6-아미노-5-브로모니코틴알데히드

이 화합물은 일반적으로 외관상 노란색에서 주황색-갈색까지의 결정성 고체로 얻어집니다. 분자식은 C6H5BrN2O이며 분자량은 201.02입니다. 녹는점은 일반적으로 175~180도 범위에 속하며, 분해가 어두워지는 현상이 나타나는 경우가 많습니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.87g/cm3입니다. 이는 디메틸 설폭사이드 및 디메틸포름아미드와 같은 극성 유기 용매에 대한 적당한 용해도를 나타내고, 메탄올 및 에탄올에 대한 제한된 용해도를 나타내며, 물 및 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 6- 위치에 아미노 그룹, 5- 위치에 브롬 원자, 3 위치에 알데히드 그룹으로 치환된 피리딘 고리를 포함합니다. 아미노와 알데히드 그룹 사이의 오르토 관계는 분자 내 수소 결합과 잠재적인 고리화 반응을 가능하게 합니다. 브롬 원자는 고리 질소와 알데히드의 전자 흡인 효과에 의해 교차 결합 방향으로 활성화됩니다. 산화 및 분해를 방지하기 위해 불활성 분위기, 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 호박색 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 강염기, 환원제와의 접촉을 피해야 합니다.

6-아미노-5-브로모니코틴알데히드는 3개의 서로 다른 작용기(6-위치의 1차 아민, 5-위치의 브롬 원자, 3위치의 포르밀기)를 포함하는 삼{11}}치환 피리딘 유도체입니다. 본질적으로 전자를 끄는 질소 원자를 가진 피리딘 코어는 세 가지 치환기 모두의 반응성에 영향을 미치는 극성 방향족 시스템을 생성합니다. 아미노와 알데히드 그룹은 서로 직교 위치에 위치하여 특정 구조를 안정화하고 화학 반응성에 영향을 미칠 수 있는 분자 내 수소 결합을 가능하게 합니다. 브롬 원자는 Suzuki, Sonogashira 및 Buchwald-Hartwig 커플링과 같은 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응에 대한 다양한 핸들 역할을 합니다. 알데히드는 아민, 히드라진 및 활성 메틸렌 화합물과의 축합 반응을 위한 친전자성 부위를 제공하는 반면, 아미노 그룹은 아실화, 알킬화 또는 디아조화를 위한 친핵성 반응성을 제공합니다. 컴팩트한 헤테로방향족 스캐폴드에 직교 반응 센터가 밀집되어 있어 이 화합물은 순차적 기능화가 다양한 화합물 라이브러리를 생성할 수 있는 의약 화학 및 재료 과학에서 복잡한 분자를 구성하기 위한 귀중한 빌딩 블록이 됩니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 다기능 피리딘은 키나제 억제제와 항균제를 합성하기 위한 빌딩 블록 역할을 합니다. 알데히드 그룹은 환원성 아민화를 통해 염기성 아민 측쇄를 도입하는 반면, 아미노 그룹은 카르복실산-함유 약리단과의 아미드 결합을 가능하게 합니다. 브롬 원자는 생물학적 활성을 최적화하기 위해 아릴, 헤테로아릴 또는 알키닐 그룹을 도입하는 교차- 결합을 통해 후기{3}}다양화를 가능하게 합니다. 이 지지체의 파생물은 암 및 전염병 치료에 대한 잠재력이 연구되었습니다.

헤테로고리 합성 플랫폼
아미노와 알데히드 기 사이의 오르토 관계는 고리축합 반응이 이미다조[4,5{4}}b]피리딘, 피리도[2,3-d]피리미딘 및 기타 질소가 풍부한 고리 시스템과 같은 융합된 헤테로고리 시스템을 형성할 수 있게 합니다. 이러한 헤테로사이클은 표적 인식에 유익한 구조적 제약을 제공하는 견고한 피리딘 코어를 사용하여 약리학적 특성에 대해 조사되었습니다. 브롬은 헤테로사이클 형성 후 추가 다양화를 위한 추가 핸들을 제공합니다.

금속 복합체를 위한 빌딩 블록
피리딘 질소, 아미노 그룹 및 알데히드(쉬프 염기로 전환된 후)의 조합은 전이 금속을 배위할 수 있는 여러자리 리간드 시스템을 생성합니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 산화 및 교차{1}}커플링 반응에서의 촉매 활성과 발광 물질로서의 잠재력에 대해 연구되었습니다. 전자를 끄는-브롬 원자는 금속 중심의 전자 특성에 영향을 주어 촉매 성능을 미세하게-조정할 수 있습니다.

유기합성중간체
다용도 합성 중간체인 6-아미노-5-브로모니코틴알데히드는 팔라듐 촉매 교차 결합, 친핵성 방향족 치환 및 축합 반응을 비롯한 다양한 변형에 참여합니다. 세 가지 작용기의 직교 반응성은 순차적인 기능화를 가능하게 합니다. 즉, 알데히드는 이민이나 알코올로 전환될 수 있는 반면 브롬은 그대로 유지되어 나중에 교차 결합된 후 아미노기가 정교해집니다. 그 유용성은 대체 패턴에 대한 정밀한 제어가 필수적인 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.
 

인기 탭: 6-아미노-5-브로모니코틴알데히드, 중국 6-아미노-5-브로모니코틴알데히드 제조업체, 공급업체, 2 니트로피리딘 5 카르복실산, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, O C1C2 CC CC C2N CC O1