3,5-디클로로이소니코틴알데히드

이 화합물은 일반적으로 연한 노란색에서 밝은 베이지색까지의 결정성 고체로 얻어집니다. 분자식은 C6H3Cl2NO이며 분자량은 176.00입니다. 융점은 일반적으로 118~122도 범위에 속합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.58g/cm3입니다. 디클로로메탄, 에틸아세테이트, 테트라히드로푸란, 디메틸술폭시드를 포함한 일반적인 유기용매에서는 우수한 용해도를 보이지만, 메탄올과 에탄올에서는 적당한 용해도를 보이고, 물과 헥산과 같은 비극성 용매에서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 3번 위치와 5번 위치에 두 개의 염소 원자가 있고 4번 위치에 알데히드 그룹이 있는 피리딘 고리로 구성됩니다. 알데히드는 산화 및 축합 반응에 취약한 반면, 두 염소 원자는 고리 질소의 전자 흡인 효과로 인해 친핵성 방향족 치환 및 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응을 향해 활성화됩니다. 분해 및 빛에 의한 분해를 방지하기 위해 불활성 분위기, 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 호박색 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 친핵체, 강한 염기, 강한 산화제와의 접촉을 피해야 합니다.

3,5 디클로로이소니코틴알데히드는 헤테로방향족 고리의 3번 위치와 5번 위치에 두 개의 염소 원자가 있고 4번 위치에 알데히드기가 있는 삼치환 피리딘 유도체입니다. 본질적으로 전자를 끄는 질소 원자를 갖는 피리딘 코어는 알데히드와 할로겐 치환체를 모두 크게 활성화하는 전자 결핍 방향족 플랫폼을 생성합니다. 4 위치의 알데히드는 고리 질소와 인접한 염소 원자의 전자 흡인 효과가 결합되어 친전자성이 매우 높아 친핵성 첨가 및 축합 반응에 취약합니다. 두 개의 염소 원자는 Suzuki, Sonogashira 및 Buchwald Hartwig 커플링과 같은 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응을 통해 순차적 기능화를 위한 직교 핸들을 제공하여 특정 위치에 다양한 아릴, 헤테로아릴 또는 아미노 그룹을 도입할 수 있습니다. 대칭 치환 패턴을 사용하면 대칭 및 비대칭으로 기능화된 파생물을 모두 구성할 수 있습니다. 컴팩트한 헤테로방향족 골격에 활성화된 알데히드와 두 개의 대체 가능한 할로겐이 결합되어 있어 이 화합물은 복잡한 피리딘 기반 분자를 구성하기 위한 의약 화학 및 재료 과학의 귀중한 구성 요소가 됩니다.

제약 중간체
이 디클로로피리딘 알데히드는 키나제 억제제 및 기타 치료제의 합성에 광범위하게 사용됩니다. 알데히드 그룹은 환원성 아민화를 통해 염기성 아민 측쇄를 도입하거나 히드라진과의 축합을 통해 히드라존 약리단을 형성할 수 있습니다. 두 개의 염소 원자는 순차적인 교차 커플링 반응을 허용하여 3 및 5 위치에 다양한 아릴 또는 헤테로아릴 그룹을 제어하여 도입하여 결합 친화도와 선택성을 최적화할 수 있습니다. 이 지지체로부터 제조된 유도체는 피리딘 코어가 효소 활성 부위와 수소 결합에 참여할 수 있는 암, 염증 및 전염병을 표적으로 삼는 데 가능성을 보였습니다.

헤테로사이클릭 시스템을 위한 빌딩 블록
활성화된 알데히드와 두 개의 치환 가능한 염소의 조합은 고리축합 및 교차 결합 순서를 통해 피리도[3,4 d]피리미딘, 피라졸로[3,4 b]피리딘 및 이미다조[4,5 c]피리딘과 같은 융합된 헤테로고리 시스템의 구성을 가능하게 합니다. 두 염소는 고리 형성 반응에 참여하는 치환체를 도입하기 위해 단계적으로 기능화될 수 있으며, 이는 잠재적인 약리학적 활성을 지닌 복잡한 질소가 풍부한 다환에 대한 효율적인 접근을 제공합니다. 이러한 고리 시스템은 약물 발견 프로그램에서 효소 활성 및 수용체 기능을 조절하는 능력이 조사되었습니다.

금속 착물용 리간드
피리딘 질소는 전이 금속과 조화를 이루어 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 복합체를 형성할 수 있습니다. 염소 원자를 포스핀이나 N 헤테로사이클릭 카르벤과 같은 공여체 그룹으로 변환한 후 이 스캐폴드는 여러자리 리간드를 설계하기 위한 전구체 역할을 합니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 교차 결합, 산화 및 수소화 반응에서 촉매 활성에 대해 연구됩니다. 전자 흡인 염소는 금속 중심의 전자 특성에 영향을 미쳐 비대칭 합성을 위한 촉매 성능의 미세 조정을 가능하게 합니다.

유기합성중간체
다용도 합성 중간체인 3,5 디클로로이소니코틴알데히드는 친핵성 방향족 치환, 팔라듐 촉매 교차 커플링 및 축합 반응을 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 두 염소 원자의 직교 반응성은 순차적인 기능화를 가능하게 합니다. 즉, 한 염소는 교차 결합에 관여할 수 있고 다른 염소는 나중에 정교화하기 위해 그대로 유지됩니다. 알데히드는 아미드 결합을 위해 카르복실산으로 산화되거나 에테르 형성을 위해 알코올로 환원될 수 있습니다. 그 유용성은 피리딘 고리가 바람직한 전자적 및 구조적 특성을 부여하는 기능성 물질 및 분자 프로브의 합성으로 확장됩니다.

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