제품명	4-클로로-1-(2-메틸프로필)-1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린, 이미퀴모드 관련 화합물 C
CAS 번호	99010-64-7
분자식	C₁₄H₁₄ClN₃
분자량	259.73
스마일 코드	CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2Cl
MDL 번호	MFCD06658174
Pubchem ID	383961
인치 키	RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N

합성 경로

합성:99010-64-7

	→
896106-14-2		99010-64-7

생산력	합성	실험 절차
74%	트리클로로포스페이트 포함 N,N-디메틸-포름아미드 20 - 80도; 2.50시간 동안;	실시예 3 4-클로로-1-이소부틸-1H-이미다조[4,5-c]-퀴놀린(V)의 제조 실시예 2의 화합물(100 g, 0.3603 mol) 및 옥시염화인(157 g)을 N,N-디메틸포름아미드(600 ml)에 20도에서 첨가하였다. 생성된 용액을 20도에서 30분 동안 교반한 후, 80도까지 2시간 동안 가열하였다. 생성된 현탁액을 3.0 L의 냉수에 붓고 30% 수산화나트륨 용액을 사용하여 pH 9 내지 10으로 염기화했습니다. 석출된 고체를 여과하고 물로 세척하고 건조하여 표제 생성물(70 g, 74%). 134 ~ 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6)(표 값)을 얻었다.
74%	트리클로로포스페이트 포함 N,N-디메틸-포름아미드 20 - 80도; 2.50시간 동안;	실시예(ii)의 화합물(100g, 0.36mol)과 옥시염화인(157g)을 N,N-디메틸포름아미드(600ml)에 20도에서 용해시켰다. 생성된 용액을 20도에서 30분 동안 교반한 후, 80도까지 2시간 동안 가열하였다. 생성된 현탁액을 3.0L의 냉수에 담그고 30% 수산화나트륨 용액을 사용하여 pH 9{19}}10으로 염기화했습니다. 석출된 고체를 여과하고 물로 세척하고 건조하여 표제 생성물인 MP{17}} to 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6) 수율: 70 g, 74% δ 값 양성자 0.95 (6H, d, CH3×2) 2.17-2.2 (1H, m, -CH) 4.5 (2H, d, CH2) EPO 8.0-8.3 (2H, m, Ar) 8.5 (1H, s, -CH{40}}N-)

화학적 성질

화합물은 녹는점이 139-140도(이소프로판올에서)인 흰색에서 연한 베이지색의 결정성 분말로 얻어집니다. 예상 끓는점은 427.5±48.0도이고 예상 밀도는 1.29±0.1g/cm3입니다. 2~8도에서 불활성 가스(질소 또는 아르곤) 하에 보관하는 것이 좋습니다. 예상 pKa는 3.15±0.30입니다. 제한된 수용해도를 나타내지만 메탄올, 에탄올, DMF 및 THF에 대한 높은 용해도를 나타내며 에틸 아세테이트 및 디클로로메탄에 대한 적당한 용해도를 나타냅니다. n-헥산에는 용해되지 않습니다. 분자는 차갑고 건조한 조건에서는 안정적이지만 친핵성 치환에 민감한 반응성 염소 원자를 포함합니다. 니트릴 그룹은 강알칼리성 또는 고온-온도 조건에서 가수분해되어 잠재적으로 독성 연기를 생성할 수 있습니다.

설명

4-클로로-1-(2-메틸프로필)이미다조[4,5-c]퀴놀린(CAS No.99010-64-7)은 4 위치에 클로로 이탈기와 이미다졸 질소에 이소부틸 사슬을 갖는 융합된 삼환계입니다. 이 구조는 전자가 부족한 퀴놀린 코어와 반응성 이미다졸을 결합하여 생체 활성 분자를 설계하고 리간드.

용도

1. 유료-수용체(TLR)변조기 합성
TLR7/8 작용제 개발을 위한 핵심 구조 역할을 합니다. 염소 원자는 아미노알킬 사슬로 대체되어 항바이러스 치료제 및 종양학용 백신 보조제에 사용되는 면역자극제를 생성합니다.

2.금속용 부식방지제

산성 환경에서 연강용 보호 코팅으로 제조됩니다. 평면 방향족 시스템은 금속 표면에 강력하게 흡착되는 반면, 클로로 및 니트릴 그룹은 부식 부위와 상호 작용하여 산업 산세 공정에서 부식 속도를 크게 줄입니다.

3.촉매작용을 위한 헤테로고리 리간드
클로로 치환을 통해 기능화되어 팔라듐-촉매 C-H 활성화 반응을 위한 두자리 N,N-리간드를 생성합니다. 이러한 촉매는 사르탄 및 키나제 억제제와 같은 의약품의 간소화된 합성에 사용됩니다.

4.핵산의 형광라벨
아민 유도체로 전환된 후 포스포라미다이트 화학을 통해 올리고뉴클레오티드 프로브에 결합됩니다. 생성된 표지된 프로브는 강한 파란색 형광을 나타내며 실시간 PCR 및 FISH(형광 현장 혼성화) 분석에 사용됩니다.

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4-클로로-1-(2-메틸프로필)-1H-이미다조[4,5-c]퀴놀린, 이미퀴모드 관련 화합물 C

합성 경로

화학적 성질

설명

용도