1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸펜탄-3-온

이 물질은 일반적으로 주변 온도에서 무색에서 연한 밀짚{0}}노란색 액체로 얻어지며 약한 방향족 케톤 냄새가 납니다. 분자식은 C13H17ClO이며 분자량은 224.73입니다. 끓는점은 감압(10mmHg)에서 약 165도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.06g/cm3에 가깝습니다. 이 제품은 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란, 톨루엔을 포함한 일반적인 유기 용매와 자유롭게 섞이는 반면 물과 지방족 탄화수소에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 네오펜틸 그룹과 파라{11}}클로로페닐 치환기에 인접한 케톤 카르보닐을 포함합니다. 카르보닐은 친핵성 첨가에 민감하고 염소 원자는 유기금속 중간체로 전환된 후 교차{13}} 커플링 반응에 대한 잠재적인 핸들을 제공합니다. 빛으로부터 보호하는 것이 바람직하지만 주변 온도의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 일반적으로 적합합니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸펜탄-3-온은 4-클로로페닐 고리와 네오펜틸 단편(4,4-디메틸펜탄-3-온) 옆에 케톤 그룹이 있는 것이 특징입니다. 네오펜틸 부분은 카르보닐 주위에 상당한 입체 장애를 유발하여 친핵체에 대한 반응성에 영향을 미치고 에놀화 경향을 감소시킵니다. 파라-클로로페닐 그룹은 친유성과 할로겐 결합에 관여하거나 합성 손잡이 역할을 할 수 있는 할로겐 원자 모두에 기여합니다. 분자의 콤팩트하지만 가지형 구조로 인해 케톤은 알코올, 아민 또는 기타 작용기로 정교화될 수 있는 반면 아릴 클로라이드는 전이 금속 촉매 결합에 계속 사용할 수 있는 의약 화학 및 유기 합성에서 귀중한 중간체가 됩니다.

제약 중간체
이 케톤은 생물학적 활성 화합물, 특히 대사 장애 및 염증을 표적으로 하는 화합물의 합성에서 빌딩 블록으로 사용됩니다. 네오펜틸 케톤 부분은 3차 알코올이나 아민으로 변환될 수 있으며, 이는 대사 안정성을 향상시킬 수 있는 입체 장애 센터를 도입할 수 있는 기회를 제공합니다. 4-클로로페닐 그룹은 수많은 약물 후보에 나타나며 최적의 결합 상호 작용에 기여하고 친유성을 조절합니다.

농약 연구
작물 보호 화학에서 이 화합물은 새로운 살충제 및 살균제 개발을 위한 전구체 역할을 합니다. 방향족 염화물과 방해 케톤의 조합은 해충 종의 주요 효소를 억제할 수 있는 분자의 구성을 가능하게 합니다. 이 지지체로부터 제조된 유도체는 유충 호르몬 생합성 또는 곰팡이 스테롤 생산을 방해할 가능성이 있는 것으로 나타났습니다.

향수 및 향료 산업
분지형 알킬 사슬과 방향족 치환기를 가진 케톤은 향수 조성물에서 방향제와 고정제로 종종 연구됩니다. 네오펜틸 그룹은 독특한 후각 특성을 부여하고, 클로로페닐 그룹은 피부 수명에 기여합니다. 강화된 지속성과 지속성을 지닌 새로운 합성 향료를 만들기 위한 빌딩 블록으로 연구되고 있습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸펜탄-3-온은 Grignard 첨가, 환원성 아민화(해당 아민으로 변환 후) 및 Wittig 올레핀화를 포함한 다양한 변환에 참여합니다. 케톤은 2차 알코올로 환원될 수 있으며, 이후 추가로 기능화될 수 있습니다. 아릴 클로라이드를 사용하면 Suzuki-Miyaura 또는 Buchwald-Hartwig 커플링을 통해 다양한 아릴 또는 아미노 그룹을 도입하여 신약 발견 및 재료 과학을 위한 복잡한 분자 구조의 신속한 조립을 촉진할 수 있습니다.

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