(6-플루오로피리딘-2-일)메탄아민

이 화합물은 일반적으로 주변 온도에서 연한 노란색에서 밝은 갈색 액체 또는 저-녹는 고체로 얻어지며 희미한 아민-유사 냄새를 나타냅니다. 분자식은 C6H7FN2이며 분자량은 126.13입니다. 끓는점은 대기압에서 약 215~220도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.18g/cm3에 가깝습니다. 메탄올, 에탄올, 디클로로메탄, 에틸아세테이트 등 일반적인 유기용매와 섞이는 반면, 극성 아민 그룹으로 인해 물에 대한 적당한 용해성을 나타내고 헥산과 같은 지방족 탄화수소에 대해서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 6 위치에 불소 원자가 있는 피리딘 고리와 2 위치에 메틸렌 링커를 통해 부착된 1차 아민으로 구성됩니다. 아민은 아실화, 알킬화 및 축합 반응에 취약한 반면, 불소 원자는 피리딘 고리의 전자 결핍 특성에 기여합니다. 이산화탄소 흡수 및 산화 분해를 방지하기 위해 불활성 분위기, 낮은 온도에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다.

(6 플루오로피리딘 2일)메탄아민은 불소화 방향족 헤테로사이클과 1차 아민 측쇄를 결합한 이작용성 피리딘 유도체입니다. 본질적으로 전자를 끄는 질소 원자를 가진 피리딘 코어는 6번 위치의 불소 치환기에 의해 더욱 분극화되어 π 스태킹 및 수소 결합 상호 작용에 참여할 수 있는 전자 결핍 고리 시스템을 생성합니다. 2 위치에 묶인 메틸아민 그룹은 아미드 결합 형성, 환원성 아민화 및 알킬화 반응을 포함한 다양한 변형에 대한 친핵성 핸들을 제공합니다. 고리 질소에 대한 아민의 공간적 근접성은 금속 이온과의 잠재적인 킬레이트화 상호작용 또는 분자내 수소 결합에 참여를 허용합니다. 불소 원자는 생물학적 연구에서 1⁹F NMR 모니터링을 위한 잠재적인 핸들 역할을 하면서 대사 안정성과 친유성을 향상시킵니다. 이 콤팩트하고 기능적으로 밀도가 높은 구조는 이 화합물을 이종 방향족 인식과 아민 반응성이 모두 요구되는 약제 및 분자 프로브를 구성하기 위한 의약 화학의 귀중한 구성 요소로 만듭니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 불소화 피리딘 메탄아민은 키나제 억제제와 G 단백질 결합 수용체 조절제를 합성하기 위한 빌딩 블록으로 사용됩니다. 1차 아민은 약리단을 함유한 카르복실산과의 편리한 아미드 커플링 또는 알데히드와의 환원성 아민화를 통해 다양한 치환기를 도입할 수 있습니다. 6 플루오로피리딘 부분은 단백질 표적과의 쌍극자 상호작용을 통해 결합 친화성을 강화하고 산화 분해 경로를 차단하여 대사 안정성을 향상시킬 수 있습니다. 이 지지체로부터 제조된 파생물은 신경 장애 및 염증성 질환을 대상으로 하는 프로그램에서 연구되었습니다.

PET 트레이서 개발을 위한 빌딩 블록
불소의 존재로 인해 이 화합물은 양전자 방출 단층 촬영 영상화제 개발에 유용합니다. 적절한 방사화학 표지 전략을 통해 불소 원자를 1⁸F 방사성 동위원소로 대체할 수 있어 생물학적 과정의 비침습적 영상화가 가능합니다. 아민 그룹은 특정 수용체 ​​또는 효소를 인식하는 펩타이드 또는 소분자와 같은 표적 벡터에 대한 접합을 허용하여 암 및 신경퇴행성 질환에 대한 진단 도구 개발을 촉진합니다. 컴팩트한 구조는 표적 부분의 생물학적 활동에 대한 교란을 최소화합니다.

금속 착물용 리간드
피리딘 질소는 전이 금속과 조화를 이룰 수 있으며 아민 그룹은 추가 공여체 사이트를 제공하여 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 두자리 리간드 시스템을 생성합니다. 전자를 끄는 불소 원자는 금속 중심의 전자 특성에 영향을 주어 교차 결합 및 산화와 같은 반응에서 촉매 성능과 선택성을 미세 조정할 수 있습니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 촉매 활성과 금속효소 활성 부위의 모델로 조사되었습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다목적 합성 중간체인 (6 플루오로피리딘 2일)메탄아민은 Buchwald-Hartwig 아민화, 아미드 커플링 및 환원성 알킬화를 포함한 다양한 변형에 참여합니다. 아민은 추가 연구를 위해 카바메이트, 요소 또는 설폰아미드로 전환될 수 있습니다. 피리딘 고리는 아민 및 불소 치환기에 의해 활성화된 위치에서 친전자성 치환을 겪을 수 있습니다. 직교 반응성은 치환 패턴에 대한 정확한 제어가 필요한 약물 발견, 농화학 연구 및 재료 과학 응용 분야를 위한 다중 치환 피리딘 라이브러리를 구축하는 데 유용합니다.

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