2-클로로피리미딘-5-카르보니트릴

이 화합물은 일반적으로 외관상 흰색에서 연한 노란색에 이르는 결정질 고체로 얻어집니다. 분자식은 C5H2ClN3이며 분자량은 139.54입니다. 녹는점은 일반적으로 105~109도 범위에 속하며, 이는 잘 정의된-결정 격자를 반영합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.48g/cm3입니다. 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 아세톤, 에틸아세테이트 등 극성 유기용매에는 좋은 용해도를 보이지만, 메탄올과 에탄올에는 중간 정도의 용해도를 보이고, 물과 헥산과 같은 비극성 용매에는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 2 위치의 염소 원자와 5 위치의 니트릴 그룹으로 치환된 피리미딘 고리를 포함합니다. 고리 질소와 니트릴 그룹 모두의 전자 흡인 특성은 염소를 친핵성 방향족 치환 방향으로 크게 활성화합니다. 니트릴은 추가 변환을 위한 추가적인 친전자성 부위를 제공합니다. 가수분해 및 분해를 방지하기 위해 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 친핵체, 강한 염기, 환원제와의 접촉을 피해야 합니다.

2 클로로피리미딘 5 카보니트릴은 헤테로방향족 고리에 반응성 염소 원자와 니트릴 그룹을 모두 갖춘 이작용성 피리미딘 유도체입니다. 위치 1과 3에 두 개의 질소 원자가 있는 피리미딘 코어는 전자를 끄는 니트릴 치환기에 의해 더욱 극성화되는 본질적으로 전자가 부족한 방향족 플랫폼을 제공합니다. 이러한 전자 환경은 2 위치의 염소를 친핵성 방향족 치환에 매우 취약하게 만들어 온화한 조건에서 아민, 알콕시드, 티올 및 탄소 친핵체에 의한 치환을 가능하게 합니다. 5 위치의 니트릴 그룹은 아민으로의 환원, 카르복실산으로의 가수분해 또는 테트라졸 형성을 위한 고리화첨가를 포함한 변환을 위한 추가적인 다목적 핸들을 제공합니다. 컴팩트하고 조밀하게 기능화된 아키텍처는 이 두 반응 센터를 특정 공간 방향에 배치하여 순차적 또는 동시 정교화를 통해 다양한 피리미딘 기반 구조를 생성할 수 있습니다. 특별한 헤테로방향족 코어에 활성화된 할로겐과 변형 가능한 니트릴의 조합은 이 화합물을 의약 화학 및 재료 과학의 귀중한 구성 요소로 만듭니다.

제약 중간체
이 클로로피리미딘 니트릴은 키나제 억제제, 항바이러스제 및 항암제의 합성에 광범위하게 사용됩니다. 염소 원자는 다양한 아민으로 대체되어 2 위치에 약리단을 도입할 수 있는 반면, 니트릴은 추가 연구를 위해 아민으로 환원되거나 카르복실산 생동등체로서 테트라졸로 전환될 수 있습니다. 이 지지체로부터 제조된 피리미딘 유도체는 EGFR, CDK 및 바이러스 중합효소를 포함한 다양한 치료 표적에 대해 활성을 나타냈습니다.

헤테로사이클릭 합성을 위한 빌딩 블록
활성화된 염소와 니트릴 그룹의 조합은 고리축합 반응을 통해 융합된 헤테로고리 시스템의 구축을 가능하게 합니다. 아미딘, 히드라진 또는 하이드록실아민과 반응하면 피리미도[4,5 d]피리미딘, 피라졸로[3,4 d]피리미딘 및 기타 제약 연구에서 널리 사용되는 질소가 풍부한 고리 시스템이 생성될 수 있습니다. 니트릴은 또한 적절한 조건에서 테트라졸 또는 옥사졸을 형성하기 위한 고리화 첨가 반응에 참여할 수 있습니다.

농약 연구
작물 보호 화학에서 이 화합물은 새로운 제초제 및 살균제 개발을 위한 전구체 역할을 합니다. 피리미딘 유도체는 아세토락테이트 합성효소와 같은 식물 대사 경로의 주요 효소를 억제하는 것으로 알려져 있습니다. 염소는 친핵성 치환을 통해 후기 단계의 기능화를 허용하여 친유성과 표적 친화성을 최적화하는 반면, 니트릴은 대사 안정성을 향상시키고 효소 활성 부위와의 쌍극자 상호작용을 통해 결합에 기여할 수 있습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 2클로로피리미딘 5 카르보니트릴은 산소, 질소 및 황 친핵체에 의한 친핵성 방향족 치환, 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응 및 환원 순서를 포함한 다양한 변환에 참여합니다. 두 작용기의 직교 반응성은 순차적인 기능화를 가능하게 합니다. 즉, 염소는 온화한 조건에서 대체될 수 있고 니트릴은 나중에 정교화하기 위해 그대로 유지됩니다. 그 유용성은 피리미딘 코어가 금속 배위 및 수소 결합 능력과 같은 바람직한 특성을 부여하는 기능성 물질 및 분자 프로브의 합성으로 확장됩니다.

인기 탭: 2-클로로피리미딘-5-카르보니트릴, 중국 2-클로로피리미딘-5-카르보니트릴 제조업체, 공급업체, 4-이소프로필피리딘, 504413-35-8, 헤테로방향족 고리, N 6 브로모이미다조 1 2 a 피리딘 2 일 2 2 2 트리플루오로아세트아미드, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1