3-플루오로-2-요오도아닐린 염산염

이 할로겐화 아닐린 염은 회백색에서 밝은 갈색의 결정성 분말로 녹는점이 118-122도입니다. 2-8도의 불활성 기체 하에 보관해야 합니다. 약간의 수용성을 보이지만 DMSO, DMF, THF와 같은 극성 비양성자성 용매에는 쉽게 용해되며 에탄올과 에틸 아세테이트에서는 중간 정도의 용해도를 보입니다. 화합물은 건조하고 시원한 조건에서는 안정적이지만 민감합니다. 전자를 끄는-불소, 중요오드 원자(금속 촉매 반응에 좋은 이탈기), 양성자화된 아닐린의 결합으로 다기능이면서도 벤치에 안정적인 합성 손잡이가 됩니다.

플루오로-2-요오도아닐린 염산염은 전략적으로 할로겐화된 오르토-치환 아닐린 빌딩 블록입니다. 염산염은 결정성과 저장 안정성을 향상시킵니다. 핵심 특징은 요오드와 아민 그룹 사이의 오르토-관계로, 이는 금속-할로겐 교환 후 직접적인 금속화를 가능하게 하거나 분자 내 고리화를 촉진합니다.메타-불소 원자는 전자적으로 약동학적 조절을 위한 귀중한 태그를 제공하는 동시에 친전자성 치환을 향한 고리를 비활성화합니다. 이 삼작용성 분자(NH2⁺,I,F)는 복잡한 분자 조립에서 순차적, 직교 변환을 위해 설계되었습니다.

1.약제합성

DNA-인코딩 라이브러리(DEL) 합성 및 병행 의약 화학을 위한 최고의 중간체입니다. 요오드는 팔라듐-촉매 교차-커플링(예: Suzuki, Sonogashira)을 통해 다양한(헤테로)아릴/알키닐 그룹을 설치함으로써 신속한 다양화를 가능하게 합니다. 결과적으로 아닐린은 아미드화, 설포닐화 또는 환원을 통해 기능화될 수 있습니다. 아미노화. 이를 통해 키나제 및 GPCR 리간드에서 흔히 볼 수 있는 불소화 아닐린 코어 주변의 구조-활성 관계(SAR)를 신속하게 탐색할 수 있습니다.

2.농약 연구개발

기존 아닐린- 기반 제초제 및 살균제(예: 클로로아닐린에서 파생됨)의 불소화 유사체를 합성하는 데 사용됩니다. 불소 원자는 대사 안정성을 향상시키고 토양 이동성을 변경할 수 있습니다. 요오드는 새로운 작물 보호제의 생물학적 이용 가능성과 표적 특이성을 최적화하는 측쇄를 도입하는 지점 역할을 합니다.

3.기능성 소재 합성

불소화 폴리아닐린 합성을 위한 단량체 또는 부식 억제제 배합을 위한 기능화된 아닐린으로 작용합니다. 오르토-요오도 그룹은 아닐린 부분을 표면이나 중합체 백본에 접목하여 아닐린 전도성/불소- 유래 소수성이 결합된 기능적 인터페이스를 생성하는 데 사용할 수 있습니다.

4. 유기합성 빌딩블록

방향성 오르토-금속화(DoM) 및 후속 트랩 반응을 위한 필수 기질입니다. 아민 그룹은 그 자체로 리튬화 오르토를 위한 지시 그룹 역할을 할 수 있어 F와 I 사이의 위치에 다양한 친전자체를 도입할 수 있습니다. 또한 축합 반응을 통해 벤즈이미다졸, 벤족사졸 및 기타 질소 헤테로사이클의 직접적인 전구체이기도 하며 헤테로사이클릭 화학에서 중요합니다.

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