2-(6-브로모-2,3-디플루오로페닐)아세토니트릴

이 물질은 일반적으로 희미한 니트릴-과 같은 색조를 지닌 흰색에서 연한 노란색의 결정질 고체로 나타납니다. 융점은 일반적으로 잘 정의된 결정 격자를 반영하는 68~72도 범위 내에 있습니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.67g/cm3입니다. 이는 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란 및 아세토니트릴을 포함한 일반적인 유기 용매에서 우수한 용해성을 나타내지만, 물에서는 제한된 용해도를 나타내며 펜탄과 같은 지방족 탄화수소에 대해서는 무시할 수 있는 친화력을 나타냅니다. 이 화합물은 무수 조건에서는 안정적으로 유지되지만 빛이나 대기 수분에 장기간 노출되면 점진적으로 변색될 수 있습니다. 순도를 유지하고 니트릴 기능성의 가수분해 저하를 방지하려면 낮은 온도(2~8도)에서 조명으로부터 보호된 단단히 밀봉된 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강염기, 리튬알루미늄수소화물과 같은 환원제 및 무기산과의 접촉은 니트릴 그룹의 반응성 특성으로 인해 적절한 예방조치를 통해 관리되어야 합니다.

2-(6-브로모-2,3-디플루오로페닐)아세토니트릴은 브롬 원자가 6 위치를 차지하고 두 개의 불소 원자가 페닐 고리의 2 위치와 3 위치에 연속적으로 위치하며 1 위치에 아세토니트릴 측쇄가 부착된 이작용성 방향족 시스템을 구현합니다. 브롬에 인접한 이 인접 디플루오로 배열은 뚜렷한 전자 비대칭 및 직교 반응 핸들을 갖는 분자를 생성합니다. 니트릴 부분은 해당 아민으로 환원되거나, 카르복실산으로 가수분해되거나, 테트라졸 및 기타 헤테로사이클로 전환될 수 있는 다용도 작용기를 제공합니다. 브롬 원자는 전이 금속 촉매 교차 결합 반응의 전형적인 파트너 역할을 하는 반면, 두 개의 불소 원자는 방향족 고리의 전자 밀도를 조절하고 대사 안정성에 기여합니다. 디플루오로 모티프에 대한 브롬의 근접성은 방향성 할로겐 결합 상호작용에 참여할 수 있는 분자 주변에 극성 영역을 생성합니다. 이 조밀하게 기능화된 페닐아세토니트릴은 전자 특성과 반응성 벡터 방향에 대한 정밀한 제어가 필수적인 다양하게 치환된 방향족 시스템에 대한 귀중한 진입점 역할을 합니다.

제약 합성
약물 발견 프로그램에서 이 할로겐화 페닐아세토니트릴은 키나제 억제제 및 G-단백질 결합 수용체 조절제를 조립하기 위한 빌딩 블록으로 광범위하게 사용됩니다. 니트릴 그룹은 아미드 결합 형성을 위해 해당 아민으로 환원되거나 테트라졸 고리-카르복실산의 일반적인 생동등체-로 변환되어 표적 단백질에 대한 결합 친화력을 향상시킬 수 있습니다. 브롬 원자는 보론산과의 효율적인 Suzuki-Miyaura 결합을 가능하게 하여 비아릴 구조를 생성하는 반면, 2,3-디플루오로 모티프는 종양학 및 염증 징후를 표적으로 하는 후보자의 대사 안정화 및 개선된 약동학 프로파일에 기여합니다.

농약 혁신
작물 보호 연구에서 이 화합물은 향상된 환경 프로필을 갖춘 새로운 살충제 및 살균제를 합성하기 위한 핵심 중간체로 기능합니다. 전자가 부족한 방향족 고리는 표적 유기체에서 철-함유 효소 및 시토크롬 P450 이소형과의 결합을 촉진합니다. 니트릴 핸들을 사용하면 고리 첨가 또는 환원 화학을 통해 다양한 약리 성분을 통합할 수 있습니다. 팔라듐-촉매 반응을 통해 이 비계를 다양한 헤테로고리 코어와 결합하면 주요 농작물에 영향을 미치는 저항성 해충 집단에 대해 활성을 보이는 리드가 생성되었습니다.

재료 과학 응용
2-(6-브로모-2,3-디플루오로페닐)아세토니트릴의 고유한 전자 특성은 유기 반도체 및 비선형 광학 재료 개발에 유용합니다. 전자를 끄는 불소 원자와 니트릴 그룹은 분자 궤도 에너지 수준을 낮추어 유기 전계 효과 트랜지스터용 n형 재료의 전자 수송을 촉진합니다. 브롬 원자는 교차 결합 중합을 통해 공액 폴리머 백본에 공유 결합을 가능하게 하여 광전자 응용 분야에서 밴드 갭과 전하 캐리어 이동성을 정밀하게 조정할 수 있습니다.

합성 방법론 탐구
다기능 방향족 기질인 이 화합물은 니트릴 및 유기할로겐 화학의 새로운 변형을 개발하기 위한 테스트 플랫폼 역할을 합니다. 브롬과 C-F 결합의 차등 반응성은 화학선택적 교차-커플링 및 순차적 기능화 프로토콜에 대한 연구를 가능하게 합니다. 니트릴 그룹은 고리첨가 반응, 친핵성 첨가 및 금속{3}}촉매 삽입에 참여하여 다양한 헤테로고리 시스템에 대한 접근을 제공합니다. 브롬과 디플루오로 모티프 사이의 오르토- 관계는 방향성 금속화 및 계단식 고리화 전략에 대한 조사를 용이하게 하여 복잡한 분자 조립에 사용할 수 있는 합성 도구의 확장에 기여합니다.

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