2-브로모-1H-인돌-3-카브알데히드

이 화합물은 일반적으로 연한 노란색에서 밝은 갈색까지의 결정성 고체로 분리됩니다. 분자식은 C9H6BrNO이며 분자량은 224.05입니다. 융점은 일반적으로 225도를 초과하며 장기간 가열하면 분해가 관찰되는 경우가 많습니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.78g/cm3입니다. 이는 디메틸 설폭사이드 및 디메틸포름아미드와 같은 극성 유기 용매에 대한 적당한 용해도를 나타내고, 에틸 아세테이트 및 메탄올에 대한 제한된 용해도를 나타내며, 물 및 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 2 위치에 브롬 원자가 있고 3 위치에 알데히드 그룹이 있는 인돌 고리 시스템으로 구성됩니다. 인돌 NH는 산성이며 수소 결합에 참여할 수 있는 반면, 알데히드는 축합 및 산화 반응에 취약합니다. 브롬 원자는 인돌 고리의 전자가 풍부한 특성에 의해 교차 결합 방향으로 활성화됩니다. 빛으로 인한 분해 및 산화를 방지하려면 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 호박색 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 강염기, 환원제와의 접촉을 피해야 합니다.

2 브로모 1H 인돌 3 카브알데히드는 융합된 헤테로방향족 지지체에 할로겐과 포르밀기를 모두 갖춘 이작용성 인돌 유도체입니다. 피롤 고리에 융합된 벤젠 고리로 구성된 인돌 핵은 π 스태킹 상호작용과 NH 그룹을 통한 수소 결합에 참여할 수 있는 견고하고 전자가 풍부한 플랫폼을 제공합니다. 2 위치의 브롬 원자는 피롤 질소에 근접해 있기 때문에 친핵성 치환 및 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응을 향해 활성화됩니다. 3 위치의 알데히드는 환원성 아민화, 아민 또는 히드라진과의 축합 및 해당 카르복실산으로의 산화를 위한 친전자성 핸들을 제공합니다. 두 치환기가 근접하면 분자내 고리화 반응을 통해 융합된 헤테로고리 시스템을 구축할 수 있습니다. 특별한 헤테로방향족 코어에 다용도 할로겐과 반응성 카르보닐의 조합은 이 화합물을 다양한 인돌 기반 라이브러리를 구축하기 위한 의약 화학 및 재료 과학의 귀중한 구성 요소로 만듭니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 브로모인돌 알데히드는 키나제 억제제 및 기타 치료제를 합성하기 위한 핵심 빌딩 블록으로 사용됩니다. 브롬은 보론산과의 스즈키-미야우라 커플링을 가능하게 하여 2 위치에 다양한 아릴 또는 헤테로아릴 그룹을 도입하는 반면, 알데히드는 환원성 아민화를 통해 염기성 아민 측쇄를 통합하거나 축합하여 히드라존 약리단을 형성할 수 있게 합니다. 이 지지체로부터 제조된 인돌 유도체는 인돌 코어가 수소 결합 및 π 스태킹 상호 작용을 통해 결합에 기여하는 암, 염증 및 신경 질환을 표적으로 삼는 데 가능성을 보여주었습니다.

항암 연구
이 화합물의 유도체는 세포사멸 유도 및 세포 주기 정지와 관련된 메커니즘을 통해 다양한 암 세포주에 대한 세포 독성 활성을 입증했습니다. 브롬과 알데히드 위치를 모두 조절하는 능력을 통해 종양 세포에 대한 효능과 선택성을 최적화하는 동시에 표적 효과를 최소화하기 위한 구조 활동 관계를 체계적으로 탐색할 수 있습니다.

항균제 개발
스캐폴드는 메티실린 내성 황색 포도상구균 및 기타 임상적으로 관련된 병원체에 대한 활성을 나타내는 파생물과 함께 항균 특성에 대해 조사되었습니다. 전자가 풍부한 인돌 코어는 박테리아 효소 및 DNA와 상호 작용할 수 있으며 브롬 핸들을 통해 도입된 치환체는 막 침투 및 표적 친화성을 향상시켜 약물 저항성에 맞서기 위한 새로운 항생제를 개발할 수 있는 기회를 제공합니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 2 브로모 1H 인돌 3 카브알데히드는 팔라듐 촉매 교차 커플링, 친핵성 방향족 치환 및 축합 반응을 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 알데히드는 추가 연구를 위해 알코올, 카르복실산 또는 이민으로 전환될 수 있습니다. 두 작용기의 근접성은 분자내 고리화를 통해 피리도[3,4 b]인돌 및 인돌로[2,3 c]퀴놀린과 같은 융합된 헤테로고리 시스템에 접근할 수 있게 합니다. 그 유용성은 인돌 고리가 바람직한 전자적 및 구조적 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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