(4-에티닐페닐)메탄올

(4-에티닐페닐)메탄올

CAS 번호10602-04-7
분자:C9H8O
분자 132.16
스마일 코드:OCC1=CC=C(C#C)C=C1

제품 소개

제품명

(4-에티닐페닐)메탄올

CAS 번호

10602-04-7

분자식

C9H8O

분자량

132.16

스마일 코드

OCC1=CC=C(C#C)C=C1

MDL 번호

MFCD05664205

 

화학적 성질

 

이 화합물은 일반적으로 흰색에서 연한 노란색 범위의 결정질 고체로 얻어집니다. 분자식은 C9H8O이며 분자량은 132.16입니다. 녹는점은 일반적으로 58~62도 범위에 속하며 이는 잘 정의된 결정 격자를 반영합니다.- 끓는점은 대기압에서 약 260~265도이며, 계산된 밀도는 20도에서 1.12g/cm3에 가깝습니다. 메탄올, 에탄올, 아세톤, 에틸아세테이트, 디클로로메탄 등 일반적인 유기용매에는 좋은 용해도를 보이지만, 물에 대한 용해도는 제한적이며 헥산과 같은 비극성 용매에는 무시할 정도의 용해도를 나타냅니다. 분자는 4 위치에 에티닐 그룹이 있고 1 위치에 하이드록시메틸 그룹이 있는 벤젠 고리를 포함합니다. 말단 알킨 수소는 약산성이며 Sonogashira 결합 및 클릭 화학에 참여할 수 있는 반면, 1차 알코올은 산화 및 에스테르화 반응에 취약합니다. 알킨의 산화 결합을 방지하려면 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

 

설명

 

(4 에티닐페닐)메탄올은 파라- 치환된 벤젠 고리에 벤질 알코올과 말단 알킨이 결합된 이작용성 방향족 화합물입니다. 파라 치환의 견고한 선형 기하학은 두 작용기가 서로 반대 방향으로 향하는 막대-형 분자 구조를 생성하여 더 복잡한 어셈블리에서 정밀한 공간 제어를 가능하게 합니다. 에티닐 그룹은 구리 촉매 아지드 알킨 고리 첨가(클릭 화학), Sonogashira 교차 커플링 및 금속 배위를 위한 다양한 핸들을 제공하는 반면, 하이드록시메틸 그룹은 에스테르화, 에테르화 또는 다른 작용기로의 전환을 위한 친핵성 반응성을 제공합니다. 방향족 코어는 π 스태킹 잠재력과 소수성 특성에 기여합니다. 견고한 방향족 지지체에 반응성 알킨과 변형 가능한 알코올이 결합된 이 화합물은 유기 합성, 재료 과학 및 화학 생물학에서 귀중한 빌딩 블록이 되며, 여기서 링커, 접합 시스템의 전구체 또는 생체접합을 위한 플랫폼 역할을 할 수 있습니다.

 

용도

 

Click 화학 및 생체접합
말단 알킨은 구리 촉매화된 아지드 알킨 고리 첨가 반응에 효율적으로 참여하여 아지드 기능화된 생체 분자, 형광단 또는 표면에 대한 접합을 가능하게 합니다. 벤질 알코올은 부착 또는 고정을 위한 추가 핸들을 제공하여 다기능 프로브 및 표적 치료제의 구성을 가능하게 합니다. 이 이중 기능은 항체 약물 복합체와 분자 영상화제의 제조에 활용됩니다.

 

복합재료용 빌딩블록
단단한 선형 구조로 인해 이 화합물은 Sonogashira 또는 Glaser 커플 링을 통해 공액 올리고머 및 폴리머를 구성하는 데 유용합니다. 생성된 재료는 유기 발광 다이오드, 전계 효과 트랜지스터 및 광전지 장치에 적용하기 위한 확장된 π 공액 및 조정 가능한 광전자 특성을 나타냅니다. 알코올은 용해 그룹을 도입하거나 재료를 표면에 고정하는 데 사용될 수 있습니다.

 

제약 중간체
의약화학에서 (4에티닐페닐)메탄올은 효소 억제제와 수용체 조절제를 합성하기 위한 전구체 역할을 합니다. 알킨은 교차 결합을 통해 약리단의 부착을 가능하게 하는 반면, 알코올은 에스테르, 에테르 또는 카바메이트로 전환되어 약동학적 특성을 조절할 수 있습니다. 이 비계의 파생물은 암 및 바이러스 감염에 대한 잠재적인 활동에 대해 조사되었습니다.

 

표면 기능화
이 화합물은 정의된 화학적 기능으로 표면을 변형하는 데 사용됩니다. 알코올은 산화물 표면에 부착하기 위해 활성화될 수 있는 반면, 알킨은 아지드 기능화된 생체 분자 또는 염료를 사용한 후속 클릭 화학에 계속 사용할 수 있습니다. 이 접근법은 바이오센서 개발, 마이크로어레이 제조, 생체의학 장치용 기능성 코팅 준비에 사용됩니다.

 

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