1-메톡시-2-메틸프로판-2-아민

1-메톡시-2-메틸프로판-2-아민

CAS 번호:20719-68-0
분자식:C5H13NO
분자량:103.16
스마일즈 코드:CC(N)(C)COC

제품 소개

제품명

1-메톡시-2-메틸프로판-2-아민

CAS 번호

20719-68-0

분자식

C5H13NO

분자량

103.16

스마일 코드

CC(엔)(씨)COC

MDL 번호

MFCD01656530

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 아민{0}}과 같은 특징적인 냄새가 나는 투명하고 무색에서 연한 노란색의 액체로 나타납니다. 분자식은 C5H13NO이며 분자량은 103.16입니다. 끓는점은 대기압에서 약 115~120도이며, 계산된 밀도는 20도에서 0.87g/cm3에 가깝습니다. 메탄올, 에탄올, 디클로로메탄 및 디에틸 에테르를 포함한 일반적인 유기 용매와 혼합되며 극성 아민 및 에테르 기능으로 인해 물에 적당한 용해도를 나타냅니다. 분자는 메틸기와 메톡시기를 모두 지닌 4차 탄소에 부착된 1차 아민으로 구성됩니다. 아민은 아실화, 알킬화 및 축합 반응에 취약한 반면, 에테르 결합은 대부분의 조건에서 안정적으로 유지됩니다. 이 화합물은 흡습성이 있으며 공기에서 이산화탄소를 흡수하여 카바메이트 염을 형성할 수 있습니다. 순도를 유지하려면 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

1 메톡시-2-메틸프로판-2-아민은 메톡시메틸 치환기로 대체된 1개의 메틸 그룹이 있는 tert 부틸아민 유사 코어를 특징으로 하는 분지형 지방족 아민입니다. 이 분자는 작고 가지가 많은 구조 내에서 입체 장애가 있는 1차 아민과 에테르 기능을 결합합니다. 아민에 인접한 4차 탄소는 상당한 입체적 벌크를 도입하며, 이는 아민의 반응성과 생물학적 표적과의 상호작용 모두에 영향을 미칠 수 있습니다. 메톡시 그룹은 대부분의 반응 조건에서 화학적으로 견고한 상태를 유지하면서 극성 수소 결합 수용 부위를 제공합니다. 1차 아민은 아미드 형성, 환원성 아민화 또는 알킬화를 통한 추가 유도체화를 위한 친핵성 핸들 역할을 합니다. 이러한 장애 아민과 에테르 그룹의 조합은 이 화합물을 의약 화학 및 유기 합성의 귀중한 빌딩 블록으로 만들어주며, 여기서 입체 환경을 활용하여 하류 변환에서 반응성과 선택성을 조절할 수 있습니다.

 

용도

 

제약 중간체
이 장애 아민은 선택성 또는 대사 안정성을 향상시키기 위해 입체적 벌크가 필요한 효소 억제제 및 수용체 조절제의 합성에 사용됩니다. 1차 아민은 약리단을 함유한 카르복실산과 아미드 커플링을 가능하게 하는 반면, 분지형 구조는 소수성 주머니를 차지하고 결합 동역학에 영향을 줄 수 있습니다. 이 지지체의 파생물은 신경 장애 및 대사 질환을 대상으로 하는 프로그램에서 연구되었습니다.

 

키랄 리간드를 위한 빌딩 블록
일반적으로 라세미체로 사용되지만 아민에 인접한 4차 입체중심은 분리 후 키랄 리간드 및 보조제를 준비할 수 있는 기회를 제공합니다. 기본 아민과 에테르 공여체 부위의 조합은 전이 금속 촉매작용을 위한 두자리 리간드의 설계를 가능하게 하며, 여기서 입체 환경은 수소화 및 알릴 알킬화와 같은 비대칭 변형에서 거울상 선택성에 영향을 미칠 수 있습니다.

 

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 1메톡시-2-메틸프로판-2-아민은 N 아실화, N 알킬화 및 환원성 아민화를 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 아민의 장애 특성은 반응의 역학적 제어를 제공하여 장애가 적은 아민이 있는 경우 선택적 기능화를 가능하게 합니다. 메톡시 그룹은 산성 조건에서 절단되어 추가 연구를 위해 하이드록실을 나타내거나 리튬화 반응을 위한 지시 그룹 역할을 할 수 있습니다.

 

부식 억제제 성분
염기성 아민과 에테르 그룹의 조합으로 인해 이 화합물은 금속 표면 보호용 제제에 유용합니다. 아민은 전자 공여를 통해 금속 표면에 흡착되어 보호 단층을 형성하는 반면, 에테르 산소는 필름 안정성을 향상시키고 표면 산화물과의 수소 결합에 참여할 수 있습니다. 이러한 억제제는 석유 및 가스 생산, 금속 가공 유체를 포함한 산업 응용 분야에 사용됩니다.

 

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