티아졸-4-일메탄아민

이 물질은 일반적으로 주변 온도에서 연한 노란색에서 호박색 액체 또는 저-녹는 고체로 분리되며 뚜렷한 아민-유사 냄새가 특징입니다. 분자식은 C4H6N2S이고 공식 중량은 114.17입니다. 끓는점은 대기압에서 약 220도이며, 계산된 밀도는 약 1.24g/cm3입니다. 메탄올, 에탄올, 디메틸설폭사이드 등 극성 유기용매에 대한 용해도가 좋으며, 친수성 아민기 때문에 물과 부분적인 혼화성을 나타냅니다. 이 화합물은 1개의 수소 결합 공여체와 3개의 수소 결합 수용체를 포함하며, 친수성을 반영하여 계산된 logP 값은 -0.2입니다. 티아졸 고리는 방향족 안정성을 제공하는 반면 1차 아민은 유도체화를 위한 반응 부위를 제공합니다. 대기 중 이산화탄소의 산화 분해 및 흡수를 방지하려면 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 산성 염화물과의 접촉을 피해야 합니다.

티아졸-4-일메탄아민은 4-위치가 메틸아민 그룹으로 치환된 5{5}}원 티아졸 ​​고리로 구성됩니다. 티아졸 핵은 방향족 골격 내에 황과 질소 원자를 모두 통합하여 π-스태킹 상호작용과 고리 질소를 통한 수소 결합에 참여할 수 있는 전자가 부족한 헤테로고리 시스템을 만듭니다. 아미노메틸 치환기는 아미드 결합 형성, 환원성 아민화 및 알킬화 반응을 포함한 다양한 화학적 변형에 대한 친핵성 핸들을 제공합니다. 컴팩트한 분자 구조는 티아졸 고리의 대사 안정성과 수소 결합 능력을 1차 아민의 반응성과 결합하여 이 화합물을 의약 화학 및 화학 생물학에서 더 복잡한 분자를 구성하기 위한 다용도 중간체로 만듭니다. 헤테로사이클과 아민 사이의 메틸렌 스페이서는 추가 반응에 대한 작용기의 접근성을 유지하면서 어느 정도 형태적 유연성을 제공합니다.

제약 중간체

이 아미노메틸티아졸은 생리 활성 분자의 합성, 특히 글루탐산 잔기를 대체하는 퀴나졸린 항엽산 티미딜레이트 신타제 억제제의 제조에서 핵심 구성 요소 역할을 합니다. 티아졸- 함유 화합물은 항균, 항암, 항{2}}염증 특성을 포함한 다양한 치료 활성을 나타냅니다. 1차 아민은 카르복실산- 함유 약리단과 편리한 아미드 결합을 가능하게 하는 반면, 티아졸 코어는 효소 활성 부위와의 특정 상호작용을 통해 표적 결합에 기여합니다.

키나제 억제제 개발

이 지지체의 파생물은 다양한 발암 경로를 표적으로 하는 키나제 억제제로 조사되었습니다. 티아졸 고리는 ATP-결합 포켓을 차지할 수 있는 반면 아미노메틸 그룹은 가용화 또는 선택성-증대 치환체 도입을 위한 핸들을 제공합니다. 티아졸 코어에 대한 구조{4}}활성 관계 연구를 통해 암-관련 키나제에 대한 효능이 향상된 화합물을 얻었으며, 아민 기능은 다양화의 중요한 포인트 역할을 합니다.

항균제 연구

이 화합물은 박테리아 및 곰팡이 병원체에 대해 활성을 갖는 항균제를 합성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 티아졸 유도체는 세포벽 생합성 및 핵산 대사에 관여하는 경로를 포함하여 필수 미생물 효소 및 대사 경로를 방해하는 것으로 알려져 있습니다. 아실화 또는 알킬화를 통해 아민 그룹을 변형하면 메티실린-내성 황색 포도상구균 및 칸디다 종을 비롯한 약물{2}}내성 균주에 대한 활성이 평가된 화합물 라이브러리가 생성됩니다.

유기 합성 빌딩 블록

다목적 헤테로방향족 중간체로서 이 화합물은 카르복실산 및 산 염화물을 사용한 아미드 형성, 알데히드 및 ​​케톤을 사용한 환원성 아민화, 알킬화 반응을 포함한 다양한 합성 변환에 참여합니다. 티아졸 고리는 아미노메틸 그룹에 의해 활성화된 위치에서 친전자성 치환을 겪을 수 있어 추가 기능화가 가능합니다. 그 유용성은 고리화 반응을 통해 융합된 헤테로고리 시스템의 구축으로 확장되어 티아졸로[4,5-d]피리미딘 및 의약 화학 프로그램 및 재료 과학 응용과 관련된 관련 스캐폴드에 대한 액세스를 제공합니다.

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