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제품명 |
메틸 2-사이클로펜틸아세테이트 |
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CAS 번호 |
2723-38-8 |
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분자식 |
C8H14O2 |
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분자량 |
142.20 |
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스마일 코드 |
COC(=O)CC1CCCC1 |
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MDL 번호 |
MFCD12031703 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 주변 온도에서 투명하고 무색에서 옅은 밀짚색-색 액체로 나타나며 순하고 과일향이 나며 다소 달콤한 에스테르-냄새를 풍깁니다. 분자식은 C8H14O2이며 분자량은 142.20입니다. 끓는점은 대기압에서 약 185~190도이며, 계산된 밀도는 20도에서 0.95g/cm3에 가깝습니다. 에탄올, 디에틸 에테르, 아세톤 및 에틸 아세테이트를 포함한 일반적인 유기 용매와 자유롭게 혼합되지만 물과 지방족 탄화수소에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 메틸렌 다리를 통해 아세트산 메틸 에스테르 부분에 부착된 사이클로펜탄 고리로 구성됩니다. 에스테르 작용기는 산성 또는 염기성 조건에서 가수분해되기 쉽고 에스테르 교환반응과 환원 반응을 겪을 수 있습니다. 일반적으로 주변 온도에서 열, 빛, 습기를 피해 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적절합니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.
설명
메틸 2-사이클로펜틸아세테이트는 사이클로펜틸알킬 그룹과 메틸 아세테이트 단위가 결합된 카르복실산 에스테르입니다. 사이클로펜탄 고리는 포화되고 구조적으로 유연하지만 제한된 탄소환식 요소를 도입하여 상대적으로 비극성을 유지하면서 분자에 어느 정도 강성을 부여합니다. 에스테르 부분은 상응하는 카르복실산으로의 가수분해, 알코올로의 환원 또는 축합 반응 참여를 통해 추가 기능화를 위한 부위를 제공합니다. 이 구조적 모티프는 사이클로펜틸 고리가 특정 공간 배열과 친유성 상호작용에 기여하는 다양한 천연물과 합성 중간체에서 발견됩니다. 이 화합물은 유기 합성에서 다용도 빌딩 블록 역할을 하여 사이클로펜틸아세틸 단편을 보다 복잡한 분자 구조에 도입할 수 있습니다.
용도
향료 및 향료 성분
사이클로펜틸아세트산의 에스테르는 과일향, 달콤함, 때로는 나무향이 나는 후각 프로필로 인해 향수 및 향미 화학에서 가치가 있습니다. 메틸 2-사이클로펜틸아세테이트는 비누, 세제, 화장품의 방향제 배합에 혼합제로 사용되며 신선하고 녹색이며 과일향이 나는 탑 노트를 선사합니다. 일반적인 제품 조건에서의 휘발성과 안정성으로 인해 복잡한 향기 프로필을 생성하는 데 적합합니다.
제약 합성의 중간체
이 에스테르는 다양한 생물학적 활성 화합물을 제조할 때 출발 물질 또는 중간체 역할을 합니다. 사이클로펜틸아세틸 부분은 대사 장애, 염증 및 신경 질환을 표적으로 하는 약물에 나타납니다. 가수분해를 통해 2-사이클로펜틸아세트산이 생성되며, 이는 약물 발견 프로그램에서 납 최적화를 위해 아미드, 히드라지드 또는 기타 약리단으로 추가로 유도체화될 수 있습니다.
농약용 빌딩 블록
작물 보호 화학에서 메틸 2-사이클로펜틸아세테이트는 곤충 페로몬과 식물 성장 조절제의 합성에 활용됩니다. 사이클로펜틸 고리는 천연 테르펜 구조를 모방할 수 있어 곤충의 의사소통을 방해하거나 식물 호르몬 경로를 조절하는 화합물의 설계를 가능하게 합니다. 에스테르 기능은 점진적인 가수분해가 지속적인 활성을 제공하는 제어 방출 제제를 가능하게 합니다.
유기합성중간체
다용도 합성 빌딩 블록인 이 화합물은 Claisen 축합, 알킬화 반응 및 적절한 작용기 상호 전환 후 전이-금속-촉매 교차-커플링에 참여합니다. 사이클로펜틸 고리는 라디칼 또는 카르벤 화학을 통해 추가로 기능화될 수 있으며, 에스테르는 사슬 연장 또는 고체 지지체에 대한 부착을 위한 손잡이 역할을 합니다. 그 유용성은 시클로펜틸 모티프가 바람직한 입체적 및 전자적 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.
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