(1H-이미다졸-4-일)메탄아민 염산염

이 화합물은 일반적으로 희미한 아민-유사 냄새가 나는 흰색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C4H8ClN3이며 분자량은 133.58입니다. 녹는점은 일반적으로 185~190도 범위에 속하며, 종종 어두워지는 현상으로 인한 분해가 동반됩니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.35g/cm3입니다. 염산염 형태로 인해 물과 메탄올 및 에탄올과 같은 극성 유기 용매에 자유롭게 용해되는 반면, 아세토니트릴과 같은 비양성자성 용매에서는 제한된 용해도를 나타내고 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에서는 무시할 수 있는 용해도를 나타냅니다. 분자는 4번 위치에 메틸렌 링커를 통해 부착된 1차 아민이 있는 이미다졸 고리를 포함하며 염산염으로 표시됩니다. 이미다졸 질소는 수소 결합 공여체와 수용체 기능을 모두 제공하는 반면, 1차 아민은 친핵성 반응성을 제공합니다. 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 일반적으로 적합하지만 장기간 보관하려면 건조된 조건이 권장됩니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다.

(1H 이미다졸 4일)메탄아민 염산염은 4 위치에서 메틸아민 그룹으로 치환된 이미다졸 고리를 특징으로 하는 이관능성 헤테로고리 화합물입니다. 두 개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 헤테로사이클인 이미다졸 코어는 양성자화할 수 있는 기본 질소와 수소 결합을 위한 NH 공여체를 모두 제공하여 생물학적 표적 및 금속 이온과 다양한 상호 작용을 가능하게 합니다. 메틸아민 측쇄는 아미드 형성, 환원성 아민화 또는 알킬화를 통한 추가 유도체화를 위한 친핵성 반응성을 제공합니다. 염산염 형태는 유리 염기에 비해 수용해도와 결정 안정성을 향상시킵니다. 특권적인 헤테로방향족 코어와 반응성 아민의 조합은 이미다졸 고리가 효소 활성 부위의 히스티딘 잔기를 모방할 수 있고 아민이 약리 성분을 부착하기 위한 핸들을 제공하는 의약 화학에서 귀중한 빌딩 블록이 되도록 합니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 이미다졸 유도체는 히스타민 수용체 조절제, 효소 억제제 및 항진균제를 합성하기 위한 빌딩 블록으로 사용됩니다. 이미다졸 코어는 케토코나졸과 같은 항진균제와 시메티딘과 같은 히스타민 H2 수용체 길항제를 포함한 수많은 약물에 나타나는 특권적인 비계입니다. 1차 아민은 약리단을 함유한 카르복실산과 편리한 아미드 커플링을 가능하게 하여 구조 활동 관계를 신속하게 탐색할 수 있습니다.

펩티드모방체를 위한 빌딩 블록
이 화합물은 대사 안정성이 강화된 펩타이드 유사체 설계에서 히스티딘 모방체 역할을 합니다. 메틸아민 그룹은 아미드 결합에 참여할 수 있는 반면, 이미다졸 고리는 금속 이온을 배위하거나 수소 결합에 참여하는 능력을 유지합니다. 이러한 펩티도미메틱은 이미다졸 측쇄가 인식에 중요한 역할을 하는 효소 억제제 및 수용체 리간드로서의 잠재력에 대해 조사되었습니다.

금속 착물용 리간드
이미다졸 질소 원자는 전이 금속에 배위 결합하여 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 복합체를 형성할 수 있습니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 산화 및 가수분해 반응에서의 촉매 활성뿐만 아니라 금속효소 활성 부위에 대한 모델로서의 잠재력에 대해서도 연구됩니다. 메틸아민 그룹은 킬레이트화를 위한 추가 공여체 사이트를 제공하여 복합 안정성을 향상시키고 촉매 특성의 미세 조정을 가능하게 합니다.

유기 합성 빌딩 블록
다목적 합성 중간체인 (1H 이미다졸 4일)메탄아민 염산염은 N 아실화, N 알킬화 및 환원성 아민화를 포함한 다양한 변형에 참여합니다. 아민은 추가 연구를 위해 카바메이트, 요소 또는 티오요소로 전환될 수 있습니다. 이미다졸 고리는 고리 질소에 의해 활성화된 위치에서 친전자성 치환을 겪을 수 있습니다. 그 유용성은 금속 결합과 수소 결합 능력의 조합이 필요한 기능성 물질 및 분자 프로브의 합성으로 확장됩니다.

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