5,7-디클로로-3-이소프로필피라졸로[1,5-a]피리미딘

이 화합물은 일반적으로 외관상 흰색에서 회백색까지-범위의 결정성 고체로 분리됩니다. 분자식은 C9H9Cl2N3이고 분자량은 230.09입니다. 녹는점은 128~132도 범위에 속하며, 이는 잘 정의된 결정 격자를 나타냅니다.- 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.5g/cm3입니다. 이는 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란 및 디메틸 설폭사이드를 포함한 일반적인 유기 용매에서 우수한 용해도를 나타내는 반면, 메탄올에서는 제한된 용해도를 나타내고 물 및 지방족 탄화수소에서는 무시할 수 있는 용해도를 나타냅니다. 분자는 위치 5와 7에 두 개의 염소 원자를 포함하고 있어 피리미딘 고리 전자-가 부족하고 친핵성 방향족 치환이 일어나기 쉽습니다. 3 위치의 이소프로필 그룹은 소수성 특성과 구조적 강성에 기여합니다. 점진적인 분해를 방지하기 위해 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 낮은 온도(2~8도)에서 보관하는 것이 좋습니다. 강한 친핵체 및 강한 염기와의 접촉은 피해야 합니다. 이러한 물질은 염소 치환기를 대체하거나 고리 분해를 일으킬 수 있습니다.

5,7-디클로로-3-이소프로필피라졸로[1,5-a]피리미딘은 피라졸 고리가 피리미딘 핵에 연결되어 견고한 평면 지지체를 형성하는 융합된 헤테로고리 시스템을 구현합니다. 이 분자는 피리미딘 고리에 전략적으로 위치한 두 개의 염소 원자를 특징으로 하며 친핵성 치환 또는 교차 결합 화학을 통해 추가 기능화가 가능한 친전자성 부위를 생성합니다. 피라졸 부분의 이소프로필 그룹은 입체적 벌크 및 소수성 특성을 도입하여 전반적인 친지성 및 구조적 선호도에 영향을 미칩니다. 융합 고리 시스템은 치환체에 대해 정의된 공간 벡터가 있는 구조적으로 제한된 프레임워크를 제공하여 효소 활성 부위 또는 수용체 결합 포켓에서 정확한 방향을 지정할 수 있습니다. 특별한 헤테로방향족 코어와 다용도 반응성 핸들의 조합으로 인해 이 화합물은 의약 화학 및 농화학 연구에서 다양한 분자 라이브러리를 구축하는 데 귀중한 중간체가 됩니다.

키나제 억제제 개발
의약 화학에서 이 이염소화 피라졸로피리미딘은 다양한 발암 경로를 표적으로 하는 키나제 억제제를 설계하기 위한 핵심 발판 역할을 합니다. 견고한 융합 고리 시스템은 JAK, CDK 및 BCR-ABL과 같은 키나제의 ATP{1}}결합 포켓을 차지할 수 있는 반면, 클로로 치환기는 선택성과 효능을 최적화하기 위한 추가 기능화를 위한 핸들을 제공합니다. 이 스캐폴드의 파생물은 만성 골수성 백혈병 및 키나제 조절 장애로 인해 질병 진행이 진행되는 기타 악성 종양에서 약물 내성 돌연변이를 극복하는 데 유망한 것으로 나타났습니다.

항암 연구 응용
이 화합물은 고형 종양 및 혈액학적 악성 종양에 대해 잠재적인 활성을 갖는 세포독성제를 합성하기 위한 출발점으로 광범위하게 사용됩니다. 이소프로필 그룹은 효소 활성 부위 내에서 최적의 소수성 상호작용에 기여하는 반면, 클로로 치환기는 교차-커플링 반응을 통해 다양한 아릴 또는 헤테로아릴 그룹으로 대체되어 구조-활성 관계를 탐색할 수 있습니다. 이러한 노력은 종양학 약물 발견 프로그램에서 효능이 향상되고 목표 외 효과가 감소된 화합물을 식별하는 것을 목표로 합니다.{4}}

농약 빌딩 블록
작물 보호 연구에서 이 헤테로고리 비계는 문제가 있는 잡초 종에 대해 선택적인 활성을 갖는 새로운 제초제를 개발하는 데 활용됩니다. 전자-가 부족한 피리미딘 고리는 아세토락테이트 합성효소와 같은 식물 대사 경로의 주요 효소와 상호작용할 수 있어 새로운 작용 방식을 가진 화합물을 설계할 수 있는 기회를 제공합니다. 이소프로필 그룹은 큐티클 침투를 개선하기 위해 친유성을 강화하는 반면, 클로로 치환체는 제초 효능과 작물 선택성을 더욱 최적화할 수 있습니다.

유기합성중간체
다기능 헤테로방향족 빌딩 블록인 이 화합물은 클로로 위치의 친핵성 방향족 치환, 팔라듐-촉매 교차-커플링 반응 및 전이 금속-매개 C-H 기능화를 비롯한 다양한 합성 변환에 참여합니다. 두 개의 클로로 그룹은 적절한 조건 하에서 선택적으로 치환될 수 있으므로 다양한 치환기를 순차적으로 도입하여 다치환 피라졸로피리미딘 라이브러리에 접근할 수 있습니다. 이러한 파생물은 기능성 분자 및 배위 복합체의 구성 요소로서 제약 연구 및 재료 과학 모두에서 응용됩니다.

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