6-(트리플루오로메틸)-1H-인돌-3-카브알데히드

이 화합물은 일반적으로 연한 노란색에서 밝은 베이지색까지의 결정성 고체로 얻어집니다. 분자식은 C10H6F3NO이며 분자량은 213.16입니다. 융점은 일반적으로 210~215도 범위에 속하며, 장기간 가열하면 분해가 관찰되는 경우가 많습니다. 계산된 밀도는 주변 조건에서 약 1.48g/cm3입니다. 이는 디메틸 설폭시드 및 디메틸포름아미드와 같은 극성 유기 용매에서 적당한 용해도를 나타내고, 에틸 아세테이트 및 메탄올에서는 제한된 용해도를 나타내며, 물 및 디클로로메탄 및 헥산과 같은 비극성 용매에서는 무시할 만한 용해도를 나타냅니다. 분자는 6- 위치에 트리플루오로메틸 그룹이 있고 3 위치에 알데히드 그룹이 있는 인돌 고리 시스템으로 구성됩니다. 인돌 NH는 산성이며 수소 결합에 참여할 수 있는 반면, 알데히드는 축합 및 산화 반응에 취약합니다. 트리플루오로메틸 그룹은 전자를 강하게 끌어당겨 인돌 고리의 전자 분포에 영향을 미치고 알데히드의 친전자성을 향상시킵니다. 품질 저하를 방지하려면 불활성 분위기, 낮은 온도(2~8도)에서 단단히 밀봉된 호박색 용기에 보관하는 것이 좋습니다. 강한 산화제, 강염기, 환원제와의 접촉을 피해야 합니다.

6-(트리플루오로메틸)-1H-인돌-3-카브알데히드는 융합된 헤테로방향족 지지체에 트리플루오로메틸 그룹과 포르밀 그룹을 모두 갖춘 기능화된 인돌 유도체입니다. 피롤 고리에 융합된 벤젠 고리로 구성된 인돌 핵은 π-스태킹 상호작용과 NH 그룹을 통한 수소 결합에 참여할 수 있는 견고하고 전자가 풍부한 플랫폼을 제공합니다. 6 위치의 트리플루오로메틸 그룹은 강력한 전자 흡인 특성을 도입하여 인돌 고리의 전자 분포를 크게 변경하고 3 위치에서 알데히드의 친전자성을 증가시키며 소수성 및 전자 효과를 통해 생물학적 표적과의 결합 상호 작용을 잠재적으로 향상시킵니다. 알데히드는 환원성 아민화, 아민 또는 히드라진과의 축합, 해당 카르복실산으로의 산화를 위한 다용도 친전자성 핸들을 제공합니다. 트리플루오로메틸 부분은 약물 발견에서 매우 중요한 특성인 대사 안정성과 친유성을 부여합니다. 특권적인 헤테로방향족 코어에 있는 불소화 알킬 그룹과 반응성 카르보닐의 조합은 이 화합물을 의약 화학 및 재료 과학에서 다양한 인돌 기반 라이브러리를 구축하기 위한 귀중한 구성 요소로 만듭니다.

제약 중간체
약물 발견에서 이 트리플루오로메틸인돌 알데히드는 키나제 억제제 및 기타 치료제를 합성하기 위한 빌딩 블록으로 사용됩니다. 알데히드는 환원성 아민화를 통해 염기성 아민 측쇄를 도입하거나 히드라진과의 축합을 통해 히드라존 약리단을 형성하는 반면, 트리플루오로메틸 그룹은 대사 안정성을 향상시키고 친유성 증가를 통해 막 투과성을 향상시킬 수 있습니다. 인돌 코어는 수소 결합 및 단백질 표적과의 π-스태킹 상호작용을 통해 결합에 기여합니다. 이 지지체에서 제조된 파생물은 암, 염증 및 신경 장애에 대한 잠재적인 활성에 대해 조사되었습니다.

약물 설계를 위한 불소화 빌딩 블록
트리플루오로메틸 그룹은 메틸 또는 기타 치환체에 대해 대사적으로 안정한 생물학적 동배체 역할을 하며 종종 강화된 소수성 상호작용 및 전자 효과를 통해 결합 친화도를 향상시킵니다. 이 화합물은 불소 원자가 최종 분자의 pKa, 친유성 및 대사 안정성을 조절할 수 있는 약물 후보에 6-트리플루오로메틸인돌 모티프를 통합하기 위한 편리한 진입점을 제공합니다.

헤테로사이클릭 합성을 위한 빌딩 블록
알데히드와 활성화된 인돌 고리의 조합은 고리축합 반응을 통해 피리도[3,4{4}}b]인돌, 인돌로[2,3 c]퀴놀린 및 기타 질소가 풍부한 다환과 같은 융합된 헤테로고리 시스템을 형성할 수 있습니다. 이러한 고리 시스템은 향상된 대사 안정성을 제공하는 트리플루오로메틸 그룹과 표적 선택성에 기여하는 견고한 인돌 코어를 사용하여 약리학적 특성에 대해 조사되었습니다.

유기합성중간체
다용도 합성 중간체인 6-(트리플루오로메틸)-1H-인돌-3-카브알데히드는 적절한 유도체화 후 환원성 아민화, Wittig 올레핀화 및 팔라듐 촉매 교차 결합 반응을 비롯한 다양한 변환에 참여합니다. 알데히드는 아미드 결합을 위해 카르복실산으로 산화되거나 에테르 형성을 위해 알코올로 환원될 수 있습니다. 인돌 NH는 보호, 알킬화 또는 아실화되어 지지체를 더욱 정교하게 만들 수 있습니다. 그 유용성은 불소화 치환기와 인돌 코어의 조합이 바람직한 전자적 및 구조적 특성을 부여하는 천연 제품 유사체 및 기능성 물질의 합성으로 확장됩니다.

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