| 제품명 | 2-클로로페닐카보노클로리데이트 |
| CAS 번호 | 19358-41-9 |
화학적 성질
2-클로로페닐 카르보노클로리데이트는 일반적으로 날카롭고 자극적인 냄새가 나는 투명하고 무색에서 연한 노란색의 액체로 나타납니다. 10mmHg에서 끓는점은 약 110~115도이고 계산된 밀도는 약 1.42g/cm3입니다. 이 화합물은 디클로로메탄, 톨루엔, 디에틸 에테르 및 아세톤과 같은 일반적인 유기 용매에 잘 녹지만 물, 알코올 및 아민과 격렬하게 반응하여 분해됩니다. 습기에 민감하므로 무수 조건에서 취급해야 합니다. 보관하려면 단단히 밀봉된 용기를 서늘하고 건조한 장소, 바람직하게는 가수분해를 방지하기 위해 불활성 가스(예: 질소) 환경에서 보관해야 합니다. 클로로포메이트 그룹의 높은 반응성으로 인해 강염기, 강산화제 및 친핵체와의 접촉을 피해야 합니다.
설명
2-클로로페닐 카르보노클로리데이트(2-클로로페닐 클로로포메이트라고도 함)는 아릴 클로로포메이트 계열에 속합니다. 그 구조는 친전자성 염화 카르보닐 부분과 2-클로로페닐 그룹을 결합하며, 여기서 오르토 염소 원자는 전자 철수와 입체 장애를 모두 도입합니다. 이 독특한 치환 패턴은 카르보닐 중심의 반응성을 조절하여 아실화 반응에 선택성을 제공합니다. 유기 합성에서 이는 2-클로로페녹시카르보닐 보호 그룹의 도입과 탄산염, 카르바메이트 및 요소의 구성을 위한 다목적 시약 역할을 합니다. 이 화합물은 활성화된 카르보닐 단위를 전달하는 능력이 활용되는 농약, 의약품 및 기능성 물질 생산의 중간체로 널리 사용됩니다.
용도
제약 합성
이 시약은 카바메이트-기반 전구약물과 활성 제약 성분을 제조하는 데 사용됩니다. 예를 들어, 아민-함유 약물 후보를 유도체화하여 약동학 프로파일을 개선하는 데 사용됩니다. 2-클로로페녹시카보닐 그룹은 또한 다단계 합성 중에 아민에 대한 보호 그룹 역할을 할 수 있으며 온화한 조건에서 제거 가능합니다.
농약 연구개발
작물 보호 화학에서 2-클로로페닐 카르보노클로리데이트는 새로운 살충제 및 살균제 합성을 위한 핵심 구성 요소입니다. 클로로포름산염 단위는 많은 아세틸콜린에스테라제 억제제의 작용 방식의 핵심인 카르바메이트 결합의 효율적인 형성을 가능하게 합니다. 구조적 강성과 전자가 부족한 방향족 고리는 향상된 표적 친화성과 환경 안정성에 기여합니다.
정밀화학합성
이 화합물은 특수 폴리머 및 첨가제 생산에 적용됩니다. 이는 폴리올과 아민을 변형하여 맞춤형 열적, 기계적 특성을 지닌 폴리카보네이트와 폴리우레탄을 생성하는 데 사용됩니다. 또한, 이는 UV-경화성 코팅용 액정 재료 및 광개시제 제조 시 중간체 역할을 합니다.
유기 합성 빌딩 블록
반응성이 높은 아실화제로서 에스테르화, 아미드화 및 혼합 탄산염의 합성을 포함한 수많은 변형에 참여합니다. 광범위한 친핵체(알코올, 아민, 티올)로 친핵성 치환을 수행할 수 있는 능력은 다양한 화학 라이브러리를 구축하는 데 필수적입니다. 또한 중간체 카바메이트와 관련된 고리화 반응을 통해 헤테로고리 화합물을 제조하는 데에도 사용됩니다.
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