6-(메톡시카보닐)스피로[3.3]헵탄-2-카복실산 , 6-(메톡시카보닐)스피로[3.3]헵탄-2-카복실산

이 스피로환식 이산 모노-메틸 에스테르는 흰색에서 황백색의 결정성 분말로 나타납니다. 0.15 Torr에서 녹는점은 53~55도이고 끓는점은 129~131도입니다. 예상 밀도는 1.26g/cm3이며 2~8도에서 보관하는 것이 좋습니다. 물에 대한 용해도는 제한되어 있지만 다음과 같은 극성 유기 용매에 쉽게 용해됩니다. 메탄올, 에탄올, THF 및 DMF. 카르복실산(예상 pKa~4.0)과 에스테르 그룹이 모두 존재하면 강염기에 민감하고 비누화가 발생하기 쉽습니다. 건조하고 시원한 조건에서는 안정적이지만 습하거나 뜨거운 환경에 장기간 노출되지 않도록 보호해야 합니다.

2-메톡시카보닐스피로[3.3]헵탄-6-카복실산은 매우 견고한 3차원- 농축 디카복실산 유도체입니다. 그 핵심은 스피로[3.3]헵탄 스캐폴드로, 4차 탄소 원자를 통해 수직으로 연결된 2개의 3원 고리로 구성되어 독특한 "패들 휠"과 같은 3D 구조를 형성합니다. 메틸 에스테르 및 카르복실산 그룹은 스피로 중심의 반대편에 위치하여 정밀하게 제어된 원위 작용기 분리 및 고정된 방향을 제공합니다. 이 아키텍처는 형태 제한 연구에 이상적인 템플릿이자 미리 결정된 3차원 모양을 가진 분자를 설계하기 위한 귀중한 빌딩 블록입니다.

1.약제합성
구조적으로 제한된 펩타이드 모방체의 핵심 비계 역할을 하며, 약물 단백질-약물이 어려운 -약물 단백질-단백질 상호 작용(PPI) 인터페이스를 표적으로 하는 치료법 개발에 사용됩니다. 그 강성은 -측쇄 기능을 미리 구성-하여 결합 시 엔트로피 패널티를 줄이고 리간드 친화도와 선택성을 크게 향상시킵니다. 특히 -회전 또는 순환 펩타이드 모방을 설계하는 데 적합합니다. 종양학, 면역학 및 항-감염제 분야에 적용됩니다.
 

2.농약 연구개발
새로운 작용 방식을 갖춘 곤충 페로몬 또는 식물 호르몬의 구조적으로 견고한 유사체를 구성하는 데 사용됩니다. 스피로사이클릭 구조는 곤충이나 식물의 대사 저하에 저항하여 현장 지속성을 확장할 수 있습니다. 두 개의 카르복실산 핸들을 수정하여 수용체 결합에 대한 분자의 극성, 휘발성 및 입체상보성을 체계적으로 조정하여 생체 활성을 최적화할 수 있습니다.
 

3.기능성 소재 합성
키랄 또는 비-중심대칭 유기 물질의 구성 단위 역할을 합니다. 고유한 키랄성(키랄 중심이 도입된 경우)과 고도로 왜곡된 기하학적 구조를 활용하여 비선형 광학(NLO) 특성을 갖는 결정을 준비하거나 키랄 고정상의 리간드로 활용할 수 있습니다. 이는 또한 가스 분리를 ​​위한 고유한 미세 다공성을 갖는 견고한-사슬 폴리머를 생성하기 위한 중합용 모노머 역할을 할 수도 있습니다.
 

4. 유기합성 빌딩블록
스피로[3.3]헵탄 시스템의 변형-방출 반응 및 개환 변환을 연구하기 위한 귀중한 기질입니다. 차등적으로 보호된 카르복실 그룹은 선택적이고 순차적인 유도체화를 허용합니다. 이는 견고한 지방족 연결 단위를 포함하는 복잡한 다환식 천연 제품 유사체를 합성하기 위한 최고의 출발 물질입니다.

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