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제품명 |
1-(4-(아미노메틸)페닐)-N,N-디메틸메탄아민 염산염 |
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CAS 번호 |
242452-35-3 |
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분자식 |
C10H17ClN2 |
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분자량 |
200.71 |
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스마일 코드 |
CN(C)CC1=CC=C(CN)C=C1.[H]Cl |
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MDL 번호 |
MFCD28134445 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 백색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다.{0}} 분자식은 C10H17ClN2이며 분자량은 200.71입니다. 녹는점은 일반적으로 185~190도 범위에 속하며, 분해가 어두워지는 현상이 나타나는 경우가 많습니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.12g/cm3입니다. 염산염 형태로 인해 물과 메탄올 및 에탄올과 같은 극성 유기 용매에 자유롭게 용해되는 반면, 디메틸 설폭사이드에서는 적당한 용해도를 나타내고 아세토니트릴과 같은 비양자성 용매에서는 제한된 용해도를 나타내며 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에서는 무시할 수 있는 용해도를 나타냅니다. 분자는 염산염으로 표시되는 1차 아미노메틸 그룹과 3차 N,N-디메틸아미노메틸 그룹을 모두 포함하는 파라-이치환 벤젠 고리로 구성됩니다. 두 아민 기능은 모두 기본적이며 수소 결합과 염 형성에 참여할 수 있습니다. 염산염은 수용해도와 결정 안정성을 향상시킵니다. 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 일반적으로 적합하지만 장기간 보관하려면 건조된 조건이 권장됩니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다.
설명
1(4(아미노메틸)페닐)-N,N 디메틸메탄아민 염산염은 1번 위치와 4번 위치에 두 가지 서로 다른 아민 기능을 갖는 벤젠 고리(1차 아민과 3차 디메틸아민)가 각각 메틸렌 링커를 통해 연결된 대칭 방향족 디아민입니다. 이 분자 구조는 견고한 파라-치환 프레임워크 내에서 친핵성 1차 아민과 기본 3차 아민을 결합합니다. 1차 아민은 아미드 형성, 환원성 아민화 또는 알킬화를 통해 추가 유도체화를 위한 핸들을 제공하는 반면, 3차 아민은 수용성을 향상시키고 생물학적 표적과 이온 상호 작용에 참여할 수 있는 양성자화 가능 부위를 제공합니다. 파라 치환 패턴은 선형 기하학과 두 아민 기능 간의 정의된 공간 분리를 보장합니다. 염산염 형태는 수성 상용성을 향상시키고 안정적인 결정질 고체를 제공합니다. 이 이중-아민 스캐폴드는 정의된 거리에서 친핵성 및 염기성 아민 기능이 모두 필요한 분자를 구성하기 위한 의약 화학 및 재료 과학의 귀중한 구성 요소 역할을 합니다.
용도
제약 중간체
이 디아민 유도체는 항우울제와 항정신병약을 포함한 신경 및 정신 질환을 표적으로 하는 약물의 합성에 사용됩니다. 1차 아민은 약리단을 함유한 카르복실산과 아미드 결합을 가능하게 하는 반면, 3차 아민은 용해도를 향상시키고 이온 상호작용을 통해 수용체 결합에 기여할 수 있습니다. 견고한 파라-치환 벤젠 코어는 G 단백질 결합 수용체 및 이온 채널과 같은 생물학적 표적과의 상호작용을 최적화하기 위해 정의된 기하학적 구조를 제공합니다.
폴리아민 및 리간드의 빌딩 블록
이 화합물은 두 개의 아민 부위에서 순차적인 기능화를 통해 보다 복잡한 폴리아민 구조를 구축하기 위한 전구체 역할을 합니다. 1차 및 3차 아민의 차등 반응성은 선택적 보호 및 정교화 전략을 가능하게 합니다. 이러한 폴리아민 유도체는 금속 킬레이터, 유전자 전달 벡터의 구성 요소, 생물학적 표적에 여러 결합 부위를 결합할 수 있는 다가 리간드 설계를 위한 지지체로 연구됩니다.
고분자 화학의 가교제
두 가지 다른 아민 기능이 존재하므로 이 화합물은 고분자 합성에서 다양한 가교제 역할을 할 수 있습니다. 1차 아민은 에폭시드 또는 이소시아네이트와 반응할 수 있는 반면, 3차 아민은 반응을 촉매하거나 4차화되어 이온 특성을 도입할 수 있습니다. 이러한 특성은 맞춤형 기계적 및 열적 특성을 지닌 에폭시 수지, 폴리우레탄 및 하이드로겔을 제조하는 데 활용됩니다.
유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 1(4(아미노메틸)페닐)-N,N 디메틸메탄아민 염산염은 3차 아민 존재 하에서 1차 아민의 선택적 아실화, 환원성 아민화 반응 및 3차 아민의 4차화를 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 두 아민은 차등적으로 보호되어 순차적인 기능화를 가능하게 하여 비대칭적으로 치환된 방향족 시스템을 구성할 수 있습니다. 그 유용성은 금속 착물에 대한 리간드 합성 및 pH 반응 특성을 갖는 기능성 폴리머를 제조하기 위한 단량체로 확장됩니다.
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