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제품명 |
(2-플루오로피리딘-4-일)메탄아민 |
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CAS 번호 |
777056-79-8 |
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분자식 |
C6H7FN2 |
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분자량 |
126.13 |
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스마일 코드 |
FC1=NC=CC(CN)=C1 |
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MDL 번호 |
MFCD11100724 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 주변 온도에서 무색 내지 연황색 액체 또는 저-녹는 고체로 얻어지며 희미한 아민-유사 냄새를 나타냅니다. 분자식은 C6H7FN2이며 분자량은 126.13입니다. 끓는점은 대기압에서 약 215~220도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.18g/cm3에 가깝습니다. 메탄올, 에탄올, 디클로로메탄, 테트라히드로푸란 등 일반적인 유기용매와 섞이는 반면, 극성 아민 그룹으로 인해 물에 대한 적당한 용해도를 나타냅니다. 분자는 2- 위치가 불소 원자로, 4 위치가 메틸아민 그룹으로 치환된 피리딘 고리를 포함합니다. 1차 아민은 카르보닐 화합물과 축합되기 쉽고 산과 염을 형성할 수 있습니다. 불소 원자는 대부분의 반응 조건에서 상대적으로 불활성을 유지하면서 피리딘 고리의 전자 결핍 특성에 기여합니다. 이산화탄소 흡수 및 산화 분해를 방지하기 위해 불활성 분위기, 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다.
설명
(2-플루오로피리딘-4-yl)메탄아민은 불소화 방향족 복소환과 1차 아민 측쇄를 결합한 이작용성 피리딘 유도체입니다. 본질적으로 전자를 끄는 질소 원자를 가진 피리딘 코어는 2 위치의 불소 치환기에 의해 더욱 분극화되어 π-스택 및 수소 결합 상호 작용에 참여할 수 있는 전자가 부족한 고리 시스템을 생성합니다. 4 위치에 묶인 메틸아민 그룹은 아미드 결합 형성, 환원성 아민화 및 알킬화 반응을 포함한 다양한 변형에 대한 친핵성 핸들을 제공합니다. 불소 원자는 생물학적 연구에서 1⁹F NMR 모니터링을 위한 잠재적인 핸들 역할을 하면서 대사 안정성과 친유성을 향상시킵니다. 아민과 불소화 고리 사이의 공간적 분리는 분자 인식 이벤트에서 작용기의 정의된 벡터 표현을 허용합니다. 이 컴팩트하고 기능적으로 밀도가 높은 구조는 이 화합물을 이종 방향족 인식과 아민 반응성이 모두 필요한 제약 제제 및 분자 프로브를 구성하기 위한 귀중한 빌딩 블록으로 만듭니다.
용도
제약 중간체
의약 화학에서 이 불소화 피리딘 메탄아민은 키나제 억제제와 G-단백질 결합 수용체 조절제를 합성하기 위한 핵심 빌딩 블록 역할을 합니다. 1차 아민은 카르복실산-함유 약리단과의 편리한 아미드 커플링 또는 알데히드와의 환원성 아민화를 통해 다양한 치환기를 도입할 수 있습니다. 2-플루오로피리딘 부분은 쌍극자 상호작용을 통해 결합 친화력을 향상시키고 산화 분해 경로를 차단하여 대사 안정성을 향상시킬 수 있습니다. 이 스캐폴드에서 제조된 파생물은 종양학 및 신경 장애를 대상으로 하는 프로그램에서 연구되었습니다.
PET 트레이서 개발을 위한 빌딩 블록
불소의 존재로 인해 이 화합물은 양전자 방출 단층 촬영 영상화제 개발에 유용합니다. 적절한 방사화학 표지 전략을 통해 불소 원자를 1⁸F 방사성 동위원소로 대체하여 생물학적 과정에 대한 비침습적 영상화가-가능합니다. 아민 그룹은 특정 수용체 또는 효소를 인식하는 펩타이드 또는 소분자와 같은 표적 벡터에 대한 접합을 허용하여 암 및 신경퇴행성 질환에 대한 진단 도구 개발을 촉진합니다.
금속 착물용 리간드
피리딘 질소는 전이 금속과 조화를 이룰 수 있고 아민 그룹은 추가 공여체 사이트를 제공하여 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 두자리 리간드 시스템을 생성합니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 교차-커플링 및 산화 반응에서 촉매 활성에 대해 조사되었습니다. 전자를 끄는- 불소 원자는 금속 중심의 전자 특성에 영향을 주어 촉매 성능과 선택성을 미세하게- 조정할 수 있습니다.
유기 합성 빌딩 블록
다목적 헤테로방향족 중간체인 (2-플루오로피리딘-4-일)메탄아민은 Buchwald-Hartwig 아민화, 아미드 커플링 및 환원성 알킬화를 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 아민은 추가 연구를 위해 카바메이트, 요소 또는 설폰아미드로 전환될 수 있습니다. 피리딘 고리는 아민 및 불소 치환기에 의해 활성화된 위치에서 친전자성 치환을 겪을 수 있습니다. 직교 반응성은 약물 발견, 농약 연구 및 재료 과학 응용을 위한 다치환 피리딘 라이브러리를 구축하는 데 유용합니다.
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