제품명	2-(4-플루오로-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)아세트산
CAS 번호	1255945-85-7
분자식	C₁₄H₁₈BFO₄
분자량	280.1
스마일 코드	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
MDL 번호	MFCD18383451
Pubchem ID	68657588
인치 키	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

합성 경로

합성:1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

생산하다	합성 조건	실험 단계
43%	단계 #1: 90도에서 1,4-디옥산에 아세트산칼륨 포함; 24시간 동안; 불활성 분위기 단계 #2: 1,4-디옥산에 탄산수소나트륨 포함; 물; 에틸아세테이트 단계 #3: 물에 염화수소 사용	실시예 3 N-(5-tert-부틸-2-p-톨릴-2H-피라졸-3-yl){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-디플루오로-페닐)-우레이도]-피리딘-2-일}-4-플루오로-페닐)-아세트아미드 가. 디옥산 중 [4-플루오로-3-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보롤란-2-일)-페닐]-아세트산(3-브로모-4-플루오로페닐)-아세트산(1g, 4.29mmol), 비스(피나콜라토)디보론(1.3g, 5.15mmol) 및 KOAc(1.28g, 13mmol)의 현탁액 (15 mL)을 아르곤으로 퍼징하고 디클로로비스(디페닐포스피노)팔라듐으로 처리했습니다. 반응 혼합물을 24시간 동안 90도에서 가열하고, EtOAc로 희석하고, 포화 수성 NaHCO₃로 추출하였다. NaHCO₃ 용액. 수성 층을 진한 HCl로 산성화시켰다. HCl을 HCl로 추출하고 EtOAc로 2회 추출했습니다. 합한 유기층을 건조시키고(Na2SO4), 진공에서 농축하고, 크로마토그래피(1% 아세트산을 포함하는 사이클로헥산 내 0 내지 100% EtOAc)로 정제하여 표제 화합물을 흰색 고체로 얻었다(520 mg, 43%). LCMS(방법 3): Rt 2.66분, m/z 281[MH⁺]. ℓ NMR(300MHz, CDCl₃): 7.61(1H, dd, J 5.5, 2.5), 7.35(1H, ddd, J 8.5, 5.2, 2.5), 7.00(1H, t, J 8.7), 3.62(2H, s), 1.35(12H, s).

화학적 성질

이 화합물은 페닐아세트산 그룹과 결합된 아릴보론산 피나콜 에스테르입니다. 피나콜 에스테르는 붕산을 보호하여 유리산에 비해 프로토데보론화 및 가수분해에 대해 우수한 안정성을 부여하며 불활성 가스 하에서 0~8도에서 보관할 수 있습니다. 카르복실산(예상 pKa ~ 4.3)은 염기성 pH에서 수용성을 제공합니다. DMF, DMSO에 잘 녹고 그 이하에서는 적당히 용해됩니다. 극성 유기물.

설명

2-[4-플루오로-3-(피나콜보로닐)페닐]아세트산은 순차 및 직교 합성을 위한 이중 기능의 린치핀 분자입니다. 이는 스즈키-미야우라 교차 결합을 위한 보호된 붕산과 메틸렌 스페이서로 분리된 아미드/에스테르 형성을 위한 카르복실산을 특징으로 합니다. 붕소와 불소의 메타 관계 고리는 생성된 바이아릴 생성물의 전자 장치 및 쌍극자에 영향을 미치는 데 사용할 수 있는 덜 일반적이지만 귀중한 대체 패턴입니다.

용도

1.약제합성

중요한 NSAID(예: 플루르비프로펜 유도체)의 유사체인 불소화 비페닐아세트산 유도체의 합성에 광범위하게 사용됩니다. 보론산 에스테르는 다양한 아릴 그룹을 도입하여 COX-1/COX-2 선택성과 항염증 활성을 최적화하는 라이브러리를 생성합니다.

2.농약 연구개발

새로운 아릴옥시아세트산 제초제 유사체(2,4-D 계열 모방) 생성에 적용됩니다. 보론산 에스테르는 방향족 부분의 손쉬운 변화를 가능하게 하여 작물과 잡초 사이의 선택성이 향상된 화합물을 찾을 수 있으며, 불소 원자는 신진 대사와 환경 운명을 미세 조정할 수 있습니다.

3.기능성 소재 합성

펜던트 카르복실산 그룹이 있는 공액 중합체를 구성하기 위한 단량체 역할을 합니다. 보론산 에스테르를 사용한 스즈키 중합은 주쇄를 생성할 수 있는 반면, 측쇄의 산 그룹은 후-중합 기능화, 용해도 조정 또는 하이브리드 재료의 표면/무기 구성 요소에 대한 부착을 허용합니다.

4. 유기합성 빌딩블록

단일-포트 직렬 반응을 위한 기질의 전형적인 예: 카르복실산은 아미드 형성을 위해 활성화될 수 있으며, 동일한 포트에서 보론산 에스테르는 스즈키 커플링을 거쳐 수렴 방식으로 복잡한 분자의 신속한 조립을 가능하게 합니다. 이는 비아릴-아세트산 유도체의 병렬 합성을 위한 주력 장치입니다.

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2-(4-플루오로-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)아세트산

합성 경로

화학적 성질

설명

용도