제품명	클로로(페닐)실란
CAS 번호	4206-75-1

화학적 성질

클로로(페닐)실란은 무색~담황색의 액체로 자극적이고 매운 냄새가 납니다. 대기압에서 끓는점은 약 140~145도이고 계산된 밀도는 1.08g/cm3에 가깝습니다. 이 화합물은 수분-에 매우 민감하며 물, 알코올 및 아민과 발열 반응하여 염화수소 가스를 방출합니다. 톨루엔, 헥산, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란과 같은 무수 유기 용매에는 용해되지만 양성자성 매질에는 불용성이며 반응성이 있습니다. Si-H와 Si-Cl 결합이 모두 존재하기 때문에 가수분해나 산화를 방지하기 위해 불활성 분위기(질소 또는 아르곤)에서 처리해야 합니다. 보관하려면 발화원에서 멀리 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘되는-장소에 단단히 밀봉된 용기가 필요합니다. 이는 가연성이므로 강산화제, 강염기, 산과 별도로 보관해야 합니다.

설명

클로로(페닐)실란(페닐클로로실란)은 페닐 고리에 결합된 규소 원자, 두 개의 수소 원자 및 염소 원자를 특징으로 하는 기본 유기 규소 화합물입니다. 이러한 기능의 독특한 조합은 분자에 이중 반응성을 부여합니다. Si-Cl 결합은 친핵성 치환을 위한 핸들 역할을 하여 페닐실릴 부분을 다양한 기질에 도입할 수 있습니다. Si-H 결합은 하이드로실릴화 반응에 참여하며 산화되어 실라놀이나 실록산으로 될 수 있습니다. 방향족 고리는 열 안정성과 소수성을 부여하여 실리콘- 기반 재료의 귀중한 전구체가 됩니다. 합성 화학에서는 유기 규소 화합물, 표면 개질제 및 가교제를 구성하기 위한 다용도 빌딩 블록 역할을 합니다.{4}} 긴장되지만 견고한 구조는 유기 화학과 무기 화학 사이의 격차를 해소합니다.

용도

제약 합성
클로로(페닐)실란은 다단계 약물 합성 중 알코올, 아민 및 카르복실산 그룹을 보호하기 위한 실릴화제로 사용됩니다. 페닐실릴 그룹은 트리메틸실릴에 비해 향상된 안정성을 제공하며 온화한 조건에서 선택적으로 제거될 수 있습니다. 또한 실리콘을 첨가하면 대사 안정성, 친유성 및 생체 이용률을 향상시킬 수 있는 실리콘 함유 약물 후보의 제조에도 활용됩니다.

농약 연구개발
작물 보호에서 이 화합물은 유기 규소 살충제 및 보조제 합성을 위한 핵심 중간체 역할을 합니다. 페닐실릴 부분은 제제의 퍼짐성과 습윤성을 향상시켜 엽면 흡수를 향상시킬 수 있습니다. 또한 해충의 특정 효소를 표적으로 삼아 환경 지속성을 줄이면서 새로운 작용 방식을 제공하는 실란- 기반 살균제 및 살충제 설계에서도 연구되었습니다.

정밀화학합성
이 화합물은 실리콘 오일, 수지 및 엘라스토머를 포함한 특수 실리콘 생산에 널리 사용됩니다. 다양한 친핵체와 반응하여 복합 재료의 커플링제, 코팅의 접착 촉진제, 고무 제조의 가교제 역할을 하는 기능성 실란을 생성합니다. 하이드로실릴화를 수행하는 능력은 실리콘 계면활성제 및 이형제를 합성하는 데 유용합니다.

유기 합성 빌딩 블록
다목적 시약인 클로로(페닐)실란은 탄소-실리콘 결합을 형성하기 위한 알켄 및 알킨의 하이드로실릴화, 아릴실란을 제조하기 위한 친핵성 치환과 같은 수많은 변환에 참여합니다. 환원 반응에 사용되는 페닐실란 유도체를 생성하고 실리콘{2}} 기반 폴리머의 전구체로 사용되는 출발 물질입니다. 비대칭 촉매작용 및 재료 과학에서의 역할은 새로운 합성 방법론의 개발과 함께 계속해서 확장되고 있습니다.