1-(4-클로로페닐)우레아

1-(4-클로로페닐)우레아

CAS 번호: 140-38-5
분자식: C7H7ClN2O
분자량: 170.6
스마일 코드: NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1

제품 소개

제품명

1-(4-클로로페닐)우레아

CAS 번호

140-38-5

분자식

C7H7ClN2O

분자량

170.6

스마일 코드

NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1

MDL 번호

MFCD00014788

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 백색 내지 황백색의 결정성 분말로 얻어집니다.{0}} 분자식은 C7H7ClN2O이며 분자량은 170.60입니다. 융점은 일반적으로 205~209도 범위에 속하며, 장기간 가열하면 분해가 관찰되는 경우가 많습니다. 에탄올, 아세톤과 같은 극성 유기용매에는 적당히 용해되고, 디클로로메탄과 에틸아세테이트에는 거의 용해되지 않으며, 물과 헥산과 같은 비극성 용매에는 거의 용해되지 않습니다. 분자는 4-클로로페닐 고리에 부착된 요소 부분으로 구성됩니다. 요소 그룹은 NH 공여체와 카르보닐 수용체를 통해 수소 결합에 참여할 수 있는 반면, 염소 원자는 추가 기능화를 위한 핸들을 제공합니다. 일반적으로 주변 온도에서 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 적절합니다. 강한 산화제 및 강산과의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

1-(4-클로로페닐)우레아는 4-클로로페닐 고리가 요소 작용기 중 하나의 질소에 직접 부착된 간단한 디아릴우레아 유도체입니다. 요소 부분은 생물학적 표적과 다중 수소 결합을 형성할 수 있는 특권적인 약리단으로, 종종 효소 억제제 및 수용체 리간드에서 주요 상호 작용 모티프 역할을 합니다. 파라-클로로페닐 치환기는 요소의 수소 결합 능력과 분자의 전반적인 물리화학적 특성을 모두 조절할 수 있는 전자 흡인 특성과 친유성을 도입합니다. 염소 원자는 친핵성 방향족 치환 또는 교차 커플링 반응을 통해 추가 기능화를 위한 사이트를 제공합니다. 이 컴팩트한 이중 기능 스캐폴드는 잠재적인 생물학적 활성을 지닌 보다 복잡한 분자를 구성하기 위한 중간체로서 의약 화학 및 농화학 연구에서 가치가 있습니다.

 

용도

 

제약 중간체
이 요소 유도체는 잠재적인 항암, 항{0}}염증 및 항경련 활성을 갖는 화합물의 합성에 사용됩니다. 요소 부분은 효소 억제제, 특히 키나제와 프로테아제를 표적으로 하는 효소 억제제에서 수소{2}}결합 모티프 역할을 할 수 있습니다. 염소 원자는 교차-커플링 반응을 통해 후기-단계 다양화를 가능하게 하여 구조-활동 관계를 체계적으로 탐색할 수 있습니다. 이 지지체로부터 제조된 파생물은 다양한 생물학적 표적의 조절자로 조사되었습니다.

 

제초제 개발
치환된 페닐우레아는 광계 II에서 전자 수송을 차단하여 광합성을 억제하는 중요한 종류의 제초제를 구성합니다. 이 화합물은 작물 안전을 유지하면서 잡초 종에 대한 선택성과 효능에 영향을 미치는 요소 질소 및 방향족 고리의 변형을 통해 제초제 개발을 위한 핵심 구조 역할을 합니다. 염소 원자는 큐티클 침투를 개선하기 위해 환경 안정성과 친유성에 기여합니다.

 

초분자 화학을 위한 빌딩 블록
요소 그룹은 젤, 유기겔 및 결정질 네트워크를 포함하여 잘 정의된 -수소-결합 어셈블리를 형성하는 능력으로 유명합니다.. 1-(4-클로로페닐)요소는 요소 자체 조립을 연구하고 맞춤형 특성을 가진 초분자 재료를 설계하기 위한 모델 화합물 역할을 합니다. 염소 원자는 패킹 모티프에 영향을 미칠 수 있으며 재료 특성을 조정하기 위한 추가 기능화를 위한 핸들을 제공할 수 있습니다.

 

유기합성중간체
다목적 합성 빌딩 블록인 이 화합물은 N-알킬화, N-아실화 및 축합 반응을 포함한 다양한 변환에 참여합니다. 요소는 추가 정교화를 위해 카르보디이미드 또는 구아니딘으로 전환될 수 있습니다. 염소 원자는 Suzuki 및 Buchwald-Hartwig 반응과 같은 팔라듐-촉매 교차-커플링을 가능하게 하여 제약 및 농약 연구를 위한 보다 복잡한 아릴{7}}우레아 유도체의 구성을 가능하게 합니다. 그 유용성은 요소 부분이 수소-결합 능력과 구조적 조직을 부여하는 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

 

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