2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에탄아민 염산염

이 화합물은 일반적으로 희미한 아민-유사 냄새가 나는 흰색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C4H9ClN4이며 분자량은 148.59입니다. 융점은 일반적으로 160~165도 범위에 속하며, 종종 어두워지는 현상으로 인한 분해가 동반됩니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.38g/cm3입니다. 이는 염산염 형태로 인해 물과 메탄올 및 에탄올과 같은 극성 유기 용매에서 우수한 용해도를 나타내는 반면, 디메틸 설폭사이드에서는 제한된 용해도를 나타내고 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에서는 무시할 수 있는 용해도를 나타냅니다. 분자는 1 위치를 통해 에틸아민 사슬에 연결된 1,2,4-트리아졸 고리를 포함하며, 아민은 염산염으로 존재합니다. 트리아졸 고리는 다중 수소 결합 수용 부위를 제공하고 π-스태킹 상호작용에 참여할 수 있습니다. 1차 아민은 친핵성 반응성과 염 형성 능력을 제공합니다. 흡습성 흡수 및 분해를 방지하기 위해 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 낮은 온도(2~8도)에서 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다.

2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-yl)에탄아민 염산염은 1-질소를 통해 에틸아민 사슬에 결합된 1,2,4-트리아졸 고리로 구성되며 염산염으로 분리됩니다. 3개의 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 헤테로사이클인 트리아졸 코어는 공여체 및 수용체 기능뿐만 아니라 금속 배위 및 π-스태킹 상호작용에 참여할 수 있는 기능을 갖춘 풍부한 수소 결합 환경을 제공합니다. 에틸아민 테더는 구조적 유연성과 아미드 형성, 환원성 아민화 또는 알킬화 반응에 참여할 수 있는 1차 아민을 도입합니다. 염산염 형태는 수용해도와 취급 특성을 향상시켜 장기간 보관할 수 있는 안정적인 결정질 고체를 제공합니다. 유연한 아미노 알킬 사슬과 질소가 풍부한 복소환의 조합은 이 화합물을 생물학적 활성 분자, 특히 트리아졸 고리가 아미드 결합을 모방하거나 카르복실산 기능에 대한 생물학적 동배체 역할을 할 수 있는 효소 및 수용체를 표적으로 하는 분자를 구성하는 데 귀중한 빌딩 블록이 되게 하며 아민은 추가 유도체화를 가능하게 합니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 트리아졸 에틸아민은 항진균제, 키나제 억제제 및 중추신경계 조절제를 합성하기 위한 핵심 빌딩 블록 역할을 합니다. 트리아졸 고리는 플루코나졸 및 보리코나졸과 같은 아졸 항진균제의 핵심 약리단으로 라노스테롤 14 -탈메틸효소를 억제합니다. 1차 아민은 카르복실산-함유 약리단과의 편리한 아미드 결합 또는 알데히드와의 환원성 아민화를 통해 다양한 치환기를 도입하여 구조-활성 관계의 신속한 탐색을 촉진합니다.

클릭 화학을 위한 빌딩 블록
말단 아민은 아지드 또는 알킨 작용기로 전환될 수 있으며, 이를 통해 1,2,3-트리아졸 연결된 접합체를 구성하기 위한 구리-촉매된 아지드-알킨 고리 첨가 반응에 참여할 수 있습니다. 이 클릭 화학 접근 방식은 온화한 조건에서 고효율과 선택성으로 복잡한 분자 구조를 조립하기 위한 생체접합, 약물 발견 및 재료 과학에 광범위하게 사용됩니다.

금속 착물용 리간드
트리아졸 질소 원자는 전이 금속에 배위 결합하여 잘 정의된-기하학적 구조를 갖는 복합체를 형성할 수 있습니다. 아민에서 적절한 유도체화 후, 이들 리간드를 교차-커플링 및 산화 반응에서 촉매 활성에 대해 조사합니다. 전자-가 풍부한 트리아졸 고리는 다양한 산화 상태에서 금속 중심을 안정화하여 유기 합성에 적용할 수 있도록 촉매 성능을 미세하게 조정할 수 있습니다.-

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)에탄아민 염산염은 1차 아민에서 아실화, 알킬화 및 술포닐화를 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 트리아졸 고리는 고리 질소에 의해 활성화된 위치에서 친전자성 치환을 겪을 수 있습니다. 그 유용성은 트리아졸이 아미드 결합 동배체로 작용하는 펩티드 모방체의 합성과 헤테로고리 및 아민 작용기의 조합이 금속 결합, 수소 결합 및 pH 반응성과 같은 바람직한 특성을 부여하는 기능성 물질의 제조로 확장됩니다.

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