7-클로로퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온

이 화합물은 일반적으로 흰색에서 회백색까지 범위의 결정성 고체로 얻어집니다.- 분자식은 C8H5ClN2O2이며 분자량은 196.59입니다. 융점은 일반적으로 300도를 초과하며, 이 범위 이상으로 장기간 가열하면 분해가 관찰됩니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.61g/cm3입니다. 메탄올, 에탄올, 아세톤과 같은 일반적인 유기 용매에서는 제한된 용해도를 나타내지만 디메틸 설폭사이드 및 디메틸포름아미드와 같은 극성 비양성자성 용매에는 더 쉽게 용해됩니다. 이 화합물은 물과 디클로로메탄, 헥산과 같은 비극성 용매에 실질적으로 불용성입니다. 분자는 7번 위치에 염소 원자가 있는 퀴나졸린-2,4-디온 코어로 구성됩니다. NH 그룹은 약산성이며 수소 결합에 참여할 수 있는 반면, 카르보닐 산소는 수소 결합 수용체 역할을 합니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적절하지만, 장기간 건조된 상태로 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

7 클로로퀴나졸린-2,4(1H,3H)-디온은 피리미딘-2,4-디온 고리에 융합된 벤젠 고리로 구성된 융합 이환 시스템인 퀴나졸린-2,4-디온 지지체의 할로겐화 유도체입니다. 퀴나졸린디온으로도 알려진 이 핵심 구조는 자연 발생 뉴클레오티드와의 구조적 유사성과 NH 및 카르보닐기를 통한 다중 수소 결합 상호 작용에 관여하는 능력으로 인해 의약 화학에서 특권적인 비계를 나타냅니다. 7번 위치의 염소 원자는 전자 흡인 특성을 도입하고 친핵성 방향족 치환 또는 전이 금속 촉매 교차 커플링 반응을 통해 추가 기능화를 위한 다양한 핸들을 제공합니다. 견고한 평면 구조는 구조적 제약을 부과하여 약물 후보의 결합 선택성과 대사 안정성을 향상시킬 수 있습니다. 수소 결합 헤테로고리 코어와 변형 가능한 할로겐의 조합은 이 화합물을 암 및 염증과 관련된 효소를 포함한 다양한 치료 표적에 대해 잠재적인 활성을 갖는 분자를 구성하기 위한 귀중한 빌딩 블록으로 만듭니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 클로로퀴나졸린디온은 암 및 염증성 질환에 대한 잠재적인 활성을 갖는 화합물을 합성하기 위한 구성 요소로 사용됩니다. 퀴나졸린-2,4-디온 코어는 퀴나졸린 또는 퓨린 지지체의 생물학적 동배체 역할을 할 수 있으며 키나제 및 포스포디에스테라제와 같은 효소 활성 부위와 주요 수소 결합 상호 작용에 관여할 수 있습니다. 염소 원자는 교차 커플링 반응을 통해 후기 단계 다양화를 가능하게 하여 구조 활동 관계를 체계적으로 탐색할 수 있습니다. 이 지지체로부터 제조된 유도체는 표피 성장 인자 수용체 및 기타 종양학 표적의 억제제로서의 가능성을 보여주었습니다.

헤테로사이클릭 시스템을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 추가 고리화 반응을 통해 더욱 복잡한 융합 헤테로고리 시스템을 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. NH 그룹은 알킬화되거나 아실화될 수 있는 반면, 염소는 고리 형성 반응에 참여할 수 있는 아릴 또는 헤테로아릴 치환기를 도입하기 위한 핸들을 제공합니다. 이러한 변형을 통해 향상된 표적 선택성 및 대사 안정성을 포함하여 향상된 약리학적 특성을 갖춘 다환식 퀴나졸린 유도체에 대한 접근이 가능해졌습니다.

금속 착물용 리간드
퀴나졸린-2,4-디온 코어는 카르보닐 산소와 고리 질소를 통해 전이 금속과 조화를 이루어 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 복합체를 형성할 수 있습니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 촉매 활성과 금속효소 활성 부위의 모델로 연구되었습니다. 염소 치환기는 금속 중심의 전자 특성에 영향을 미쳐 산화 및 교차 커플링 반응과 같은 촉매 응용 분야에서 반응성을 미세 조정할 수 있습니다.

재료 과학 응용
이 퀴나졸린디온 유도체의 견고한 평면 구조와 수소 결합 능력은 유기 반도체 및 초분자 물질 설계에 유용합니다. 공액 폴리머 또는 배위 폴리머에 통합하면 유기 발광 다이오드 및 전계 효과 트랜지스터에 적용할 수 있는 조정 가능한 광전자 특성을 가진 재료가 생성됩니다. 강한 수소 결합을 형성하는 능력은 또한 가스 저장 및 분리를 위해 정의된 기공 구조를 갖춘 자체 조립된 단층 및 결정질 프레임워크의 구성을 가능하게 합니다.

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