(5-메톡시피리딘-3-일)메탄올

(5-메톡시피리딘-3-일)메탄올

CAS 번호:937202-11-4
분자:C7H9NO2
분자 : 139.15
스마일 코드:OCC1=CC(OC)=CN=C1

제품 소개

제품명

(5-메톡시피리딘-3-일)메탄올

CAS 번호

937202-11-4

분자식

C7H9NO2

분자량

139.15

스마일 코드

OCC1=CC(OC)=CN=C1

MDL 번호

MFCD11052844

 

화학적 성질

 

분자식은 C7H9NO2이며 분자량 139.15에 해당합니다. 녹는점은 일반적으로 62~66도 범위에 속합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.17g/cm3입니다. 메탄올, 에탄올, 디클로로메탄, 에틸아세테이트 등 일반적인 유기용매에는 좋은 용해도를 보이지만, 극성 수산기로 인해 물에는 적당한 용해도를 보이고, 헥산과 같은 비극성 용매에는 제한된 용해도를 나타냅니다. 분자는 5 위치에 메톡시 그룹이 있고 3 위치에 하이드록시메틸 치환기가 있는 피리딘 고리로 구성됩니다. 1차 알코올은 산화, 에스테르화, 에테르화 반응에 취약합니다. 산화 및 분해를 방지하기 위해 불활성 분위기에서 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 산성 염화물과의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

(5 메톡시피리딘 3 일)메탄올은 전자 공여 메톡시 그룹과 헤테로방향족 고리의 1차 알코올을 결합한 이관능성 피리딘 유도체입니다. 전자를 끄는 질소 원자를 가진 피리딘 코어는 π 스태킹 및 수소 결합 상호 작용에 참여할 수 있는 전자가 부족한 방향족 플랫폼을 제공합니다. 5번 위치에 있는 메톡시 그룹은 공명을 통해 전자 밀도를 제공하여 고리 시스템의 전자 분포와 반응성에 영향을 미칩니다. 3 위치의 하이드록시메틸 그룹은 에스테르화, 에테르화 또는 산화를 통해 상응하는 알데히드 또는 카르복실산으로의 추가 기능화를 위한 다용도 핸들을 제공합니다. 이 컴팩트한 이중 기능 스캐폴드는 알코올이 부착 지점을 제공하고 메톡시 그룹이 친유성과 전자 특성을 조절할 수 있는 보다 복잡한 피리딘 기반 분자를 구성하기 위한 의약 화학 및 유기 합성의 귀중한 구성 요소입니다.

 

용도

 

제약 중간체
약물 발견에서 이 메톡시피리딘 알코올은 신경 장애 및 염증에 대한 잠재적인 활성을 갖는 화합물을 합성하기 위한 빌딩 블록으로 사용됩니다. 하이드록시메틸 그룹은 약리단을 함유한 카르복실산과의 편리한 에스테르화 또는 친핵성 치환 반응을 위한 할라이드로의 전환을 가능하게 합니다. 메톡시 그룹은 전자 효과를 통해 대사 안정성과 결합 친화도에 영향을 미칠 수 있는 반면, 피리딘 코어는 효소 활성 부위와의 상호 작용에 필수적인 수소 결합 능력을 제공합니다.

 

헤테로사이클릭 시스템을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 고리화 반응을 통해 피리도[3,4 d]피리미딘, 피라졸로[3,4 b]피리딘, 이미다조[1,2 a]피리딘과 같은 융합 헤테로고리를 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 하이드록시메틸 그룹은 알데히드로 산화된 후 친핵체와 축합을 거쳐 의약 화학에서 널리 사용되는 복잡한 질소가 풍부한 고리 시스템에 효율적으로 접근할 수 있습니다.

 

금속 착물용 리간드
피리딘 질소는 전이 금속과 조화를 이루어 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 복합체를 형성할 수 있습니다. 하이드록시메틸 그룹은 추가 공여체 부위를 제공하거나 카르복실산염이나 포스핀과 같은 다른 배위 기능으로 전환될 수 있습니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 산화 및 교차 결합 반응에서의 촉매 활성과 발광 물질로서의 잠재력에 대해 연구됩니다.

 

유기합성중간체
다용도 합성 중간체인 (5메톡시피리딘 3일)메탄올은 상응하는 알데히드 또는 카르복실산으로의 산화, 다양한 아실화제와의 에스테르화, 친핵 치환 반응을 위한 할라이드 또는 설포네이트로의 전환 등 다양한 변형에 참여합니다. 메톡시기는 적절한 조건 하에서 선택적으로 탈메틸화되어 추가 연구를 위해 페놀성 수산기를 드러낼 수 있습니다. 그 유용성은 피리딘 고리가 바람직한 전자 및 수소 결합 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

 

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