6-브로모-3-요오도-1H-인다졸

이 화합물은 일반적으로 인지할 수 있는 냄새가 없는 황백색에서 연한 노란색의 결정성 분말로 분리됩니다.- 분자식은 C7H4BrIN2이며 분자량은 322.93입니다. 융점은 일반적으로 230도 이상에서 관찰되며, 종종 가열 시 점차적으로 분해됩니다. 예상 밀도는 주변 조건에서 약 2.3g/cm3입니다. 물과 지방족 탄화수소에는 잘 녹지 않지만, 디메틸설폭사이드, N,N{10}}디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란과 같은 극성 비양성자성 용매에는 쉽게 용해됩니다. 이 분자는 인다졸 골격에 브롬과 요오드 원자를 모두 포함하고 있어 빛에 민감하고 장기간 노출 시 점진적으로 분해되기 쉽습니다. 무결성을 유지하려면 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 호박색 유리에 보관하는 것이 좋습니다. 탈할로겐화를 방지하려면 강염기와 환원제와의 접촉을 피해야 합니다.

6-브로모-3-iodo-1H-인다졸은 3번 위치와 6번 위치에 할로겐 치환체가 있는 융합된 이환식 인다졸 코어가 특징입니다. 인다졸 고리 시스템은 벤젠 고리에 융합된 피라졸 단위를 결합하여 NH 그룹을 통해 수소 결합이 가능한 견고한 방향족 플랫폼을 제공합니다. 3 위치의 요오드 원자는 큰 원자 반경과 약한 C-I 결합으로 인해 전이 금속 촉매 교차 결합 반응에서 특히 불안정한 반면, 6 위치의 브롬은 순차적 기능화를 위한 두 번째 직교 핸들을 제공합니다. 이러한 차별적인 반응성을 통해 통제된 조건 하에서 각 부위에 다양한 아릴, 헤테로아릴 또는 알키닐 그룹을 선택적으로 도입할 수 있습니다. 특별한 헤테로사이클릭 스캐폴드에 두 개의 서로 다른 할로겐을 병치함으로써 이 화합물은 의약 화학 및 재료 과학에서 복잡하고 다치환된 인다졸을 구성하기 위한 강력한 빌딩 블록이 됩니다.

순차 교차-커플링 플랫폼
요오드와 브롬의 뚜렷한 반응성은 화학선택적 팔라듐-촉매 변환을 가능하게 합니다. 요오드 부위는 우선적으로 산화 첨가를 진행하여 온화한 조건에서 초기 Suzuki, Sonogashira 또는 Buchwald{2}}Hartwig 커플 링을 가능하게 합니다. 첫 번째 기능화 후 남은 브롬은 더 많은 강제 조건이나 다른 촉매를 사용하여 두 번째 교차{4}} 결합에 참여하여 비대칭 3,6-이치환 인다졸의 신속한 조립을 촉진할 수 있습니다.

제약 중간체
인다졸 유도체는 키나제 억제제 및 기타 치료제에 널리 사용됩니다. 이 디할로겐화 스캐폴드는 3- 및 6 위치에 다양한 약리 성분을 도입하여 구조-활성 관계의 체계적인 탐색을 가능하게 합니다. 이 중간체에서 파생된 화합물은 암, 염증 및 전염병에 대한 활성이 조사되었으며, 여기서 인다졸 코어는 종종 ATP 결합 포켓에서 아데닌을 모방합니다.

유기 재료의 빌딩 블록
확장된 π-공액과 무거운 할로겐 원자로 인해 이 화합물은 유기 반도체 및 인광 물질 설계에 유용합니다. 전자가 풍부한 그룹 또는 전자가 부족한 그룹으로 기능화한 후 생성된 인다졸은 형광 및 인광을 비롯한 조정 가능한 광물리적 특성을 나타내며 유기 발광 다이오드 및 감지 응용 분야에 적합합니다.

금속 착물을 위한 리간드 개발
인다졸 고리의 질소 원자는 전이 금속에 배위 결합하여 잘 정의된-기하학적 구조를 갖는 복합체를 형성할 수 있습니다. 할로겐 치환체는 추가적인 유도체화를 위한 핸들을 제공하여 비대칭 촉매작용을 위한 키랄 리간드의 합성을 가능하게 합니다. 이러한 금속 착물은 인다졸 백본이 강성과 전자 조정성을 부여하는 산화, 수소화 및 교차{3}}커플링 반응에서 탐구됩니다.

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