비스(4-클로로페닐)술판

비스(4-클로로페닐)술판

CAS 번호: 5181-10-2
분자식: C12H8Cl2S
분자량: 255.16
스마일 코드: ClC1=CC=C(SC2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1

제품 소개

제품명

비스(4-클로로페닐)술판

CAS 번호

5181-10-2

분자식

C12H8Cl2S

분자량

255.16

스마일 코드

ClC1=CC=C(SC2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1

MDL 번호

MFCD00496609

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 희미한 방향족 냄새가 나는 흰색 내지 황백색의 결정질 고체로 얻어집니다. 분자식은 C12H8Cl2S이며 분자량은 255.16입니다. 녹는점은 일반적으로 95~99도 범위에 속합니다. 디클로로메탄, 톨루엔, 아세톤과 같은 일반적인 유기 용매에는 용해되지만 물과 지방족 탄화수소에는 거의 용해되지 않습니다. 분자는 황 원자로 연결된 두 개의 4-클로로페닐 고리로 구성됩니다. 황화물 결합은 정상적인 조건에서는 상대적으로 안정적이지만 적절한 산화 조건에서는 설폭사이드 또는 설폰으로 산화될 수 있습니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적절합니다. 강한 산화제와의 접촉은 황 중심의 산화를 촉진할 수 있으므로 피해야 합니다.

 

설명

 

비스(4-클로로페닐) 황화물은 2가 황 원자로 연결된 두 개의 파라-염소화 페닐 고리를 특징으로 하는 방향족 티오에테르입니다. 분자는 입체적 상호작용을 최소화하기 위해 두 개의 아릴 고리가 동일 평면에서 뒤틀린 상태로 황 주위에서 구부러진 형태를 취합니다. 파라 위치의 염소 치환기는 전자-를 끄는 특성을 부여하고 분자의 전반적인 극성과 반응성에 영향을 미칩니다. 황 원자는 금속 이온과 배위결합하거나 비{7}}공유 상호작용에 참여할 수 있는 비공유 쌍을 갖고 있는 반면, 아릴 고리는 π-스택 기회를 제공합니다. 이 단순하면서도 기능화된 스캐폴드는 술폭시드, 술폰, 제약 및 농약 관련 헤테로고리 유도체를 비롯한 보다 복잡한 유기황 화합물의 합성에서 중간체 역할을 합니다.

 

용도

 

고분자 합성의 중간체
이 티오에테르는 폴리(아릴렌 설파이드)와 같은 고성능 폴리머를 제조할 때 모노머 또는 사슬{0}}이동제로 사용됩니다. 견고한 방향족 구조와 열적으로 안정적인 황 결합은 내열성, 화학적 불활성 및 기계적 강도가 우수한 소재에 기여합니다. 이러한 폴리머는 가혹한 조건에서 내구성이 요구되는 코팅, 접착제, 엔지니어링 플라스틱에 사용됩니다.

 

윤활유 첨가제 성분
윤활유 제제에서 비스(4-클로로페닐) 황화물과 그 파생물은 극압 및 마모 방지 첨가제로 연구됩니다. 황 원자는 고하중에서 금속 표면에 보호막을 형성하여 마찰을 줄이고 고착을 방지할 수 있습니다. 염소 원자는 금속 표면과의 상호 작용을 통해 경계 윤활을 더욱 향상시킬 수 있습니다.

 

생물학적 활성 황 화합물의 전구체
이 화합물은 잠재적인 약리학적 활성을 지닌 다양한 유기황 유도체를 합성하기 위한 출발 물질 역할을 합니다. 산화를 통해 상응하는 설폭사이드와 설폰이 생성되는데, 이는 항-염증제, 항진균제, 항암제 제조에 유용한 중간체입니다. 염소 원자는 교차-커플링 반응을 통해 추가 기능화를 위한 핸들로 대체되거나 사용될 수 있습니다.

 

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 비스(4-클로로페닐) 황화물은 황의 오르토 위치에서 친전자성 방향족 치환 반응에 참여하여 니트로, 아실 또는 기타 치환기를 도입할 수 있습니다. 또한 황에 인접한 탄소에서 금속화를 거쳐 직접적인 기능화가 가능합니다. 염소 원자는 팔라듐-촉매 교차 결합을 위한 장소를 제공하여 재료 화학 및 유기 전자공학을 위한 확장된 방향족 시스템의 구축을 가능하게 합니다.

 

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