(R)-에틸 2-(4-하이드록시페녹시)프로파노에이트

이 물질은 일반적으로 희미한 에스테르-같은 냄새가 나는 흰색~황백색의 결정성 분말로 얻어집니다. 분자식은 C11H14O4이며 분자량은 210.23입니다. 융점은 일반적으로 잘 정의된 결정 격자를 반영하는 82–86도 범위 내에 속합니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.21g/cm3입니다. 에탄올, 아세톤, 에틸아세테이트, 디클로로메탄 등 일반적인 유기용매에는 좋은 용해도를 보이지만, 따뜻한 물에는 적당한 용해도를 보이고, 냉수와 지방족 탄화수소에는 제한된 용해도를 보입니다. 분자는 프로피오네이트 잔기에서 정의된 (R){14}}입체화학을 갖는 페놀성 수산기, 에스테르 그룹 및 에테르 결합을 포함합니다. 페놀 양성자는 약산성이며 수소 결합에 참여할 수 있습니다. 가수분해 및 산화 변색을 방지하기 위해 불활성 분위기, 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 호박색 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 강염기, 산염화물과의 접촉을 피해야 합니다.

(R)-에틸 2-(4-히드록시페녹시)프로파노에이트는 파라-히드록시페녹시 그룹과 에틸 에스테르 말단을 갖는 키랄 아릴옥시프로파노에이트 유도체입니다. 에스테르에 인접한 입체 중심의 (R)-구성은 거울상 선택성 합성 및 생물학적 인식에 활용될 수 있는 특정 3차원성을 부여합니다. 페놀성 수산기는 수소 결합 공여자 용량과 에스테르화, 에테르 형성 또는 산화를 통한 추가 유도체화 부위를 모두 제공합니다. 에테르 연결은 방향족 고리를 프로파노에이트 골격에 연결하여 전자가 풍부한 페놀과 에스테르 카르보닐 사이의 전자 통신을 유지하면서 구조적 유연성을 부여합니다. 키랄 중심, 변형 가능한 페놀 및 보호된 카르복실산의 이러한 조합은 이 화합물을 복잡한 분자, 특히 정밀한 입체화학적 제어 및 조정 가능한 친수성을 요구하는 분자를 구성하기 위한 다용도 중간체로 만듭니다.

NSAID용 의약품 중간체
이 키랄 빌딩 블록은 시클로옥시게나제 효소를 억제하는 비{0}}비스테로이드성 항염증 약물의 일종인 아릴프로판산 유도체의 합성에 사용됩니다. (R)-거울상 이성질체는 페녹시 단위가 효소 활성 부위의 결합에 기여하고 에스테르가 가수분해를 거쳐 활성 카르복실산을 방출하는 전구약물 부분 역할을 하는 보다 복잡한 구조에 통합될 수 있습니다.

농약 합성
작물 보호 화학에서 이 화합물은 키랄 제초제와 식물 성장 조절제를 제조하는 데 사용됩니다. 4-하이드록시페녹시프로파노에이트 모티프는 호르몬 신호 전달 경로를 방해하여 잡초 성장을 방해하는 합성 옥신 모방체에 나타납니다. 입체화학은 제초 활성 및 선택성에 영향을 미쳐 오프 타겟 효과가 감소된 환경 친화적 제제의 개발을 가능하게 합니다.

비대칭 합성의 키랄 빌딩 블록
잘 정의된-(R)-입체중심은 이 에스테르를 거울상이성체적으로 순수한 리간드 및 유기촉매를 제조하기 위한 출발 물질로 가치 있게 만듭니다. 환원 또는 작용기 상호 전환 후에는 비대칭 수소화, 알킬화 및 고리화 첨가 반응에 사용되는 키랄 보조제로 변환되어 복잡한 천연 제품 및 제약 중간체의 구성을 촉진할 수 있습니다.

고분자 및 재료 전구체
페놀성 수산기는 축합 또는 개환 중합을 통해 폴리에스테르, 폴리카보네이트 및 에폭시 수지에 통합될 수 있습니다. 생성된 물질은 향상된 열 안정성과 광학 활성을 나타내므로 키랄 분리막, 액정 정렬 층 및 분해 프로파일이 제어된 생분해성 플라스틱에 적용하기에 적합합니다.

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