4,4' -비스(N,N-디메틸아미노)-2,2' -비피리딘

4,4' -비스(N,N-디메틸아미노)-2,2' -비피리딘

CAS 번호: 85698-56-2

제품 소개
제품명 4,4'-비스(N,N-디메틸아미노)-2,2'-비피리딘
CAS 번호 85698-56-2

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 희미한 아민-유사 냄새가 나는 연한 노란색에서 밝은 황갈색의 결정성 분말로 분리됩니다. 융점은 일반적으로 178~182도 범위에 속하며, 이는 잘 정의된-결정 격자를 반영합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.15g/cm3이며 분자식은 C14H18N4이고 분자량은 242.32입니다. 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라히드로푸란, 디메틸술폭시드를 포함한 일반적인 유기 용매에서는 우수한 용해도를 보이지만, 메탄올과 에탄올에서는 중간 정도의 용해도를 나타내고, 물과 헥산과 같은 지방족 탄화수소에서는 제한된 용해도를 나타냅니다. 두 개의 전자-공여 디메틸아미노 그룹의 존재는 비피리딘 코어의 전자 특성에 큰 영향을 미쳐 염기도와 금속-결합 친화력을 향상시킵니다. 산화적 분해를 방지하기 위해 빛과 습기로부터 보호되도록 단단히 밀봉된 용기에 낮은 온도(2~8도)로 보관하는 것이 좋습니다. 강산화제, 강산, 전이금속염과의 접촉은 적절한 실험실 예방조치를 통해 관리해야 합니다.

 

설명

 

4,4'-Bis(N,N-디메틸아미노)-2,2'-비피리딘은 고전적인 2,2'-비피리딘 리간드 구조의 대칭적으로 이치환된 유도체를 나타냅니다. 이 분자는 2- 위치에서 단일 결합을 통해 연결된 2개의 피리딘 고리를 특징으로 하며, 각 고리는 4- 위치에 디메틸아미노 치환기를 갖고 있습니다. 이 치환 패턴은 전자-공여 디메틸아미노 그룹이 질소 원자 및 공액 π 시스템 전체에서 전자 밀도를 크게 증가시키는 전자가 풍부한-바이피리딘 시스템을 생성합니다. 분자는 고체 상태에서 고리간 결합 주위의 트랜소이드 형태로 주로 존재하지만 용액에서는 회전이 가능합니다. 비피리딘 코어의 두 개의 질소 원자는 금속 이온에 대한 두자리 킬레이트화를 위해 완벽하게 위치하여 높은 안정성 상수를 갖는 5원 금속고리를 형성합니다. 추가 디메틸아미노 치환기는 조정 시 금속 중심에 추가 전자 밀도를 제공하여 산화환원 전위 및 광물리적 특성을 조절합니다. 이 전자가 풍부한 비피리딘 유도체는 전자 구조와 금속 중심 환경에 대한 정밀한 제어가 필수적인 배위 복합체, 금속 초분자 어셈블리 및 기능성 재료를 구성하기 위한 다목적 리간드 역할을 합니다.

 

용도

 

배위화학 및 촉매작용
배위 화학에서 이 전자-가 풍부한 비피리딘 리간드는 맞춤형 산화환원 및 촉매 특성을 갖는 전이 금속 착물을 제조하는 데 광범위하게 사용됩니다. 디메틸아미노 그룹에 의해 부여된 강력한 σ-공여 및 π{3}}수용 특성은 다양한 산화 상태에서 금속 중심을 안정화시켜 이러한 복합체를 전기촉매 및 광촉매 응용 분야에 유용하게 만듭니다. 이 리간드에서 파생된 루테늄, 이리듐 및 구리 착물은 물 산화, 이산화탄소 환원 및 C-H 활성화 및 교차{5}}커플링 반응을 포함한 유기 변환을 위한 촉매로 연구되었습니다.


광물리학과 발광재료
이 비피리딘 유도체의 전자가 풍부한- 특성은 금속 복합체의 광물리적 특성에 상당한 영향을 미칩니다. 이 리간드를 포함하는 루테늄(II) 및 이리듐(III) 착물은 향상된 금속-대-리간드 전하 전달 흡수 및 방출을 나타내며, 전자 공여 정도에 따라 파장을 조정할 수 있습니다. 이러한 발광 복합체는 확장된 접합 및 전자-가 풍부한 특성이 양자 수율과 광안정성을 향상시키는 발광 전기화학 전지, 산소 센서 및 생물학적 이미징 프로브에서 응용 분야를 찾습니다.


초분자 화학 및 자기 조립-
4,4'-bis(N,N-디메틸아미노)-2,2'-비피리딘의 잘 정의된-기하구조와 강한 금속-결합 친화력은 그리드, 랙 및 케이지를 포함한 금속초분자 아키텍처를 구성하는 데 유용합니다. 적절한 금속 이온과 결합하면 게스트 캡슐화, 분자 인식 및 자극{12}}반응 동작에 대해 조사된 정확한 화학량론 및 기하학을 갖춘 개별 어셈블리가 생성됩니다. 전자-공여 치환체는 이러한 어셈블리의 열역학적 및 운동학적 안정성에 영향을 주어 동적 특성을 미세 조정할 수 있습니다.


전기화학 및 감지 응용 분야
전자-가 풍부한 비피리딘 코어는 유리 리간드와 그 금속 착물 모두에 독특한 전기화학적 거동을 부여합니다. 디메틸아미노 그룹은 접근 가능한 전위에서 산화를 겪을 수 있는 반면, 비피리딘 백본은 음전위에서 전자를 받아들여 여러 산화환원-활성 부위를 생성합니다. 이러한 특성은 분석물 결합 시 산화환원 전위의 변화가 변환 메커니즘을 제공하는 음이온, 양이온 및 중성 분자에 대한 전기화학 센서를 개발하는 데 활용됩니다. 이 리간드 또는 그 복합체를 통합한 변형된 전극은 신경 전달 물질 및 활성 산소 종을 포함하여 생물학적으로 관련된 종을 검출하기 위해 조사되었습니다.

 

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