2-클로로-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)피리미딘

이 화합물은 일반적으로 백색 내지 회백색의 결정성 분말로 얻어집니다.- 분자식은 C10H14BClN2O2이며 분자량은 240.49입니다. 녹는점은 일반적으로 92~96도 범위에 속하며 이는 잘 정의된 결정 격자를 반영합니다.- 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.22g/cm3입니다. 이는 디클로로메탄, 테트라히드로푸란, 에틸 아세테이트 및 디메틸 설폭시드를 포함한 일반적인 유기 용매에 대한 우수한 용해도를 나타내는 반면, 메탄올 및 에탄올에 대한 제한된 용해도를 나타내고 물 및 헥산과 같은 지방족 탄화수소에 대한 용해도는 무시할 수 있습니다. 분자는 2위치에 염소 원자로 치환된 피리미딘 고리와 5위치에 피나콜 보로네이트 에스테르를 함유하고 있습니다. 보로네이트 에스테르는 습기에 장기간 노출되면 천천히 가수분해되기 쉽습니다. 안정성을 유지하려면 낮은 온도(2~8도)의 불활성 분위기에서 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제 및 강한 염기와의 접촉을 피해야 합니다.

2-클로로-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)피리미딘은 2 위치에 염소 원자가 있고 5 위치에 차폐된 보론산이 있는 피리미딘 코어를 특징으로 하는 이작용성 헤테로방향족 빌딩 블록입니다. 두 개의 질소 원자를 가진 피리미딘 고리는 수소 결합과 금속 배위를 할 수 있는 전자가 부족한 방향족 플랫폼을 제공합니다. 염소 원자는 친핵성 방향족 치환 또는 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응을 위한 친전자성 핸들 역할을 하는 반면, 피나콜 보로네이트 에스테르는 스즈키-미야우라 커플링을 위한 보호된 보론산 역할을 합니다. 피리미딘 고리의 두 치환체 사이의 메타 관계는 이 골격으로 구성된 보다 복잡한 분자의 전체 모양에 영향을 줄 수 있는 특정 각도 기하학을 만듭니다. 소형 헤테로사이클에 반응성 할로겐과 차폐된 붕소 기능이 결합된 이 화합물은 의약 화학 및 재료 과학에서 다양한 피리미딘 기반 구조를 구축하기 위한 다용도 중간체가 됩니다.

제약 중간체
이 클로로피리미딘 보로네이트 에스테르는 키나제 억제제 및 기타 치료제의 합성에 광범위하게 사용됩니다. 보로네이트 그룹은 아릴 및 헤테로아릴 할라이드와의 Suzuki-Miyaura 커플링을 가능하게 하여 5 위치에 다양한 치환기를 도입하는 반면, 2 위치의 염소 원자는 아민, 알콕시드 또는 탄소 친핵체로 대체되어 골격을 더욱 정교하게 만들 수 있습니다. 이 빌딩 블록으로 제조된 피리미딘 유도체는 암, 염증 및 바이러스 감염에 대한 활성을 보여주었습니다.

복합재료용 빌딩블록
전자-가 부족한 피리미딘 코어와 붕산염 손잡이의 결합으로 인해 이 화합물은 유기 전자소자를 위한 공액 중합체 및 소분자를 구성하는 데 유용합니다. 순차적 교차-커플링 반응을 통해 유기 광전지 및 전계{4}}효과 트랜지스터에 적용하기 위해 조정 가능한 광전자 특성을 갖는 도너-억셉터 유형 재료에 통합할 수 있습니다.

금속 착물을 위한 리간드 개발
배위 그룹을 도입하기 위한 교차 결합 후, 피리미딘 질소 원자는 전이 금속 이온에 대한 리간드 역할을 할 수 있습니다. 이 지지체에서 파생된 금속 복합체는 교차-커플링 및 산화 반응에서 촉매 활성에 대해 조사되었습니다. 견고한 헤테로방향족 코어는 -잘 정의된 조정 기하학을 보장하여 예측 가능한 성능을 갖춘 촉매 설계를 용이하게 합니다.

유기 합성 빌딩 블록
다용도 합성 중간체인 2-클로로-5-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)피리미딘은 붕산염 부위의 Suzuki-Miyaura 결합, 염소 위치의 친핵성 방향족 치환, 직교 반응성을 활용하는 순차적 원팟 반응을 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 그 유용성은 두 핸들의 차동 반응성을 통해 구조-활성 관계를 신속하게 탐색할 수 있는 약물 발견을 위한 다중 치환 피리미딘 라이브러리의 구축으로 확장됩니다.

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