이속사졸-5-일메탄아민 염산염

이 화합물은 일반적으로 백색 내지 회백색의 결정성 분말로 얻어집니다.- 분자식은 C4H7ClN2O이며 분자량은 134.56입니다. 녹는점은 일반적으로 145~150도 범위에 속하며, 장기간 가열하면 분해가 관찰되는 경우가 많습니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.33g/cm3입니다. 염산염 형태로 인해 물과 메탄올 및 에탄올과 같은 극성 유기 용매에 자유롭게 용해되는 반면, 아세토니트릴과 같은 비양성자성 용매에서는 제한된 용해도를 나타내고 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에서는 무시할 수 있는 용해도를 나타냅니다. 분자는 5번 위치에 메틸렌 링커를 통해 부착된 1차 아민이 있는 이속사졸 고리로 구성되며 염산염으로 표시됩니다. 이속사졸 질소와 산소는 수소 결합 수용 능력을 제공하는 반면, 아민은 친핵성 반응성을 제공합니다. 염산염은 수용해도와 결정 안정성을 향상시킵니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적절하지만, 장기간 건조된 상태로 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 산성 염화물, 이소시아네이트와의 접촉을 피해야 합니다.

이속사졸-5-일메탄아민 염산염은 5 위치가 메틸아민 그룹으로 치환된 이속사졸 고리를 특징으로 하는 이관능성 헤테로고리 화합물입니다. 인접한 산소 및 질소 원자를 포함하는 5원 방향족 헤테로사이클인 이속사졸 코어는 화학적 반응성과 생물학적 인식 모두에 영향을 미칠 수 있는 고유한 전자 특성을 갖춘 수소 결합 수용 플랫폼을 제공합니다. 이 헤테로사이클릭 스캐폴드는 의약 화학에서 아미드 및 에스테르 기능에 대한 생물학적 동배체로 널리 인식되며, 종종 수소 결합 능력을 유지하면서 대사 안정성을 향상시킵니다. 5번 위치의 메틸아민 그룹은 아미드 형성, 환원성 아민화 또는 알킬화 반응을 통해 추가 기능화를 위한 친핵성 핸들을 제공합니다. 염산염 형태는 수용해도를 향상시키고 편리한 취급을 위해 안정적인 결정성 고체를 제공합니다. 특권적인 헤테로방향족 코어와 반응성 아민의 이러한 조합은 이 화합물을 잠재적인 생물학적 활성을 지닌 보다 복잡한 분자를 구성하기 위한 약물 발견 및 유기 합성의 귀중한 구성 요소로 만듭니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 이속사졸 아민은 미생물 감염, 염증 및 암에 대한 잠재적인 활성을 갖는 화합물을 합성하기 위한 빌딩 블록으로 사용됩니다. 1차 아민은 약리단을 함유한 카르복실산과 편리한 아미드 커플링을 가능하게 하여 구조 활성 관계 연구를 위한 라이브러리를 신속하게 생성할 수 있습니다. 이속사졸 고리는 아미드 결합에 대한 생물학적 동배체 역할을 할 수 있으며, 종종 생물학적 표적과의 필수 수소 결합 상호 작용을 유지하면서 대사 안정성과 막 투과성을 향상시킬 수 있습니다.

헤테로사이클릭 시스템을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 아민 그룹과 관련된 고리화 반응을 통해 이속사졸로[5,4 d]피리미딘 및 피라졸로[4,3 c]이속사졸과 같은 융합된 헤테로고리 시스템을 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 이러한 고리 시스템은 약리학적 특성에 대해 조사되었으며, 이속사졸 코어는 표적 인식에 유익한 형태적 제약과 수소 결합 능력을 제공합니다. 메틸렌 링커는 효소 활성 부위에서 치환체의 최적 위치 지정을 위한 유연성을 제공합니다.

금속 착물용 리간드
이속사졸의 질소와 산소 원자는 전이 금속과 결합하여 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 복합체를 형성할 수 있습니다. 아민 그룹은 추가적인 공여체 사이트를 제공하여 여러자리 리간드 시스템의 설계를 가능하게 합니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 산화 및 교차 결합 반응에서의 촉매 활성뿐만 아니라 발광 물질로서의 잠재력과 산소 및 질소 공여체가 금속 배위에서 협력하는 금속효소 활성 부위에 대한 모델에 대해 연구됩니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 이속사졸-5-일메탄아민 염산염은 N 아실화, N 알킬화 및 환원성 아민화를 포함한 다양한 변형에 참여합니다. 아민은 추가 연구를 위해 카바메이트, 우레아 또는 티오우레아로 전환될 수 있습니다. 이속사졸 고리는 고리 헤테로원자에 의해 활성화된 위치에서 친전자성 치환을 겪을 수 있어 추가 치환기를 도입할 수 있습니다. 그 유용성은 헤테로방향족 코어와 아민 작용기의 조합이 금속 배위 및 수소 결합 능력과 같은 바람직한 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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