제품명	N-(6-브로모이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드
CAS 번호	504413-35-8
분자식	C₉H₅BrF₃N₃O
분자량	308.06
스마일 코드	O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F
MDL 번호	MFCD11976190
Pubchem ID	12065953
인치 키	BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N

합성 경로

합성:504413-35-8

	+		→
1005785-49-8		407-25-0		504413-35-8

생산력	합성 조건	실험 절차
96%	60도에서; 2시간 동안;	단계 3. N-(6-브로모이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 환류 냉각기가 장착된 250mL 둥근 바닥 플라스크에 2-(5-브로모-2-(4-메틸페닐술폰아미도)피리딘-1(2H)-일)아세트아미드를 첨가했습니다. (10.0 g, 26.0 mmol), 1,2-디클로로에탄(150 mL), 마지막으로 트리플루오로아세트산 무수물(18.4 mL, 130 mmol). 혼합물을 60도에서 2시간 동안 교반하였다. 용액을 실온으로 냉각시키고 농축시켰다. 생성된 고체를 DCM(300mL)에 용해시키고 10% NaHCO₃(2 x 100mL)로 세척했습니다. 수성 세척액을 DCM(2 x 100mL)으로 추출하고 초기 DCM 용액과 합쳤습니다. 합한 용액을 염수(100 mL)로 세척하고 건조(Na2SO4)시킨 후 농축하여 표제 화합물을 황갈색 고체로 얻었고 이를 추가 정제 없이 사용했습니다(7.72 g, 96%).
52%	1단계: 역류 단계 #2: 탄산수소나트륨을 사용하여 물에 0.25시간 동안;	트리플루오로아세트산 무수물(24 mL)을 무수 DCM(60 mL) 중 2-[(2Z)-5-브로모-2-{[(4-메틸페닐)술포닐]이미노}피리딘-1(2H)-일]아세트아미드(4.8 g, 12.5 mmol)의 교반된 현탁액에 천천히 첨가하였다. 3시간 동안 환류시킨 후, 반응 혼합물을 감압 농축하고, 생성된 노란색 고체를 포화 중탄산나트륨 수용액에 현탁시키고, 15분간 교반한 후 여과하였다. 조 생성물을 실리카 겔 플래쉬 크로마토그래피(PE:EtOAc, 90:10)로 정제하여 표제 화합물을 연황색 고체로 얻었다(2.0 g, 52%). HPLC, Rt: 3.4분(순도: 97%). UPLC/MS, M+(ESI): 308.1, 310.1, M-(ESI): 306.1, 308.1. 1 H-NMR(DMSO-d6, 400MHz) δ 12.53(brs, 1H), 8.94(m, 1H), 8.23(s, 1H), 7.49(m, 1H), 7.39(m, 1H).

화학적 성질

N-(6-브로모이미다조[1,2-a]피리딘-2-yl)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드는 흰색에서 회백색의 결정성 분말로 나타납니다. 예상 밀도는 1.87±0.1 g/cm3이고 예상 pKa는 0.95±0.46입니다. 실온의 건조한 환경에 밀봉하면 보관에 안정적입니다. 온도. 녹는점은 154~158도입니다. 수용성은 제한되어 있지만 메탄올, 에탄올, THF 및 DMF에 쉽게 용해되며 에틸 아세테이트에 대한 용해도는 적당합니다. 이 화합물은 전자가 부족한 이미다조피리딘 코어, 브롬 치환체 및 트리플루오로아세트아미드 그룹을 포함합니다. 아미드 결합은 중성 조건에서는 안정적이지만 강산 또는 염기에 장기간 노출되면 가수분해될 수 있습니다. 브롬은 중간 정도의 반응성을 보입니다. 교차 결합 반응에서.

설명

N-(6-브로모이미다조[1,2-a]피리딘-2-일)-2,2,2-트리플루오로아세트아미드(CAS No.504413-35-8)는 기능화된 이미다조[1,2-a]피리딘이며, 의약 화학에서 특권적인 비계입니다. 이 구조는 추가 기능화 및 강력한 전자 흡인을 위해 6 위치에 브롬 원자가 있는 것이 특징입니다. 융합 고리 시스템의 전자 밀도를 조절하는 이미다졸 질소의 트리플루오로아세트아미드 그룹.

용도

1.Electron-TADF 이미터용 빌딩 블록이 부족함
강한 전자를 끄는-트리플루오로아세트아미드 그룹은 이 화합물을 이상적인 수용체 단위로 만듭니다. 이는 브롬 부위에서 Buchwald-Hartwig 아민화를 통해 카르바졸 또는 아크리딘과 같은 공여체 단위와 결합되어 효율적이고 저렴한-OLED 발광체를 위한 열 활성화 지연 형광(TADF)을 나타내는 공여체{3}}수용체 분자를 생성합니다.

2. 키나제 프로파일링을 위한 공유결합 프로브
브롬은 Sonogashira 커플링을 통해 말단 알킨으로 대체되어 "클릭 가능한" 프로브를 생성합니다. 이미다조피리딘 약물단을 포함하는 이 프로브는 경쟁 활동- 기반 단백질 프로파일링(ABPP)에 사용되어 인간 키노메 전체에서 새로운 ATP-결합 부위를 식별하고 검증합니다.

3.공액미세다공성고분자(CMP)용 단량체
브롬 부위를 사용하는 Yamamoto 또는 Sonogashira 커플링 반응을 통해 중합됩니다. 생성된 CMP는 높은 표면적, 영구 다공성 및 탁월한 화학적 안정성을 가지며 가시광선 하에서 호기성 산화 및 오염 물질 분해와 같은 유기 변형을 위한 효과적인 이종 광촉매가 됩니다.

4.항바이러스성 뉴클레오시드 유사체의 중간체
브롬은 Pd-촉매된 시안화를 거치고 생성된 니트릴은 환원되고 고리화되어 새로운 트리아졸-융합 핵염기 유사체를 형성합니다. 이 유사체는 글리코실화되어 HIV의 약물-내성 균주에 대해 활성을 갖는 잠재적인 뉴클레오시드 역전사 효소 억제제를 생성합니다.

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