6-아미노헥산산 염산염

6-아미노헥산산 염산염

CAS 번호: 4321-58-8

제품 소개
제품명 6-아미노헥산산 염산염
CAS 번호 4321-58-8

 

화학적 성질

 

이 물질은 일반적으로 희미하고 특징적인 아민-같은 냄새가 나는 흰색~황백색의 결정성 분말로 얻어집니다. 녹는점은 일반적으로 135~140도 범위에 속하며, 종종 녹는 범위 이상에서 발포 및 어두워짐으로 입증되는 분해를 동반합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.15g/cm3이며 분자식은 C6H14ClNO2이고 분자량은 167.63입니다. 염산염 형태로 인해 물과 수성 매질에서 탁월한 용해도를 나타내며, 메탄올과 에탄올을 포함한 극성 유기 용매에서도 우수한 용해도를 나타냅니다. 이 화합물은 아세톤 및 아세토니트릴과 같은 비양자성 용매에서 제한된 용해도를 나타내며, 디에틸 에테르 및 헥산과 같은 비극성 탄화수소에서는 무시할 수 있는 용해도를 나타냅니다. 아미노 및 카르복실산 작용기는 고체 상태에서 카르복실산 암모늄 양성이온으로 존재하며, 염산염 반대이온은 전반적인 용해도 특성에 영향을 미칩니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하면 충분하지만, 장기간 보관하려면 건조된 조건이 권장됩니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉은 적절한 실험실 예방조치를 통해 관리해야 합니다.

 

설명

 

6-아미노헥산산 염산염은 6개 탄소로 구성된 메틸렌 사슬이 말단 아미노기와 카르복실산기를 분리하는 선형 지방족 Ω-아미노산의 염 형태를 나타냅니다. 이 확장되고 유연한 스페이서는 짧은 사슬 아미노산과 구별되며 생체 활성 분자에서 공간적으로 분리된 인식 요소를 연결하는 데 유용한 고유한 구조적 자유를 부여합니다. 염산염 형태는 유리 아미노산에 비해 수용해도와 취급 특성을 향상시켜 생물학적 및 제약 분야에서의 사용을 용이하게 합니다. 분자는 양성자화된 암모늄 그룹과 탈양성자화된 카르복실산염이 양성자 성질에 기여하는 용액에서 양성자 이온으로 주로 존재합니다. 소수성 메틸렌 테더로 연결된 친수성 말단의 균형 잡힌 조합은 막 상호작용과 단백질 결합 거동에 영향을 미치는 양친매성 특성을 생성합니다. 이 분자의 구조적 단순성은 정확한 간격과 직교 반응성이 요구되는 다양한 화학적 상황에서 빌딩 블록, 링커 및 전구체로서의 다용성을 믿지 않습니다.

 

용도

 

의약품 중간체 및 활성 성분
제약 분야에서 6-아미노헥산산(유리 염기 형태)은 그 자체로 수술 과정 및 출혈 상태에서 출혈을 줄이는 데 사용되는 확고한 항섬유소용해제입니다. 염산염은 비경구 및 경구 투여 형태에 대한 편리한 제제 등급 역할을 합니다. 직접적인 치료 용도 외에도 더 복잡한 약물 후보, 특히 대사 안정성을 유지하면서 약리 성분을 연결하기 위해 유연한 아미노산 스페이서가 필요한 약물 합성의 중간체 역할을 합니다.


생체접합 및 링커 화학
이 화합물의 이중 기능성 특성으로 인해 약물, 형광단 또는 친화성 태그를 단백질, 펩타이드 및 올리고뉴클레오티드에 부착하기 위한 스페이서 암 역할을 하는 생체접합 응용 분야에서 매우 중요합니다. 1차 아민은 아미드 결합 형성을 통해 활성화된 카르복실산과의 결합을 가능하게 하는 반면, 카르복실산염은 아민-함유 생체분자와의 결합을 위해 활성화될 수 있습니다. 6개-탄소 사슬은 최적의 간격을 제공하여 입체 장애를 최소화하고 접합 파트너의 생물학적 활성을 유지하므로 항체-약물 접합체 및 표적 치료제 제조에 선호되는 링커입니다.


고분자 및 재료 합성
고분자 화학에서 6-아미노헥산산은 고리형 락탐 형태(카프로락탐)의 개환 중합을 통해 폴리아미드, 특히 나일론-6을 제조하기 위한 단량체 역할을 합니다. 염산염은 축합 중합을 위한 유리 아미노산을 생성하기 위해 현장에서 중화될 수 있습니다. 공중 합체에 결합하면 유연성과 수소 결합 능력이 부여되어 열적 및 기계적 특성에 영향을 줍니다. 이러한 재료는 제어된 분해 프로파일이 필요한 의료 기기, 약물 전달 시스템 및 생분해성 플라스틱에 적용됩니다.


유기 합성 빌딩 블록
다목적 합성 중간체로서 이 화합물은 펩타이드 합성을 위한 Boc, Fmoc 또는 Cbz 그룹을 사용한 N-보호, 전구약물 제조를 위한 카르복실산염의 에스테르화 및 해당 아미노 알코올로의 환원을 포함한 다양한 변환에 참여합니다. 말단 아민과 카르복실산염의 직교 반응성은 복잡한 분자 구조를 구축하기 위한 순차적인 기능화를 가능하게 합니다. 또한 이는 양친매성 특성과 생체적합성이 유리하게 활용되는 생물의학 응용 분야를 위한 아미노산- 유래 계면활성제, 킬레이트제 및 하이드로겔의 합성에도 사용됩니다.

 

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