6-브로모-3-클로로-1H-인돌

이 화합물은 일반적으로 회백색에서 밝은 황갈색에 이르는 결정질 고체로 얻어집니다. 분자식은 C8H5BrClN이며 분자량은 230.48입니다. 녹는점은 일반적으로 175~180도 범위에 속하며 이는 잘 정의된-결정 격자를 반영합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.89g/cm3입니다. 이는 디메틸 설폭사이드 및 디메틸포름아미드와 같은 극성 유기 용매에 대한 적당한 용해도를 나타내고, 메탄올 및 에틸 아세테이트에 대한 제한된 용해도를 나타내며, 물 및 헥산과 같은 비극성 용매에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 6- 위치에 브롬이 있고 3- 위치에 염소가 있는 인돌 고리 시스템을 포함합니다. 인돌 NH는 산성이며 수소 결합에 참여할 수 있는 반면 두 할로겐 원자는 인돌 고리의 전자가 풍부한 특성에 의해 친핵성 방향족 치환 및 교차{21}} 결합 반응을 향해 활성화됩니다. 빛에 의한 분해를 방지하려면 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 호박색 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

6-브로모-3-클로로-1H-인돌은 융합된 이환 고리 시스템의 3 및 6 위치에 할로겐 치환체가 있는 디할로겐화 인돌 유도체입니다. 피롤 고리에 융합된 벤젠 고리로 구성된 인돌 핵은 트립토판, 세로토닌, 수많은 알칼로이드 및 의약품에 나타나는 자연에서 가장 널리 퍼진 헤테로사이클 중 하나입니다. 3-클로로 치환체는 피롤 질소 근처에 위치하여 NH의 전자 분포와 수소 결합 능력에 모두 영향을 미칩니다. 벤젠 부분의 6-브로모 원자는 기능화를 위한 직교 핸들을 제공합니다. 두 할로겐의 차동 반응성은 순차적인 교차 결합 전략을 가능하게 합니다. 3-위치는 전자가 풍부한 피롤 고리에 대한 근접성으로 인해 선택적으로 기능화될 수 있는 반면, 6-브로모는 나중에 자세히 설명할 수 있습니다. 특별한 이종 방향족 코어와 두 개의 서로 다른 할로겐 손잡이의 조합으로 인해 이 화합물은 의약 화학 및 재료 과학에서 복잡한 분자를 구성하는 데 귀중한 구성 요소가 되었습니다.

제약 중간체
이 디할로겐화 인돌은 키나제 억제제, 세로토닌 수용체 조절제 및 기타 치료제의 합성에 광범위하게 사용됩니다. 3-클로로 및 6-브로모 치환기의 차등 반응성은 순차적 교차 커플링 반응을 가능하게 하여 특정 위치에 다양한 아릴, 헤테로아릴 또는 아미노 그룹을 제어하여 도입할 수 있게 합니다. 인돌 코어 자체는 암, 신경 장애 및 염증을 표적으로 하는 약물에 나타나는 특별한 비계로, 수소 결합 및 π-스태킹을 통해 주요 결합 상호 작용에 관여합니다.

헤테로사이클릭 합성을 위한 빌딩 블록
이 화합물은 분자내 고리화 또는 직렬 교차 결합 순서를 통해 카르바졸, -카르볼린 및 인돌로[3,2{3}}b]카르바졸과 같은 융합된 헤테로고리 시스템을 구성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 이러한 다환식 인돌 유도체는 항암제, 유기 반도체 및 독특한 광전자 특성을 갖는 재료로서의 잠재력이 조사되었습니다.

금속 착물용 리간드
교차 결합을 통한 기능화 후 인돌 질소는 전이 금속에 배위되어 잘 정의된 기하학적 구조를 가진 착물을 형성할 수 있습니다.- 할로겐 원자는 포스핀이나 다른 공여체 그룹으로 대체되어 여러자리 리간드 시스템을 생성할 수 있습니다. 이러한 금속 착체는 인돌 백본이 입체선택성과 전자 특성에 영향을 줄 수 있는 수소화, 교차{4}}커플링 및 산화 반응에서의 촉매 활성에 대해 연구됩니다.

재료 과학 응용
인돌 고리의 확장된 π-공액 및 전자{1}}공여 특성으로 인해 이 화합물은 유기 반도체 및 형광 물질 설계에 유용합니다. 교차-커플링 중합을 통해 공액 중합체에 통합하면 유기 발광 다이오드 및 전계-효과 트랜지스터에 적용할 수 있는 조정 가능한 밴드 갭 및 전하 수송 특성을 갖춘 재료가 생성됩니다. 할로겐 원자는 용해도와 가공성을 최적화하기 위해 추가 기능화를 위한 핸들을 제공합니다.

인기 탭: 6-브로모-3-클로로-1h-인돌, 중국 6-브로모-3-클로로-1h-인돌 제조업체, 공급업체, 4-이소프로필피리딘, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 브로모이미다조 1 2 a 피리딘 2 일 2 2 2 트리플루오로아세트아미드, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1