2-(2-(2-(2-아미노에톡시)에톡시)에톡시)에탄올

이 화합물은 일반적으로 희미한 아민과 같은 냄새가 나는 무색에서 연한 노란색의 점성 액체로 나타납니다-. 분자식은 C8H19NO4이며 분자량은 193.24입니다. 끓는점은 감압(0.5mmHg)에서 약 130~135도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.07g/cm3에 가깝습니다. 친수성 폴리에테르 사슬과 말단 작용기로 인해 물과 메탄올, 에탄올, 디메틸 설폭사이드를 포함한 극성 유기 용매와 완전히 섞입니다. 분자의 한쪽 말단에는 1차 아민이, 다른 쪽 말단에는 1차 알코올이 트리에틸렌 글리콜 스페이서로 연결되어 있습니다. 두 작용기 모두 수소 결합과 화학적 유도체화가 가능합니다. 이 화합물은 흡습성이 있으며 공기에서 이산화탄소를 흡수하여 카바메이트 염을 형성할 수 있습니다. 순도를 유지하려면 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다.

아미노 PEG4 알코올로도 알려진 2(2(2(2 아미노에톡시)에톡시)에톡시)에탄올은 한쪽 끝이 1차 아민이고 다른 쪽 끝이 1차 알코올로 끝나는 4개 단위 에틸렌 글리콜 사슬을 특징으로 하는 이종이작용성 폴리에틸렌 글리콜 유도체입니다. 이 분자 구조는 PEG 스페이서의 친수성과 유연성을 생체접합 및 재료 화학을 위한 두 개의 직교 반응 핸들과 결합합니다. 에틸렌 글리콜 단위는 수용성을 부여하고 비특이적 결합을 줄이며 구조적 자유를 제공합니다. 1차 아민은 아미드 형성, 환원성 아민화 또는 알킬화를 위한 친핵성 부위 역할을 하는 반면, 알코올은 에스테르화, 에테르화 또는 할라이드나 토실레이트와 같은 다른 작용기로의 전환을 가능하게 합니다. 4개의 에틸렌 글리콜 단위의 정의된 사슬 길이는 충분한 친수성을 유지하면서 접합체의 입체 장애를 최소화하기 위한 최적의 간격을 제공합니다. 이러한 직교 기능과 친수성 스페이서의 조합으로 인해 이 화합물은 항체 약물 접합체, 표적 치료제 및 제어된 간격과 수용성이 필수적인 기능성 물질을 구성하기 위한 다용도 빌딩 블록이 됩니다.

생체접합 및 링커 화학
이 이종이작용성 PEG 유도체는 항체 약물 접합체, PROTAC 및 기타 표적 치료제 제조 시 링커로 광범위하게 사용됩니다. 아민은 아미드 결합 형성을 통해 약물 또는 표적 리간드를 함유하는 카르복실산에 결합될 수 있는 반면, 알코올은 이탈기로서 에스테르화 또는 활성화를 통해 항체 또는 기타 생체분자에 부착을 가능하게 합니다. PEG 스페이서는 수용성을 향상시키고, 응집을 감소시키며, 생성된 접합체의 약동학적 특성을 향상시킵니다.

표면 기능화 및 하이드로겔 합성
이 화합물은 친수성, 비오염성 코팅으로 표면을 수정하기 위한 빌딩 블록 역할을 합니다. 아민은 NHS 에스테르 또는 에폭시드와 같은 활성화된 표면에 분자를 고정할 수 있는 반면, 알코올은 추가 기능화 또는 가교 결합을 위한 핸들을 제공합니다. 하이드로겔 네트워크에 통합하면 조직 공학 및 약물 전달 분야에 적용할 수 있는 팽창, 생체 적합성 및 기계적 특성이 제어된 재료가 생성됩니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 아미노 PEG 알코올은 소수성 약물 후보의 용해도 및 약동학 프로파일을 개선하는 데 사용됩니다. 아민이나 알코올을 통한 부착은 제거율을 줄이고 표적 상호작용을 최소화할 수 있는 친수성 PEG 사슬을 도입합니다. 말단 알코올은 치료학적 적용을 위한 표적화 부분 또는 영상화제를 도입하기 위해 추가로 유도체화될 수 있습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 2(2(2(2 아미노에톡시)에톡시)에톡시)에탄올은 N 아실화, O 알킬화 및 Mitsunobu 반응을 포함한 다양한 변형에 참여합니다. 두 말단의 직교 반응성은 순차적인 기능화를 가능하게 합니다. 즉, 알코올이 변형되는 동안 아민을 보호할 수 있고 이어서 아민 부위에서 탈보호 및 추가 정교화가 가능합니다. 그 유용성은 촉매 작용, 감지 및 약물 전달 분야의 응용을 위한 수지상 구조, 크라운 에테르 유사체 및 기능화된 PEG의 합성으로 확장됩니다.

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