3차-부틸에틸에테르

3차-부틸에틸에테르

CAS 번호: 637-92-3
분자식: C6H14O
분자량: 102.17
스마일즈 코드: CCOC(C)(C)C

제품 소개

제품명

tert-부틸에틸에테르

CAS 번호

637-92-3

분자식

C6H14O

분자량

102.17

스마일 코드

CCOC(C)(C)C

MDL 번호

MFCD00009225

 

화학적 성질

 

이 화합물은 장뇌를 연상시키는 독특한 에테르 냄새를 지닌 투명하고 무색의 휘발성 액체로 나타납니다. 분자식은 C6H14O이며 분자량은 102.17입니다. 끓는점은 대기압에서 약 70-71도인 반면 녹는점은 저온 유동성을 반영하여 -94도 근처에 있습니다. 계산된 밀도는 20도에서 약 0.74g/cm3로 물보다 가볍습니다. 가연성이 높으며 공기와 폭발성 혼합물을 형성합니다. 이 화합물은 에탄올, 디에틸 에테르, 아세톤과 같은 일반적인 유기 용매와 우수한 혼화성을 나타내지만 물에 대한 용해도는 매우 제한적입니다. 에테르 결합은 염기성 조건에서는 상대적으로 안정적이지만 강산에 장기간 노출되면 절단됩니다. 공기에 장기간 노출되면 과산화물을 형성하는 경향이 있으므로 발화원, 열 및 빛에서 멀리 떨어진 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 필수적입니다. 강한 산화제와의 접촉을 엄격히 피해야 합니다.

 

설명

 

Tert-부틸 에틸 에테르는 산소 다리를 통해 부피가 큰 tert-부틸 그룹과 더 작은 에틸 부분을 결합한 대칭 에테르입니다. tert-부틸 치환체의 상당한 입체적 수요는 분자의 물리적 특성과 화학적 반응성에 모두 영향을 미쳐 방해가 덜한 유사체에 비해 에테르 결합이 절단에 더 강한 저항성을 갖게 합니다. 산소 원자는 양성자 공여체와 약한 수소 결합을 할 수 있는 비공유 쌍을 제공하여 수성 매질에서 적당한 용해도에 기여합니다. 콤팩트하면서도 가지형 구조는 높은 휘발성과 낮은 극성을 부여하므로 비극성 화합물에 탁월한 용매가 됩니다. 분자 단순성은 에테르 반응성에 대한 입체 효과를 연구하기 위한 모델 화합물로서의 유용성과 비극성, 비양성자성 조건이 요구되는 다양한 화학 공정에서 실용적인 용매로서의 유용성을 믿습니다.

 

용도

 

높은-옥탄 연료 첨가제
tert-부틸 에틸 에테르는 주로 옥탄가를 높이고 가솔린의 연소 효율을 향상시키는 데 사용되는 산소화 연료 첨가제로 인식됩니다. 에테르 산소는 보다 완전한 연소를 촉진하여 일산화탄소와 미연소 탄화수소 배출을 줄입니다. 혼합 특성과 휘발성 프로필로 인해 대기 질 규제가 엄격한 지역에서 재구성된 휘발유 응용 분야에 적합합니다.

 

실험실 용매
유기 합성에서 이 에테르는 무수 비양성자성 조건이 필요한 반응에 편리한 용매 역할을 합니다. 끓는점이 낮기 때문에 증발로 쉽게 제거할 수 있으며, 친핵성 공격에 대한 저항성이 있어 Grignard 시약 및 유기리튬 화합물과 같은 강염기와 호환됩니다. 이는 제한된 수용해도로 깨끗한 상 분리가 가능한 추출 절차에 특히 유용합니다.

 

유기금속 화학을 위한 반응 매체
입체 장애 에테르 결합은 민감한 유기금속 시약 및 촉매에 안정적인 환경을 제공합니다. 이는 배위 용매가 촉매 주기를 방해할 수 있는 금속-촉매 교차-커플링 반응, 중합 및 하이드로실릴화에서 용매로 사용됩니다. 극성이 낮기 때문에 금속 중심에 대한 조정을 최소화하여 공기에 민감한 촉매의 활성을 유지하는 데 도움이 됩니다.{4}}

 

화학합성의 중급
단순한 알킬 에테르보다 반응성이 떨어지지만 tert-부틸 에틸 에테르는 산-촉매 분해를 거쳐 tert-부틸 양이온과 에탄올을 생성할 수 있으므로 특정 변환에서 tert-부틸 탄소 양이온의 공급원으로 사용할 수 있습니다. 이 특성은 알코올의 tert-부틸 에테르 제조와 tert-부틸 친전자체의 제어된 생성이 필요한 Friedel-Crafts 알킬화에서 활용됩니다.

 

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