((2R,3R,5S)-3-(벤조일옥시)-4,4-디플루오로-5-히드록시테트라히드로푸란-2-일)메틸 벤조에이트

이 물질은 일반적으로 무색에서 옅은 호박색의 점성 오일 또는 실온 근처의 왁스 같은 고체로 분리됩니다. 분자식은 C19H16F2O6이며 공식 중량은 378.32입니다. 끓는점은 대기압에서 약 495~500도로 추정되지만, 분해가 기화보다 먼저 일어날 수도 있습니다. 계산된 밀도는 약 1.41g/cm3입니다. 클로로포름, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란을 포함한 다양한 유기 용매에 용해되지만, 메탄올에서는 약간의 용해도를 나타내고 물에서는 무시할 정도의 용해도를 나타냅니다. 이 화합물은 불안정한 아노머 중심과 주의 깊은 취급이 필요한 에스테르 보호 그룹을 특징으로 합니다. 벤조에이트 에스테르의 가수분해와 불화 푸라노스 고리의 분해를 방지하기 위해 영하 온도(-20도)의 불활성 대기(아르곤 또는 질소)에서 보관해야 합니다. 빛과 습기로부터 보호하는 것이 필수적입니다. 구조적 완전성을 유지하려면 강염기, 친핵체와의 접촉 및 고온에 장기간 노출을 피해야 합니다.

((2R,3R,5S)-3-(벤조일옥시)-4,4-디플루오로-5-하이드록시테트라하이드로푸란-2-일)메틸 벤조에이트는 완전히 보호된 불소화 설탕 유도체, 특히 3- 및 5-하이드록실 위치에서 벤조에이트 에스테르로 가려진 2-데옥시-2,2-디플루오로-D-리보푸라노스 스캐폴드입니다. 2번 위치의 보조 디플루오로 치환은 뛰어난 대사 안정성을 부여하고 푸라노스 고리의 전자 환경을 변경하여 향상된 치료 특성을 지닌 뉴클레오시드 유사체를 구성하기 위한 초석이 되는 특징적인 변형입니다. 2R,3R,5S 중심의 입체화학은 생물학적 인식에 중요한 천연 D-리보 구성을 반영하여 정확하게 정의됩니다. 벤조에이트 보호 그룹은 분자를 친지성으로 만들고 온화한 조건에서 선택적 탈보호를 허용하여 제어된 글리코실화 또는 추가 기능화를 가능하게 합니다. 이 빌딩 블록은 탄수화물 화학과 의약 화학을 연결하여 질병 세포의 핵산 대사를 방해할 수 있는 구조적으로 변형된 뉴클레오시드에 대한 접근을 제공합니다.

화학요법 뉴클레오시드의 생산
이 화합물은 주로 췌장암, 유방암, 난소암의 최전선 약물인 젬시타빈의 산업적 합성에서 중추적인 중간체로 인식됩니다. 이 분자에 의해 전달된 디플루오르화 리보스 코어는 뉴클레오시드 유사체에 직접 통합되며, 여기서 2,2-디플루오로 모티프는 리보뉴클레오티드 환원효소 및 DNA 사슬 종결의 강력한 억제를 담당합니다. 보호된 형태는 글리코실화 조건 하에서 활성화된 피리미딘 염기와 효율적인 결합을 가능하게 하여 이 필수 의약품의 대규모 제조를 간소화합니다.

항바이러스성 뉴클레오시드 유사체 탐색
항바이러스 연구에서 이 불화당은 C형 간염, 인플루엔자, 코로나바이러스와 같은 RNA 바이러스를 목표로 하는 변형된 뉴클레오시드 라이브러리를 구축하기 위한 다양한 출발점 역할을 합니다. 견고한 전자- 결핍 푸라노스 고리는 다양한 헤테로고리 염기와 결합하여 천연 뉴클레오티드를 모방하지만 효소 절단에 저항하는 후보 물질을 생성할 수 있습니다. 이러한 유사체는 불소 원자가 결합 친화도를 높이고 세포 내 반감기를 연장하는 데 기여하면서 바이러스 중합효소를 억제하는 능력이 평가되었습니다.{3}}

글리코시다제 및 글리코실트랜스퍼라제 연구를 위한 도구
보석-디플루오로 치환으로 인한 독특한 전자 교란으로 인해 이 화합물은 메커니즘을 기반으로 하는 탄수화물 처리 효소-억제제를 설계하는 데 유용합니다. 이 변형된 설탕을 기질 유사체에 통합함으로써 연구자들은 글리코시다제 및 글리코실트랜스퍼라제의 촉매 메커니즘을 조사하여 당뇨병, 바이러스 감염 및 암 전이에서 치료 가능성이 있는 특정 억제제의 개발로 이어질 수 있습니다. 벤조에이트 보호 그룹을 제거하여 효소 분석을 위한 유리당을 확인할 수 있습니다.

복잡한 분자 조립의 키랄 빌딩 블록
뉴클레오사이드 화학 외에도 이 조밀하게 기능화된 푸라노스는 다양한 천연 제품 유사체와 생체 활성 소분자를 구성하기 위한 키랄 신톤 역할을 합니다. 직교 보호 그룹은 3 및 5 위치의 선택적 조작을 허용하는 반면, 아노머 수산기는 글리코실화를 위해 활성화되거나 다른 작용기로 전환될 수 있습니다. 견고한 프레임워크와 정의된 입체화학을 통해 구조적 제약과 대사 안정성이 요구되는 거대고리 화합물, 당펩티드 및 기타 복잡한 구조에 불소화 탄수화물 모티프를 도입할 수 있습니다.

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