산

이 화합물은 일반적으로 백색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다.{0}} 분자식은 C4H10NO6P이며 분자량은 199.10입니다. 아미노기와 인산염기가 모두 존재하기 때문에 물에 잘 녹으며, 메탄올, 디메틸설폭사이드와 같은 극성 유기용매에는 적당히 녹습니다. 분자는 측쇄의 수산기 그룹에 인산염 에스테르가 부착된 아미노산 백본을 포함합니다. 인산염 그룹은 산성이며 pH에 따라 다양한 양성자화 상태로 존재할 수 있습니다. 이 화합물은 흡습성이 있으므로 인산염 에스테르의 가수분해와 수분 흡수를 방지하기 위해 온도를 낮추고 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관해야 합니다. 산성 조건에서는 안정적이지만 강알칼리성 조건이나 포스파타제가 있는 경우에는 탈인산화가 일어날 수 있습니다.

(2S,3R)-2-아미노-3-(포스포노옥시)부탄산(O-포스포-L-트레오닌이라고도 함)은 L-트레오닌의 하이드록실 그룹이 인산으로 에스테르화된 인산화된 아미노산 유도체입니다. 분자는 자연적으로 발생하는 L-트레오닌 입체화학에 해당하는 (2S,3R) 구성으로 모 아미노산의 키랄 중심을 유지합니다. 이러한 인산화는 생리학적 pH에서 2이온성 인산염 그룹을 도입하여 상당한 극성과 금속 결합 능력을 부여합니다. 중요한 번역 후 변형 모방체로서 이 화합물은 인단백질 구조와 기능을 이해하기 위한 모델 역할을 합니다. 인산 부분은 단백질 결합 파트너와 수소 결합 및 정전기적 상호 작용에 관여할 수 있는 반면, 아미노산 백본은 펩타이드와 단백질에 통합될 수 있습니다. 양쪽성 이온 특성과 여러 이온화 가능한 그룹은 복잡한 pH 의존적 거동과 용해도 프로필에 기여합니다.

생화학 연구 표준
이 인산화된 아미노산은 단백질의 포스포트레오닌 잔기를 식별하고 정량화하기 위한 분석 생화학의 참조 표준으로 널리 사용됩니다. 이는 단백질 인산화 및 탈인산화 반응을 연구하기 위한 크로마토그래피 분리, 질량 분석기 교정 및 효소 분석에 사용됩니다. 연구자들은 이를 활용하여 포스포아미노산 분석을 위한 분석 방법을 검증하고 단백질 키나제 및 포스파타제의 기질 특이성을 조사합니다.

효소 기질 및 억제제 연구
효소학에서 이 화합물은 포스포트레오닌 잔기에 특이적으로 작용하는 포스파타제를 연구하기 위한 모델 기질 역할을 합니다. 또한 인산화된 세린 및 트레오닌 모티프를 인식하는 포크헤드- 관련 도메인 및 WW 도메인과 같은 인단백질-결합 도메인의 결합 상호작용을 조사하는 데에도 사용됩니다. 이러한 연구는 세포 신호 전달 경로와 인산화에 의해 매개되는 단백질{4}}단백질 상호작용에 대한 통찰력을 제공합니다.

펩티드 및 단백질 합성
고체상 펩타이드 합성의 구성 요소로서 이 화합물의 적절하게 보호된 유도체는 인산화된 트레오닌 잔기를 합성 펩타이드에 통합할 수 있게 해줍니다. 이러한 포스포펩타이드는 신호 전달을 연구하고, 포스포특이적 항체를 생성하고, 단백질 형태와 기능에 대한 인산화의 구조적 결과를 조사하는 데 필수적인 도구입니다. 정의된 입체화학은 천연 인산화 부위의 충실한 재현을 보장합니다.

대사 및 영양 연구
대사 연구에서 이 화합물은 인산화된 아미노산의 대사와 세포 인산 항상성에서의 역할을 조사하는 데 사용됩니다. 이는 생물학적 시스템에서 포스포아미노산의 흡수, 분포 및 배설을 연구하기 위한 참조 화합물 역할을 합니다. 박테리아 및 포유류 대사와 관련된 연구에서는 이를 활용하여 인산염 전달 및 아미노산 변형 경로를 추적합니다.

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