| 제품명 | 코프로포르피린 I 테트라메틸 에스테르 |
| CAS 번호 | 25767-20-8 |
화학적 성질
이 화합물은 일반적으로 포르피린 거대고리의 특징인 금속 광택을 지닌 보라색~적갈색의 결정성 분말로 분리됩니다. 녹는점은 일반적으로 240~245도(dec.) 범위에 속하며, 어두워지고 가스 발생으로 입증되는 분해가 동반됩니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 분자식 C40H46N4O8 및 분자량 710.82로 대략 1.32g/cm3입니다. 이는 클로로포름 및 디클로로메탄과 같은 염소화 용매뿐만 아니라 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 및 테트라히드로푸란 및 디메틸 설폭시드를 포함한 극성 비양성자성 용매에서도 우수한 용해도를 나타냅니다. 이 화합물은 아세톤과 에틸 아세테이트에서 적당한 용해도를 보이는 반면, 메탄올과 에탄올에서는 제한된 용해도를 나타내고 물과 지방족 탄화수소에서는 무시할 수 있는 용해도를 나타냅니다. 네 가지 메틸 에스테르 작용기는 염기성 조건에서 분자를 가수분해하기 쉽게 만들어 상응하는 수용성 코프로포르피린 I 카르복실산을 생성합니다. 포르피린 거대고리의 광분해 및 산화 분해를 방지하기 위해 낮은 온도(2~8도)에서 빛과 습기로부터 보호되도록 단단히 밀봉된 호박색 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강산화제, 강염기, 전이금속염과의 접촉은 적절한 실험실 예방조치를 통해 관리해야 합니다.
설명
코프로포르피린 I 테트라메틸 에스테르는 포르피린 계열에 속하는 테트라피롤 거대고리인 자연 발생 코프로포르피린 I의 합성 유도체입니다. 이 분자는 유형 I 이성질체 패턴에 따라 -피롤 위치에 위치한 4개의 메틸 그룹과 4개의 프로피온산 메틸 에스테르 측쇄와 함께 메틴 다리로 연결된 4개의 피롤 하위 단위로 구성된 평면 방향족 포르핀 코어를 특징으로 합니다. 이러한 대칭적 치환은 가시 영역(약 400 nm 부근의 Soret 밴드)에서 화합물의 강렬한 흡수와 특징적인 적색 형광을 담당하는 고도로 공액화된 π{3}} 시스템을 생성합니다. 4개의 에스테르 그룹은 제어된 조건에서 마스크를 벗겨 친수성 포르피린 카르복실산을 생성할 수 있는 보호된 카르복실산 핸들 역할을 하여 상 전달 또는 생체분자와의 접합을 가능하게 합니다. 견고한 디스크-형 기하학과 광범위한 전자 비편재화는 뛰어난 열 및 광화학적 안정성을 제공하는 동시에 π-스태킹 및 금속 배위를 포함한 다양한 분자간 상호 작용을 가능하게 합니다. 이 기능화된 포르피린은 전자 전달 과정을 연구하고, 광자 물질을 구성하고, 생체의학 이미징 에이전트를 개발하기 위한 다목적 플랫폼 역할을 합니다.
용도
생의학 연구 및 광역학 치료
생물의학 응용 분야에서 이 화합물은 암 및 전염병에 대한 광역학 치료에 사용되는 감광제 합성을 위한 전구체로 사용됩니다. 포르피린 거대고리는 빛을 조사하면 일중항 산소를 생성하여 표적 세포에 세포 독성 효과를 유도합니다. 메틸 에스테르 그룹은 가수분해되어 수용성을 향상시키거나 선택적 종양 축적을 위해 항체 및 펩티드와 같은 표적화 부분에 접합될 수 있습니다. 잘 정의된-분광학적 특성으로 인해 세포 소기관의 영상화 및 약물 전달 추적을 위한 형광 프로브로도 가치가 있습니다.
배위화학 및 촉매작용
코프로포르피린 I 테트라메틸 에스테르의 테트라피롤 코어는 철, 아연, 구리 및 코발트를 포함한 광범위한 금속 이온을 수용하기 위한 이상적인 리간드 프레임워크를 제공합니다. 이 화합물에서 파생된 메탈로포르피린 유도체는 시토크롬 P450 효소와 퍼옥시다제의 활성을 모방하는 산화 반응을 위한 생체 모방 촉매로 연구되었습니다. 에스테르 그룹은 정밀 화학 합성 및 환경 개선에서 이종 촉매 응용 분야를 위한 고체 지지체에 대한 용해도 및 고정화 조정을 가능하게 합니다.
재료 과학 및 유기 전자
이 포르피린의 확장된 π-접합 및 산화환원 활성은 유기 반도체, 광전지 장치 및 비선형 광학 재료를 개발하는 데 유용합니다. π-적층 상호작용을 통해 자체-조립하는 능력을 통해 이방성 전하 수송 특성을 지닌 정렬된 박막을 형성할 수 있습니다. 코프로포르피린 유도체는 염료-감응형 태양전지에 광수집 안테나로-통합되고 유기 전계{7}}효과 트랜지스터에 활성층으로 통합되는데, 여기서 에스테르 그룹은 필름 형태와 분자간 결합에 영향을 줍니다.
분석화학 및 바이오센싱
코프로포르피린 I 테트라메틸 에스테르의 특징적인 흡수 및 방출 스펙트럼은 이를 형광 표준물질 및 금속 이온, pH 변화 및 산소 수준을 검출하기 위한 프로브로 유용하게 만듭니다. 환경 교란에 대한 민감도 덕분에 의료 진단 및 환경 모니터링을 위한 광학 센서를 개발할 수 있습니다. 이 화합물은 또한 생물학적 샘플에서 추출된 포르피린 혼합물의 크로마토그래피 분석에서 내부 표준 역할을 하며 포르피린증 및 기타 대사 장애 진단을 돕습니다.
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