| 제품명 | 에틸 1-벤질-3-옥소피페리딘-4-카르복실레이트 |
| CAS 번호 | 39514-19-7 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 무색 내지 연황색의 점성 액체로 얻어집니다. 분자식은 C15H19NO3이며 분자량은 261.32입니다. 끓는점은 감압(0.5mmHg)에서 약 140~145도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.12g/cm3에 가깝습니다. 이는 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란 및 메탄올을 포함한 일반적인 유기 용매와 자유롭게 섞이는 반면, 물 및 헥산과 같은 지방족 탄화수소에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 3 위치에 케톤이 있고 4 위치에 에틸 에스테르가 있으며 질소 원자에 벤질 그룹이 결합된 피페리딘 고리를 포함하고 있습니다. 케톤 및 에스테르 기능은 친핵성 첨가, 환원 및 축합 반응에 민감합니다. 가수분해 및 분해를 방지하기 위해 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강산, 강염기, 강환원제와의 접촉을 피해야 합니다.
설명
에틸 1-벤질-3-옥소피페리딘-4-카르복실레이트는 질소 함유 복소환 구조 내에서 -케토에스테르 모티프를 특징으로 하는 다기능 피페리딘 유도체입니다. 피페리딘 고리는 벤질 유도체로 보호되는 염기성 질소로 포화되고 구조적으로 유연한 골격을 제공합니다. 벤질 그룹은 보호 그룹 역할과 막 투과성 및 π-스태킹 상호작용을 향상시킬 수 있는 친유성 부분 역할을 합니다. 3 및 4 위치의 케토에스테르 시스템은 에놀화 및 Knoevenagel, Michael 첨가 및 알킬화와 같은 축합 반응에 참여할 수 있는 매우 다양한 합성 핸들을 생성합니다. 가려진 아민, 활성화된 메틸렌 그룹 및 에스테르 기능의 이러한 조합은 이 화합물을 복잡한 질소 함유 분자, 특히 피페리딘 고리가 특별한 비계인 알칼로이드 및 제약 중간체를 구성하기 위한 유기 합성 및 의약 화학의 귀중한 구성 요소로 만듭니다.
용도
제약 중간체
이 피페리딘 유도체는 신경 장애 및 통증에 대한 잠재적인 활성을 갖는 화합물의 합성에 광범위하게 사용됩니다. -케토에스테르 시스템은 다양한 친핵체와의 축합을 통해 다양한 헤테로사이클릭 시스템을 구성할 수 있는 반면, 벤질-보호 아민은 탈보호 후 후기-단계 기능화에 대한 핸들을 제공합니다. 이 지지체에서 파생된 피페리딘{5}} 기반 약물은 진통제, 항정신병제 및 인지 강화제로 연구되었으며, 여기서 견고한 고리 시스템은 수용체 선택성과 대사 안정성에 기여합니다.
알칼로이드 합성을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 피페리딘 알칼로이드 및 관련 천연 제품의 전체 합성에서 핵심 중간체 역할을 합니다. -케토에스테르 부분은 - 위치에서 입체 제어된 알킬화를 허용하여 정의된 기하학적 구조를 가진 키랄 중심의 도입을 가능하게 합니다. 환원, 고리화 및 기능 그룹 상호 전환을 포함한 후속 변환은 다양한 생물학적 활동을 포함하는 복잡한 천연 제품 프레임워크에 대한 효율적인 경로를 제공합니다.
헤테로사이클릭 시스템용 전구체
케톤, 에스테르 및 아민 기능의 조합은 고리축합 반응을 통해 퀴놀리지딘, 인돌리지딘 및 피리도[2,3-d]피리미딘과 같은 융합된 헤테로고리 시스템의 구성을 가능하게 합니다. 이러한 고리 시스템은 효소 억제 및 수용체 조절에서 표적 인식 및 선택성에 유익한 구조적 제약을 제공하는 견고한 피페리딘 코어를 사용하여 약리학적 특성에 대해 조사되었습니다.
금속 착물용 리간드
적절한 기능화 후에 피페리딘 질소와 -케토에스테르 산소 원자는 전이 금속에 배위하여 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 복합체를 형성할 수 있습니다.- 이러한 금속 착물은 수소화, 알킬화 및 산화 반응을 포함한 비대칭 변형에서의 촉매 활성에 대해 연구됩니다. 피페리딘 고리에 의해 제공되는 키랄 환경은 거울상 이성질체가 풍부한 화합물을 생산하기 위한 효율적인 촉매 개발을 가능하게 하여 거울상 선택성에 영향을 줄 수 있습니다.
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