| 제품명 | 1-(2,2-디플루오로에틸)피페라진 |
| CAS 번호 | 767609-14-3 |
| 분자식 | C6H12F2N2 |
| 분자량 | 150.17 |
| 스마일 코드 | FC(F)CN1CCNCC1 |
| MDL 번호 | MFCD08696507 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 실온에서 무색~연한 노란색 액체로 얻어지며 희미한 아민-유사 향을 지니고 있습니다. 분자식은 C6H12F2N2이며 공식 중량은 150.17입니다. 끓는점은 대기압에서 185도에 가까운 것으로 추정되며, 계산된 밀도는 약 1.11g/cm3입니다. 친수성 피페라진 고리와 극성 디플루오로에틸 그룹으로 인해 물 및 메탄올, 에탄올, 디클로로메탄과 같은 일반적인 유기 용매와 완전히 섞입니다. 보석 디플루오로 부분은 중성 및 약산성 조건에서는 안정적이지만 높은 온도에서 강염기에 노출되면 느린 불화수소화가 진행될 수 있습니다. 순도를 유지하려면 습기와 이산화탄소로부터 보호되도록 단단히 밀봉된 용기에 담아 냉장 보관(2~8도)하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 농축된 무기산과의 접촉을 피해야 합니다.
설명
1-(2,2-디플루오로에틸)피페라진은 2,2-디플루오로에틸 사슬과 하나의 질소로 관능화된 포화 피페라진 고리로 구성됩니다. 피페라진 코어는 양성자화 및 수소 결합이 가능한 두 개의 기본 질소 원자를 제공하며, 이는 용해도 및 수용체 상호 작용을 조절하기 위해 의약 화학에서 널리 활용되는 기능입니다. 말단 디플루오로에틸 치환기는 상당한 입체적 벌크 없이 전자를 끄는 특성을 도입하여 생물학적 표적과 쌍극자 상호 작용에 참여하는 능력을 유지하면서 산화 분해 경로를 차단하여 대사 안정성을 향상시킵니다. 나머지 2차 아민은 알킬화, 아실화 또는 설포닐화를 통한 추가 유도체화에 편리한 핸들을 제공합니다. 불소화 알킬 사슬과 특별한 헤테로사이클릭 스캐폴드의 조합은 이 화합물을 균형 잡힌 친수성과 대사 저항이 요구되는 분자를 구성하기 위한 다용도 중간체로 만듭니다.
용도
제약 중간체
이 불소화 피페라진은 항정신병약 및 항우울제와 같은 중추신경계를 표적으로 하는 약물 합성에서 핵심 구성 요소 역할을 합니다. 디플루오로에틸 그룹은 시토크롬 P450 산화로부터 취약한 부위를 보호함으로써 활성 제약 성분의 대사 반감기를 향상시킬 수 있습니다. 피페라진 고리 자체는 세로토닌 및 도파민 수용체와 상호작용하는 분자의 일반적인 모티프이므로 납 최적화 라이브러리에 신속하게 통합될 수 있습니다.
농약 연구
작물 보호 화학에서 이 화합물은 환경 지속성이 향상된 새로운 살충제 및 살균제를 제조하는 데 사용됩니다. 디플루오로에틸 부분은 친유성을 증가시켜 곤충과 식물 잎의 밀랍 큐티클을 통한 침투를 촉진하는 반면, 피페라진 질소 원자는 효소 활성 부위의 금속 중심에 배위할 수 있습니다. 이러한 파생물은 현장 시험에서 저항성 해충 및 진균 병원체를 방제하는 데 유망한 것으로 나타났습니다.
재료 과학 응용
이 화합물은 기능성 고분자와 금속-유기 골격의 합성에 사용됩니다. 피페라진 고리는 배위 중합체에서 가교 리간드 역할을 할 수 있으며, 디플루오로에틸 그룹은 생성된 물질에 열 안정성과 소수성을 부여합니다. 이러한 하이브리드는 가스 저장, 분리막 및 연료 전지의 양성자 교환막 구성 요소로 연구됩니다.
유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 1-(2,2-디플루오로에틸)피페라진은 카르복실산과의 아미드 결합 형성, 알데히드와의 환원성 아민화 및 친핵성 치환 반응을 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 두 개의 질소 원자의 직교 반응성은 순차적인 기능화를 가능하게 하여 복잡한 폴리아민과 헤테로사이클릭 시스템을 구성할 수 있게 해줍니다. 그 유용성은 비대칭 촉매작용을 위한 키랄 보조제 및 리간드의 제조까지 확장됩니다.
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