트리페닐(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤질)포스포늄브로마이드

트리페닐(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤질)포스포늄브로마이드

CAS 번호: 1169942-85-1

제품 소개
제품명 트리페닐(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤질)포스포늄 브로마이드
CAS 번호 1169942-85-1

 

화학적 성질

 

이 물질은 일반적으로 인지할 수 있는 냄새가 없는 흰색에서 옅은 크림색의 결정성 분말로 분리됩니다. 융점은 265~270도 범위에 속하며 이는 뛰어난 열 안정성과 고도로 정렬된 결정 격자를 반영합니다. 분자식 C31H33BBrO2P는 공식 중량 559.28에 해당합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.27g/cm3입니다. 이는 디메틸포름아미드 및 디메틸 설폭사이드와 같은 극성 비양성자성 용매에 대한 우수한 용해도, 디클로로메탄 및 에탄올에 대한 적당한 용해도, 물 및 지방족 탄화수소에 대한 용해도는 무시할 수 있는 수준을 나타냅니다. 피나콜 보로네이트 에스테르 부분은 대기 수분에 장기간 노출되면 천천히 가수분해되므로 무수 조건에서 보관해야 합니다. 불활성 대기, 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 이 화합물은 피부 및 눈 자극 가능성을 나타내는 표준 예방 조치 분류를 갖고 있으므로 적절한 취급 프로토콜이 필요합니다. 강한 산화제와의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

트리페닐(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)벤질)포스포늄 브로마이드는 견고한 방향족 골격 내에서 양이온성 포스포늄 중심과 가려진 보론산을 결합한 구조적으로 정교한 하이브리드 분자를 나타냅니다. 트리페닐포스포늄 코어는 막 침투와 미토콘드리아 축적이 가능한 친유성 양이온 헤드 그룹을 제공하는 반면, 벤질 링커는 보로네이트 에스테르를 정의된 거리와 궤적으로 방향을 지정합니다. 피나콜로 보호된 붕소 부분은 조기 산화로부터 보호되지만 팔라듐 촉매 작용 하에서 쉽게 활성화되는 잠재 교차 결합 파트너 역할을 합니다. 브롬화물 반대이온은 양전하의 균형을 맞추고 용해도 특성에 영향을 미칩니다. 이 이중 기능 아키텍처는 일라이드 생성과 붕산염 핸들을 통한 Suzuki-Miyaura 결합을 통해 Wittig 올레핀화 화학의 순차적 또는 동시 사용을 가능하게 하며, 정확하게 위치된 기능 그룹을 사용하여 복잡한 분자 아키텍처를 구성하기 위한 다목적 플랫폼을 제공합니다.

 

용도

 

순차적 합성 변환
이 이중 기능 시약은 포스포늄 그룹이 탈양성자화를 거쳐 알데히드와의 알켄 합성을 위한 Wittig 일라이드를 형성한 다음 보로네이트 부위에서 팔라듐-촉매 교차-커플링을 수행하는 직교 반응 순서를 가능하게 합니다. 이 단일-포트 또는 단계적 접근 방식을 사용하면 정의된 올레핀 구조와 바이아릴 연결성을 모두 포함하는 구조적으로 정교한 분자를 신속하게 조립할 수 있어 천연 제품 유사체 및 기능성 물질에 대한 합성 경로가 간소화됩니다.


미토콘드리아-표적 접합체 합성
트리페닐포스포늄 양이온은{0}}살아있는 세포의 미토콘드리아에 페이로드를 전달하기 위한 잘 확립된 수단 역할을 합니다. 교차- 커플링 또는 Wittig 반응을 통해 이 화합물로부터 제조된 유도체는 양이온성 헤드 그룹을 유지하면서 다양한 기능적 요소를 통합합니다. 이러한 접합체는 미토콘드리아 영상화, 산화환원 조절 및 신경퇴행성 질환 및 대사 장애 치료제의 표적 전달에 적용하기 위해 연구됩니다.


배위 화학을 위한 리간드 개발
일리드 형태로부터의 해방 또는 직접적인 배위를 통해 포스핀 중심은 전이 금속과 결합하여 촉매 활성 복합체를 생성할 수 있습니다. 붕산염 손잡이는 고정화 또는 추가 기능화를 위한 추가 사이트를 제공하여 금속 중심과 붕소 부분이 직렬 변환에서 협력하는 이중 기능 촉매의 구성을 가능하게 합니다. 이러한 하이브리드 시스템은 교차-커플링 촉매 및 캐스케이드 반응 시퀀스에 적용하기 위해 연구됩니다.


유기전자재료 전구체
이중 교차 결합 또는 Wittig 축중합을 통해 이 빌딩 블록을 공액 중합체에 통합하면 잘 정의된 광전자 특성을 갖는 재료가 생성됩니다.- 포스포늄 그룹은 고분자 백본에 이온 특성을 부여하여 발광 전기화학 전지 및 유기 광전지 장치에 적용하기 위한 용해도, 필름 형태 및 전하 수송 특성에 영향을 줄 수 있습니다. 견고하고 결합된 프레임워크는 박막 장치에서 정렬된 패킹과 효율적인 에너지 전달을 촉진합니다.-

 

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