4-클로로-3-메틸벤젠-1,2-디아민 염산염

이 화합물은 일반적으로 희미한 아민-유사 냄새가 나는 황백색에서 연한 황갈색의 결정성 분말로 분리됩니다. 분자식은 C7H10Cl2N2이며 분자량은 193.07입니다. 녹는점은 일반적으로 215~220도(dec.) 범위에 속하며, 종종 어두워지고 가스 발생으로 입증되는 분해가 동반됩니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.45g/cm3입니다. 염산염 형태로 인해 물, 메탄올, 에탄올 등 극성 양성자성 용매에서는 우수한 용해도를 보이지만, 디메틸 설폭사이드에서는 중간 정도의 용해도를 나타내고, 아세토니트릴, 아세톤 등의 비양성자성 용매에서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 이 화합물은 디에틸 에테르와 헥산을 포함한 비극성 탄화수소에 실질적으로 불용성입니다. 두 개의 1차 아민 그룹은 공기, 특히 용액에 장기간 노출되면 산화되기 쉽습니다. 산화 분해를 방지하고 순도를 유지하기 위해 불활성 분위기에서 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 호박색 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉은 적절한 실험실 예방조치를 통해 관리해야 합니다.

4-클로로-3-메틸벤젠-1,2-디아민 염산염은 4 위치의 염소 원자, 3 위치의 메틸기, 1 및 2 위치의 두 개의 1차 아민 그룹으로 치환된 벤젠 고리로 구성되며 염산염으로 분리됩니다. 두 아민 그룹 사이의 오르토 관계는 금속 이온을 결합하거나 수소 결합 네트워크에 참여할 수 있는 킬레이트화 부위를 생성합니다. 전자 공여 아민은 염소 치환체의 전자 흡인 효과를 부분적으로 상쇄하여 정의된 전자 비대칭성을 갖는 극성 방향족 시스템을 생성합니다. 염산염 형태는 유리 염기에 비해 수용해도와 취급 특성을 향상시켜 장기간 보관할 수 있는 안정적인 결정질 고체를 제공합니다. 메틸 그룹은 소수성 특성과 입체적 영향에 기여하는 반면, 염소 원자는 친핵성 방향족 치환 또는 교차 커플링 반응을 통해 추가 기능화를 위한 추가 핸들을 제공합니다. 컴팩트한 방향족 지지체에 여러 반응 부위가 결합되어 있어 이 화합물은 제약 및 재료 화학에서 다양한 분자를 구성하는 데 유용한 중간체가 됩니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 디아민은 키나제 억제제와 수용체 조절제를 조립하기 위한 빌딩 블록 역할을 합니다. 두 개의 오르토- 관련 아민 그룹은 카르복실산 또는 1,2-디카르보닐 화합물과의 축합을 통해 벤즈이미다졸 및 퀴녹살린 코어의 구성을 가능하게 합니다. 이러한 융합된 헤테로고리 시스템은 염소와 메틸 치환기가 결합 친화력과 대사 안정성을 조절할 수 있는 종양학 및 전염병을 표적으로 하는 약물에 널리 사용됩니다.

헤테로고리 합성 플랫폼
이 화합물은 벤즈이미다졸, 퀴녹살린 및 페나진을 포함한 질소{0}}함유 헤테로사이클의 합성에 광범위하게 사용됩니다. 오르토-디아민 모티프는 카르복실산, 알데히드 및 ​​케톤과 같은 다양한 친전자체와 고리축합을 거쳐 다양한 고리 시스템을 생성합니다. 이러한 헤테로사이클릭 제품은 기능성 분자 및 배위 착물의 구성 요소로서 제약 연구 및 재료 과학 모두에서 응용됩니다.

염료 및 안료 전구체
방향족 디아민은 아조 염료 및 안료 생산에 중요한 중간체입니다. 염소와 메틸 치환체가 모두 존재하면 발색단의 흡수 특성을 미세하게 조정할 수 있고{1}}다양한 기질에 대한 염료의 친화력에 영향을 줍니다. 이 스캐폴드의 파생물은 섬유 및 인쇄 응용 분야의 색상 특성과 견뢰도 특성에 대해 조사되었습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다기능 방향족 중간체로서 이 화합물은 하나의 아민 그룹의 선택적 아실화, 디아조화에 이어 아조 커플링, 염소 자리에서 금속-촉매 교차-커플링을 포함한 다양한 변환에 참여합니다. 두 아민은 차등적으로 보호되어 순차적인 기능화를 가능하게 하여 비대칭적으로 치환된 방향족 시스템을 구성할 수 있습니다. 잘 정의된-반응성 패턴은 방법 개발 및 천연 제품 합성을 위한 다치환 벤젠 라이브러리를 합성하는 데 유용합니다.

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