2-모르폴리노티아졸-5-카브알데히드

이 화합물은 일반적으로 연한 노란색에서 밝은 주황색까지의 결정질 고체로 얻어집니다. 분자식은 C8H10N2O2S이며 분자량은 198.24입니다. 융점은 일반적으로 112~116도 범위에 속합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.35g/cm3입니다. 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 디클로로메탄 등 극성 유기용매에는 좋은 용해도를 보이지만, 메탄올과 에탄올에는 적당한 용해도를 보이고, 물과 헥산 등 비극성 용매에는 제한된 용해도를 보입니다. 분자는 5 위치에 알데히드 그룹이 있고 2 위치에 모르폴린 치환기가 있는 티아졸 고리로 구성됩니다. 알데히드는 산화 및 축합 반응에 취약한 반면, 모르폴린 질소는 염기성과 수소 결합 수용 능력을 제공합니다. 분해를 방지하기 위해 불활성 분위기, 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 호박색 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강산과의 접촉을 피해야 합니다.

2 모르폴리노티아졸 5 카르브알데히드는 티아졸 고리와 모르폴린 부분을 결합하여 독특한 물리화학적 특성을 지닌 하이브리드 구조를 만드는 헤테로고리 화합물입니다. 황과 질소 원자를 모두 포함하는 티아졸 코어는 π 스태킹 및 수소 결합 상호 작용에 참여할 수 있는 전자가 부족한 방향족 플랫폼을 제공합니다. 2 위치의 모르폴린 치환기는 용해도를 향상시키고 염 형성에 참여할 수 있는 염기성 질소와 함께 포화된 친수성 헤테로사이클을 도입합니다. 5 위치의 알데히드 그룹은 환원성 아민화, 축합 또는 산화 반응을 통해 추가 기능화를 위한 친전자성 핸들 역할을 합니다. 전자 결핍 헤테로방향족 시스템, 극성 포화 고리 및 반응성 카르보닐의 이러한 조합은 분자를 의약 화학 및 재료 과학의 다용도 빌딩 블록으로 만듭니다. 여기서 모르폴린 그룹은 약동학적 특성을 조절할 수 있고 티아졸 코어는 특정 생물학적 인식 이벤트에 참여할 수 있습니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 모르폴리노티아졸 알데히드는 키나제 억제제와 항균제를 합성하기 위한 빌딩 블록으로 사용됩니다. 알데히드는 환원성 아민화를 통해 염기성 아민 측쇄를 도입하는 반면, 모르폴린 그룹은 극성 특성을 통해 수용해도를 향상시키고 표적 외 상호 작용을 줄일 수 있습니다. 티아졸 코어는 효소 활성 부위와의 수소 결합 및 π 스태킹을 통해 결합 친화도에 기여합니다. 이 지지체로부터 제조된 파생물은 암 및 전염병에 대한 잠재적인 활성에 대해 조사되었습니다.

헤테로사이클릭 합성을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 고리축합 반응을 통해 티아졸로[4,5 d]피리미딘, 티아졸로[5,4 b]피리딘 및 이미다조[2,1 b]티아졸과 같은 융합된 헤테로고리 시스템을 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 모르폴린 그룹은 용해도를 향상시키기 위해 유지되거나 추가적인 다양성을 도입하기 위해 변형될 수 있습니다. 이러한 고리 시스템은 표적 인식에 유익한 구조적 제약을 제공하는 견고한 티아졸 코어를 사용하여 약리학적 특성에 대해 조사되었습니다.

금속 착물용 리간드
티아졸 질소와 황 원자는 모르폴린 산소와 함께 전이 금속에 배위 결합하여 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 복합체를 형성할 수 있습니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 산화 및 교차 결합 반응에서의 촉매 활성과 발광 물질로서의 잠재력에 대해 연구됩니다. 모르폴린 고리는 수성 매질에서 생성된 복합체의 용해도와 안정성에 영향을 미칠 수 있습니다.

유기합성중간체
다용도 합성 중간체인 2 모르폴리노티아졸 5 카브알데히드는 적절한 작용기 상호 전환 후 Wittig 올레핀화, Knoevenagel 축합 및 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응을 포함한 다양한 변환에 참여합니다. 알데히드는 아미드 결합을 위해 카르복실산으로 산화되거나 에테르 형성을 위해 알코올로 환원될 수 있습니다. 그 유용성은 티아졸 코어와 모르폴린 치환체의 조합이 금속 배위 및 향상된 수용해도와 같은 바람직한 특성을 부여하는 기능성 물질 및 분자 프로브의 합성으로 확장됩니다.

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