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제품명 |
1,8-디하이드록시안트라퀴논 |
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CAS 번호 |
117-10-2 |
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분자식 |
C14H8O4 |
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분자량 |
240.21 |
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스마일 코드 |
O=C(C1=C2C(O)=CC=C1)C3=CC=CC(O)=C3C2=O |
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MDL 번호 |
MFCD00001211 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 특징적인 외관을 지닌 주황색에서 붉은색을 띤{0}}갈색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C14H8O4이며 분자량은 240.21입니다. 녹는점은 일반적으로 190도를 초과하며 일반적으로 190~195도 범위에 속합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.54g/cm3입니다. 물과 에탄올, 디에틸 에테르와 같은 일반적인 유기 용매에 대한 용해도는 제한적이지만 산성 페놀성 수산기로 인해 알칼리성 용액에 용해되어 진한 색의 염을 형성합니다. 이 화합물은 뜨거운 아세트산과 니트로벤젠에 적당히 용해됩니다. 1번 위치와 8번 위치에 있는 두 개의 하이드록실 그룹은 인접한 퀴논 카르보닐과 분자 내 수소 결합이 가능하여 용해도와 분광 특성에 영향을 줍니다. 빛에 장기간 노출되면 점진적인 변색이 발생할 수 있으므로 상온에서 빛과 습기로부터 보호하여 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉은 적절한 예방조치를 통해 관리해야 합니다.
설명
1,8-디하이드록시안트라퀴논은 1번과 8번 위치에 하이드록실 치환기가 있는 안트라퀴논 코어로 구성됩니다. 안트라퀴논 프레임워크는 9번 위치와 10번 위치에 두 개의 카르보닐 그룹이 있는 삼환식 방향족 시스템을 특징으로 하며 고도로 결합된 평면 구조를 생성합니다. 하이드록실과 카르보닐 사이의 페리 관계는 강력한 분자 내 수소 결합을 가능하게 하여 분자를 안정화시키고 특징적인 주황색{10}}빨간색에 영향을 줍니다. 이 화합물은 주로 퀴논 형태로 존재하며, 하이드록실 양성자는 6원 수소-결합 고리에 결합되어 있습니다. 전자-공여 하이드록실과 결합된 전자-카르보닐은 접합을 확장하고 독특한 광물리적 특성을 부여하는 푸시-풀 시스템을 생성합니다. 자연적으로 발생하는 안트라퀴논 유도체로서 천연 제품 화학과 합성 재료 과학 모두에서 기본적인 기반을 나타냅니다.
용도
제약 중간체
이 하이드록시안트라퀴논은 완하제, 항암제 등 다양한 생리활성 화합물 합성을 위한 출발 물질 역할을 합니다. 그 구조적 프레임워크는 종양 세포주에 대한 세포독성이 입증된 천연 제품에 나타납니다. 하이드록실 그룹은 에테르화 또는 에스테르화를 통해 추가 기능화를 가능하게 하여 생물학적 활성 및 약동학적 특성을 조절합니다.
배위 화학 및 금속 착물
페리-하이드록시카르보닐 배열은 금속 이온에 대한 강력한 킬레이트화 부위를 생성하여 알루미늄, 구리, 철과 같은 전이 금속과 안정적인 착물을 형성할 수 있게 합니다. 이러한 금속 착물은 촉매 활성, 자기 특성 및 생물학적 시스템의 금속 상호 작용을 이해하기 위한 모델로 조사됩니다. 착물의 강렬한 색상으로 인해 금속 검출용 분석 시약으로도 유용합니다.
염료 및 안료 응용
1,8-디하이드록시안트라퀴논과 그 유도체의 진한 색상 특성은 직물, 잉크 및 플라스틱용 염료 및 안료 생산에 활용되었습니다. 화합물 자체와 금속 착물은 우수한 내광성과 착색 강도를 나타냅니다. 이는 염료 산업에서 역사적으로 중요한 알리자린 및 그 유도체와 같은 중요한 안트라퀴논 염료의 전구체 역할을 합니다.
유기 전자 및 재료 과학
이 안트라퀴논 유도체의 확장된 π-공액 및 가역적 산화환원 거동은 유기 반도체 및 에너지 저장 장치를 포함한 유기 전자 재료 개발에 유용합니다. 2개의-전자 환원을 겪는 능력으로 인해 재충전 가능한 배터리 전극에 응용할 수 있습니다. 또한 이 화합물은 유기 발광 다이오드 및 광전지와 관련하여 광물리적 특성에 대해 조사되었습니다.
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