5,10,15,20-테트라키스(4-클로로페닐)포르피린

5,10,15,20-테트라키스(4-클로로페닐)포르피린

CAS 번호: 22112-77-2
분자식: C44H28Cl4N4분자량: 754.53
스마일 코드: ClC1=CC=C(/C2=C3C=CC(/C(C4=CC=C(Cl)C=C4)=C5C=C/C(N/5)=C(C6=CC=C(Cl)C=
C6)/C(CC/7)=NC7=C(C8=CC=C(Cl)C=C8)/C9=CC=C2N9)=N\\3)C=C1

제품 소개

제품명

5,10,15,20-테트라키스(4-클로로페닐)포르피린

CAS 번호

22112-77-2

분자식

C44H28Cl4N4

분자량

754.53

스마일 코드

ClC1=CC=C(/C2=C3C=CC(/C(C4=CC=C(Cl)C=C4)=C5C=C/C(N/5)

=C(C6=CC=C(Cl)C=C6)/C(CC/7)=NC7=C(C8=CC=C(Cl)C=C8)/C9=CC=C2N9)=N\\3)C=C1

MDL 번호

MFCD00830318

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 특징적인 금속 광택을 나타내는 진한 보라색에서 진한 보라색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C44H26Cl4N4이며 분자량은 약 752.5입니다. 융점은 일반적으로 300도를 초과하며, 이 온도 이상으로 가열하면 점진적인 분해가 관찰됩니다. 클로로포름, 디클로로메탄 및 방향족 탄화수소와 같은 유기 용매에 용해되고 디메틸포름아미드와 같은 극성 비양성자성 용매에는 적당히 용해되며 물 및 지방족 용매에는 거의 용해되지 않습니다. 분자는 메조 위치에 4개의 4-클로로페닐 치환기를 갖는 포르피린 거대고리로 구성됩니다. 고도로 결합된 포르피린 고리 시스템은 가시광선 영역에 강렬한 흡수 밴드를 부여하며, 약 420nm의 특징적인 Soret 밴드와 500~650nm 사이의 4개의 Q 밴드를 포함합니다. 강한 산화제에 노출되지 않도록 주변 조건에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다.

 

설명

 

5,10,15,20-테트라키스(4-클로로페닐)포르피린은 포르피린 거대고리의 메조 위치에 부착된 4개의 p-클로로페닐 그룹을 특징으로 하는 합성 테트라아릴포르피린 유도체입니다. 포르피린 프레임워크는 중앙 공동 내에서 광범위한 금속 이온을 수용할 수 있는 견고한 평면 N4 조정 환경을 제공합니다. 4개의 주변 p-클로로페닐 치환기는 할로겐 원자를 통해 전자를 끌어당기는 특성을 도입합니다. 이는 거대고리 내의 전자 분포를 수정하고 산화환원 전위와 포르피린의 분광학 특성 모두에 영향을 미칩니다. 이 화합물은 다양한 촉매, 광물리학 및 생물학적 응용을 통해 메탈로포르피린 복합체를 제조하기 위한 다용도 전구체 역할을 합니다. 페닐 고리의 염소 원자는 친핵성 방향족 치환 또는 교차 결합 반응을 통해 추가 기능화를 위한 잠재적인 위치를 제공하여 재료 과학 및 의약 화학을 위한 보다 복잡한 포르피린 기반 구조의 구축을 가능하게 합니다.

 

용도

 

메탈로포르피린 촉매용 전구체
이 유리{0}염기 포르피린은 철, 망간, 코발트, 아연을 비롯한 다양한 전이 금속과 금속포르피린 복합체를 합성하기 위한 리간드 전구체로 널리 사용됩니다. 생성된 메탈로포르피린은 알켄의 에폭시화, 알칸의 수산화, 황화물의 산화와 같은 산화 반응을 위한 촉매 역할을 하며 시토크롬 P450 효소의 활성을 모방합니다. 전자를 끄는- 클로로 치환체는 금속 중심의 친전자성을 강화하여 치환되지 않은 유사체에 비해 촉매 효율과 선택성이 향상됩니다.

 

광역동치료용 감광제
생물의학 연구에서 이 포르피린 유도체는 암 및 전염병의 광역학 치료를 위한 잠재적인 감광제로 조사되었습니다. 적절한 파장에서 빛이 활성화되면 포르피린 거대고리는 일중항 산소를 포함한 활성 산소종을 생성하여 표적 세포에 세포 독성 효과를 유발할 수 있습니다. 클로로페닐 치환기는 광물리적 특성과 조직 분포에 영향을 미치므로 전임상 모델에 대한 추가 연구의 후보가 됩니다.

 

초분자 어셈블리용 빌딩 블록
견고한 평면 구조와 다양한 기능화 부위로 인해 이 포르피린은 포르피린 배열, 배위 중합체 및 금속{0}}유기 골격과 같은 초분자 구조를 구축하는 데 유용합니다. 염소 원자는 인식 부위나 가용화 그룹을 도입하기 위한 추가 기능화를 위해 활용될 수 있으며, 이를 통해 가스 저장, 감지 및 촉매 응용 분야에 맞게 맞춤형 특성을 가진 재료를 설계할 수 있습니다.

 

광전자재료 부품
이 포르피린은 가시광선을 강력하게 흡수하고 열 안정성이 뛰어나 유기 광전지, 전계-효과 트랜지스터 및 발광 다이오드를 포함한 유기 전자 장치에 사용하기에 적합합니다.- 광유도 전자 전달 과정에서 전자 공여체 역할을 하는 능력은 인공 광합성 시스템 및 염료 감응형 태양 전지 개발에 활용되어 빛 수확 및 전하 분리에 기여합니다.

 

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