4-클로로-2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)아닐린

이 화합물은 일반적으로 회백색에서 밝은 갈색의 결정성 고체로 얻어집니다.- 분자식은 C12H17BClNO2이며 분자량은 253.53입니다. 융점은 일반적으로 135~140도 범위에 속하며, 이 범위 이상으로 장시간 가열하면 분해가 관찰되는 경우가 많습니다. 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 디메틸술폭시드를 포함한 일반적인 유기 용매에 용해되고, 메탄올과 에탄올에는 적당히 용해되며, 물과 헥산과 같은 비극성 용매에는 조금 용해됩니다. 분자는 4 위치에 염소 원자가 있는 아닐린 고리와 2 위치에 피나콜 보로네이트 에스테르로 구성됩니다. 보로네이트 에스테르는 습한 조건에서 천천히 가수분해되기 쉬운 반면, 1차 아민은 카르보닐 화합물과 축합을 겪을 수 있습니다. 안정성을 유지하기 위해 빛과 습기로부터 보호되는 단단히 밀봉된 용기에 넣어 온도를 낮추고 불활성 분위기에서 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 강염기, 전이금속염과의 접촉을 피해야 합니다.

4 클로로 2(4,4,5,5 테트라메틸 1,3,2 디옥사보롤란 2일)아닐린은 오르토-치환 아닐린과 피나콜-보호된 보론산을 결합한 이작용성 방향족 빌딩 블록입니다. 아닐린 잔기는 수소 결합이 가능하고 아실화, 알킬화 또는 디아조화를 통해 추가로 유도체화할 수 있는 친핵성 1차 아민을 제공합니다. 보로네이트 에스테르는 차폐된 보론산 역할을 하여 조기 산화로부터 붕소 중심을 보호하는 동시에 스즈키 미야우라 교차 커플링 반응을 위해 쉽게 활성화된 상태를 유지합니다. 아민과 붕산염 사이의 오르토 관계는 반응성과 금속 배위 모두에 영향을 미칠 수 있는 킬레이트화 부위를 생성합니다. 4 위치의 염소 원자는 친핵성 방향족 치환 또는 전이-금속-촉매 결합에 대한 추가 친전자성 핸들을 제공합니다. 수정 가능한 아민, 보호된 붕소 핸들 및 소형 방향족 지지체의 할로겐의 조합은 이 화합물을 순차적 또는 직교 기능화 전략을 통해 복잡한 분자를 구성하기 위한 의약 화학 및 재료 과학의 귀중한 중간체로 만듭니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 아닐린 보로네이트 에스테르는 키나제 억제제 및 기타 치료제를 합성하기 위한 다용도 빌딩 블록으로 사용됩니다. 보로네이트 그룹은 아릴 또는 헤테로아릴 할라이드와의 스즈키 미야우라 커플링을 가능하게 하여 2 위치에 다양한 치환기를 도입하는 반면, 아민은 카르복실산-함유 약리단과의 아미드 형성을 가능하게 합니다. 염소 원자는 교차-결합 또는 친핵성 치환을 통한 후기-다양화를 위한 추가 사이트를 제공합니다. 이 지지체로부터 제조된 유도체는 암 및 염증성 질환에 대한 잠재적인 활성에 대해 조사되었습니다.

헤테로사이클릭 시스템을 위한 빌딩 블록
아민과 보로네이트 에스테르 사이의 오르토 관계는 고리화 반응을 통해 인돌, 벤즈이미다졸, 퀴나졸린과 같은 융합된 헤테로고리 시스템의 구성을 가능하게 합니다. 팔라듐-촉매 교차-커플링에 이어 분자내 아민화가 진행되어 의약품에 널리 사용되는 질소-함유 폴리사이클을 생성할 수 있습니다. 염소 원자는 생성된 헤테로사이클의 특성을 조절하기 위해 유지되거나 추가로 기능화될 수 있습니다.

금속 착물용 리간드
아닐린 질소와 붕산염 산소 원자는 전이 금속과 결합하여 잘 정의된-기하학적 구조를 가진 복합체를 형성할 수 있습니다. 보로네이트를 보론산 또는 다른 공여자 그룹으로 전환한 후 이 스캐폴드는 여러자리 리간드를 설계하기 위한 전구체 역할을 합니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 교차-커플링 및 산화 반응에서의 촉매 활성과 발광 물질로서의 잠재력에 대해 연구되었습니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체로서 이 화합물은 붕산염 위치의 Suzuki Miyaura 교차{0}}커플링, 염소 위치의 친핵성 방향족 치환, 아민의 축합 반응을 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 세 가지 작용기의 직교 반응성은 순차적인 기능화를 가능하게 합니다. 즉, 보로네이트가 교차-커플링에 참여하는 동안 아민을 보호할 수 있으며 이어서 탈보호 및 추가 정교화가 가능합니다. 그 유용성은 방향족 고리의 치환 패턴에 대한 정밀한 제어가 필요한 기능성 물질 및 분자 프로브의 합성으로 확장됩니다.

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